2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid | 33779-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid
• CAS: 33779-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MNTPADVVQJCTIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  336.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 magnesium 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-(5-methyl-2-oxohexyl)-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜/铁催化分子间CH键的分子间氧化胺化

  摘要：

  我们报告了一种铜/铁共催化的Ritter型CH活化/胺化反应，该反应可实现苄基CH键的高效和选择性分子间官能化。该新反应的特征在于简单的反应条件，容易获得的试剂和一般的底物范围，从而可以轻松合成生物学上令人感兴趣的含氮杂环。发现铜盐和铁盐在这种协同催化中起不同的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600107
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-羧基乙烯]苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hemirubin：半个胆红素的分子内氢键类似物。

  摘要：

  一半胆红素的模型，这是一种黄疸的神经毒性黄橙色色素，9- [2-（2-羧乙基）苄基] -2,3,7,8-四甲基-1,10-二氢联吡啶（1，半柔红素） SnCl（4）催化在2,3,7,8-1-oxo-1,10-dihydrodipyrrin（7）的C（9）上用邻-（氯羰基）氢肉桂酸甲酯合成了Friedel-Crafts酰化反应。与较早的胆红素模型化合物不同，半红素被预测并发现参与分子内氢键。像胆红素一样，半红素的丙酸羧基通过分子内氢键与相对的二吡啶酮相连，因此，在其母体胆红素的某些溶液性质中有1股，例如极性比其甲酯低的酸。

  DOI：

  10.1021/jo972227r

文献信息

• A selective method for the preparation of aliphatic methyl esters in the presence of aromatic carboxylic acids
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01958-3

  日期：1998.11

  2,2-Dimethoxypropane, methanol and a catalytic amount of HCl selectively esterify aliphatic carboxylic acids, in the presence of aromatic carboxylic acids, at room temperature and in high yields.

  2，2-二甲氧基丙烷，甲醇和催化量的HCl在芳族羧酸存在下，在室温下以高收率选择性酯化脂族羧酸。
• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• [EN] CHIRAL ARYLKETONES IN THE TREATEMENT OF NEUTROPHIL-DEPENDENT INFLAMMATORY DESEASES<br/>[FR] ARYLCETONES CHIRALES UTILISEES POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES DEPENDANT DES NEUTROPHILES
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2004052830A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  ABSTRACT The compounds of formula (I): where Ar is an aromatic ring and Ra, Rb, are as defined in the description, are useful in therapy as drugs for the treatment of diseases mediated by infiltrations of neutrophils induced by IL-8, such as psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative cholitis and for the treatment of damages caused by ischemia and reperfusion.

  摘要 公式(I)的化合物：其中Ar是芳香环，Ra，Rb如描述中所定义，可用作治疗药物，用于治疗由IL-8诱导的中性粒细胞浸润介导的疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎以及用于治疗缺血再灌注引起的损伤。
• Ozonolyse von Enolethern. 10. Mitteilung
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

  Ozonolysis of Enol Ethers. Part 10. Ozonization of Enol Ethers from 1,2- and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Quantitative Synthesis of Phthalonic Acid Anhydride The results of ozonolyses of enol ethers from 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds presented here strongly indicate that these reactions do not proceed via the established Criegee ozonolysis mechanism for nucleophilic CC bonds. The quantitative

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。
• Functionalized esters as bis-electrophiles in a silicon-induced domino synthesis of annulated carbocycles
  作者：Florian Genrich、Guido Harms、Ernst Schaumann、Mimoza Gjikaj、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.119

  日期：2009.7

  The reaction of silyl-substituted carbanion 1b with arene-1,2-dicarboxylates 6, 15 yields indenone derivatives 11, 16 in a domino process involving silyl C→O migration and elimination. However, in a competing pathway, the initial addition of 1b leads to lactone formation (8, 17). Substrates 26, 38 containing an ester group and a bromine substituent react with 1b under substitution of the halogen not

  甲硅烷基取代的碳负离子反应1B与芳烃- 1,2-二羧酸酯6，15个产量茚酮衍生物11，16在涉及甲硅烷→O;迁移和消除℃的多米诺过程。然而，在竞争途径中，初始加入1B导致内酯的形成（8，17）。基底26，38含酯基团和取代基溴与反应1b的下不允许甲硅烷迁移卤素取代。但是用TBAF进行的去甲硅烷基化反应会产生反应性碳负离子，从而提供苯并环化的环烷酮29，40。