5-methoxytryptamine | 69732-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxytryptamine
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)ethan-1-amine；2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)ethanamine
• CAS: 69732-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00297133
• 分子量: 190.245
• InChiKey: XWWMJXAFEKOGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxytryptamine 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-cyclohexyl-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的吲哚基酰胺的不对称脱芳构化：多环二氢吲哚的实用和对映选择性合成

  摘要：

  吲哚和炔烃的催化不对称脱芳构化在过去十年中受到了广泛关注，因为该策略为有效合成有价值的手性多环二氢吲哚提供了一种有吸引力的替代方法。然而，这些反应主要限于过渡金属催化剂，相关的手性布朗斯台德酸催化几乎没有报道。在此，我们公开了一种手性磷酸催化的通过直接激活炔烃进行的吲哚基炔胺的不对称脱芳构化反应。这种无金属方法能够以实用和原子经济的方式构建一系列有价值的手性多环二氢吲哚，收率适中，具有高对映选择性

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.070

文献信息

• Copper‐Catalyzed Deaminative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Aijie Cai、Yufei Wang、Dongqi Yang、Kundi Yang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202006048

  日期：2020.9.14

  stable bioisostere of an amino (NH2) group. Therefore, methods that can rapidly convert an NH2 group into a CF2H group would be of great value to medicinal chemistry. We report herein an efficient Cu‐catalyzed approach for the conversion of alkyl pyridinium salts, which can be readily synthesized from the corresponding alkyl amines, to their alkyl difluoromethane analogues. This method tolerates a broad

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination of Weinreb Amides: A Facile Pathway toward Anilines and Quinazolin-2,4-diones
  作者：Xunqing Dong、Panpan Ma、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01789

  日期：2020.10.16

  C–H amination of arenes directed by weakly coordinating Weinreb amides has been achieved with an iridium catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating agent, providing a robust method of producing synthetic useful ortho-TrocNH aryl Weinreb amides. Taking advantage of the reactivity of Weinreb amide and Troc groups in the amination products, selective hydrolysis was achieved

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。
• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Substituted Chromones as Highly Potent Nontoxic Inhibitors, Specific for the Breast Cancer Resistance Protein
  作者：Glaucio Valdameri、Estelle Genoux-Bastide、Basile Peres、Charlotte Gauthier、Jérôme Guitton、Raphaël Terreux、Sheila M. B. Winnischofer、Maria E. M. Rocha、Ahcène Boumendjel、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/jm201404w

  日期：2012.1.26

  and low cytotoxicity, giving a markedly high therapeutic index. The chromone derivative specifically inhibited ABCG2 versus other multidrug ABC transporters and was not transported. It constitutes a highly promising candidate for in vivo chemosensitization of ABCG2-expressing tumors.

  合成了一系列13个二取代色酮。在支架的每一侧上，两种类型的取代基对ABCG2抑制的效力和细胞毒性都有贡献。最好的化合物5-（4-溴苄氧基）-2-（2-（5-甲氧基吲哚基）乙基-1-羰基）-4 H-铬烯-4-酮（6g）具有高亲和力抑制作用和低细胞毒性，给出了很高的治疗指数。与其他多药ABC转运蛋白相比，色酮衍生物特异性抑制ABCG2且未被转运。它构成了对表达ABCG2的肿瘤进行体内化学增敏的高度有前途的候选者。
• High loading polymer reagents based on polycationic Ultraresins. Polymer-supported reductions and oxidations with increased efficiency
  作者：Michael Barth、Syed Tasadaque Ali Shah、Jörg Rademann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.104

  日期：2004.9

  novel resins combine low swelling with high mechanical stability. By anion exchange polycationic Ultraresins carrying borohydride (3) and periodate (22) were generated and were investigated as very high loading polymer reagents. Ultra-borohydride resin 3 had a reducing activity of up to 12 mmol/g depending on the substrate. It proved successful in diverse reductions including those of aldehydes, ketones

  通过与对苯二醛的还原性交联，由高度支化的聚乙烯亚胺（M n = 10,000）制备超树脂1。用甲基碘进行季铵化后，得到以碘化物为抗衡离子的聚阳离子型超树脂2。这些新型树脂结合了低溶胀和高机械稳定性。通过阴离子交换，生成了带有硼氢化物（3）和高碘酸盐（22）的聚阳离子Ultraresins树脂，并将其作为高载量聚合物试剂进行了研究。超硼氢化物树脂3取决于底物，其具有高达12mmol / g的还原活性。事实证明，该方法可成功实现多种还原，包括醛，酮和硝基烯烃的还原。该树脂用于醛与过量胺的还原胺化反应，这些胺通过使用清除剂树脂除去。得到的高碘酸盐树脂22的活性负载量高达5.4mmol / g，并用于氧化硫化物，二醇，对苯二酚和肼。