3-Methylsulfanyl-2-oxo-butyric acid ethyl ester | 201279-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methylsulfanyl-2-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methylsulfanyl-2-oxobutanoate；ethyl 3-methylsulfanyl-2-oxobutanoate
• CAS: 201279-06-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: DJFMGOXZXQGCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylsulfanyl-2-oxo-butyric acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (Z)-1-acetoxy-3-(methylthio)-2-(triisopropylsiloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  使用 3-(烷硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物种的高度区域和立体选择性 [3+2] 环戊酮环化

  摘要：

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja972879x
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)丙酸 、 草酸二乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Methylsulfanyl-2-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 3-(烷硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物种的高度区域和立体选择性 [3+2] 环戊酮环化

  摘要：

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja972879x