4-methoxyphenyl-N,N-diisopropylaminoborane | 547768-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-N,N-diisopropylaminoborane
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)boranyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 547768-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₂BNO
• 分子量: 219.135
• InChiKey: LIHOOVJWLMOKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-N,N-diisopropylaminoborane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 B-(4-methoxyphenyl)-B-(4-methylphenyl)borinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过胺-硼烷配合物的直接芳基化反应生成的硼酸：空气和水稳定的硼源

  摘要：

  摘要 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。 使用胺-硼烷配合物作为对水和空气不敏感的硼化剂，可以优化硼酸和硼酸酯的合成。该反应在适宜的条件下使用非低温温度进行，并且没有快速色谱，并且没有硼杂质。该反应通过串联脱氢-双重加成机理进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588345
• 作为产物：
  描述：

  diisopropopylaminoborane 在 钯 p-BrC₆H₄OCH₃, or p-IC₆H₄OCH₃ 、 triethylamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl-N,N-diisopropylaminoborane
  参考文献：
  名称：

  Improved transparency–nonlinearity trade-off with boroxine-based octupolar molecules

  摘要：

  一系列源自硼环结构的八极分子被设计，并通过在溶液中进行谐波光散射实验来研究其光学非线性特性；结果发现，这些分子在近紫外-可见区域（λmax ≤ 280 nm）具有优良的透明度，并且显著的一级超极化率（高达β(0) = 56 × 10⁻³⁰ esu）。

  DOI：

  10.1039/b308664j

文献信息

• Iron-Catalysed Borylation of Arenediazonium Salts to Give Access to Arylboron Derivatives<i>via</i>Aryl(amino)boranes at Room Temperature
  作者：Ludovic D. Marciasini、Nicolas Richy、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1002/adsc.201200942

  日期：2013.4.15

  Complementary to previously described Miyaura borylation methods, a new access to boron derivatives via aryl(amino)boranes is described. Direct coupling between aryldiazonium salts and diisopropylaminoborane is catalysed by 0.1% ferrocene leading to the formation of a carbon‐boron bond. The obtained aryl(amino)boranes could eventually then be transformed into boronic acids, boronates or borates.

  作为对前述Miyaura硼化方法的补充，描述了通过芳基（氨基）硼烷获得硼衍生物的新途径。0.1％的二茂铁催化芳基重氮盐与二异丙基氨基硼烷之间的直接偶合，导致形成碳硼键。然后最终可以将获得的芳基（氨基）硼烷转化为硼酸，硼酸酯或硼酸酯。
• Borylation using group IV metallocene under mild conditions
  作者：Ludovic D. Marciasini、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.080

  日期：2014.3

  A borylation reaction of aromatic diazonium salts has been optimized using titanocene and zirconocene derivatives as catalysts. The reaction employs diisopropylaminoborane as a borylating agent and proceeds smoothly at room temperature to provide arylboronates after methanolysis and transesterification with pinacol. The reaction mechanism has been found to proceed via a radical pathway.

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。
• Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof
  申请人：Université de Bordeaux I

  公开号：EP2881398A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention provides a process for the preparation of aminoarylborane compounds and derivatives thereof comprising a step of arylation by reacting an aryl chloride with an aminoborane compound in the presence of a catalytic system. Typically, the transformation comprises, converting Aryl-chloride Ar-Cl with an aminoborane such as into an aminoarylborane compound of the following formula:

  本发明提供了一种制备氨基芳基硼化合物及其衍生物的方法，包括通过在催化体系存在下，将芳基氯化物与氨基硼烷化合物反应进行芳基化的步骤。通常，该转化包括将芳基氯化物Ar-Cl与氨基硼烷化合物反应，转化为以下式的氨基芳基硼化合物：
• Monomeric (dialkylamino)boranes: a new and efficient boron source in palladium catalyzed C–B bond formation with aryl halides
  作者：Lisenn Euzenat、David Horhant、Yann Ribourdouille、Christophe Duriez、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/b306874a

  日期：——

  Thermal decomposition of hindered amine-borane adducts leads in high yields to monomeric (dialkylamino)boranes R1R2N–BH2 (R1 and R2 = alkyl) that are new and efficient boron-sources in the Pd0 catalyzed borylation reaction affording monomeric aryl(dialkylamino)boranes R1R2N–BHR3 (R3 = aryl).

  受阻胺-硼烷加合物的热分解高产率地生成单体（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BH2（R1和R2 = 烷基），这些新型高效硼源可用于Pd0催化的硼化反应，产生单体芳基（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BHR3（R3 = 芳基）。
• Borylation of Unactivated Aryl Chlorides under Mild Conditions by Using Diisopropylaminoborane as a Borylating Reagent
  作者：Hélène D. S. Guerrand、Ludovic D. Marciasini、Mélissa Jousseaume、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1002/chem.201304861

  日期：2014.5.5

  The synthesis of arylboronic ester derivatives from aryl chlorides by using aryl(amino)boranes is described. Palladium‐catalyzed coupling between aryl chlorides and diisopropylaminoborane leads to the formation of a CB bond under mild conditions. A wide range of functional groups are tolerated, making this method particularly useful for the borylation of functionalized aromatics.

  描述了通过使用芳基（氨基）硼烷从芳基氯化物合成芳基硼酸酯衍生物。在温和条件下，芳基氯化物和二异丙基氨基硼烷之间的钯催化偶联导致形成CB键。宽泛的官能团是可以容忍的，这使得该方法对官能化芳族化合物的硼酸酯化特别有用。