3,5-二硝基苯磺酰氯 | 31206-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基苯磺酰氯
• 英文名称: 3,5-dinitrobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 3,5-dinitrobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 31206-25-4
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₆S
• 分子量: 266.619
• InChiKey: GSTCLLCEBJUOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  400.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯磺酰氯 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-二硝基-苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  新型染料中间体、新型染料及其制备方法

  摘要：

  本申请涉及活性染料的领域，具体公开了一种新型染料中间体、新型染料及其制备方法。新型染料中间体的制备方法包括以下步骤：a.氯磺化；b.还原；c.缩合；d.加氢还原；e.酯化、稀释。本申请中的新型染料具有更高的上色率、固色率和更好的色牢度且生产工艺更加环保的优点。

  公开号：

  CN112745247A
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-二硝基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有混合的1→2和1→4分支基序的基于磺酰亚胺的树枝状分子和树枝状分子的合成

  摘要：

  描述了具有1→2和1→4支化类型的独特组合的树枝状大分子和氯磺基-树枝状分子的合成。该过程包括3,5-二硝基苯-1-磺酰氯，将其用于的persulfonylation两步制备的p -甲苯胺和4-（苄硫基）苯胺。将获得的四硝基化合物还原为相应的四胺。后者用八个4-甲苯磺酰基装饰，以提供相应的树枝状聚合物。具有N-氯代琥珀酰亚胺的具有4-（苄硫基）亚苯基核的树枝状聚合物的氧化导致在焦点处形成具有磺酰氯官能度的树枝状分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.052

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013096153A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Enantiospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Boronic Esters by a 1,2-Metalate Rearrangement/1,3-Borotropic Shift Sequence
  作者：Stefan Aichhorn、Raphael Bigler、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.7b05880

  日期：2017.7.19

  ortho-substituted benzylic boronic esters with formal 1,1′-benzylidene insertion into the C–B bond. The reaction occurs by a SN2′ elimination and 1,2-metalate rearrangement of the N-activated boronate complex to afford a dearomatized intermediate, which undergoes a Lewis-acid catalyzed 1,3-borotropic shift to afford the boronic ester products in high yield and with excellent enantiospecificity. The use of

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。
• Aromatic Sulfonamides Containing a Condensed Piperidine Moiety as Potential Oxidative Stress-Inducing Anticancer Agents
  作者：Ramóna Madácsi、Iván Kanizsai、Liliána Fehér、Márió Gyuris、Béla Ózsvári、András Erdélyi、János Wölfling、László Puskás

  DOI：10.2174/1573406411309070004

  日期：2013.8.1

  A 30-membered piperidine ring-fused aromatic sulfonamide library was synthetized, including N-arylsulfonyl 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles. The compounds induced oxidative stress and glutathione depletion in HT168 melanoma and K562 leukemia cells and in micromolar concentrations exerted cytotoxic effects. Among the tested sulfonamides, compounds 21, 22, 23, 35 and 41 exhibited 100% cytotoxic effects with low (< 10 µM) EC50 values on K562 cells. The cytotoxicity of lead compound 22 was investigated in 24 different cancer cell lines, and it was found to be active against leukemia, melanoma, glioblastoma, and liver, breast and lung cancer cells, as confirmed by classical biochemical and holographic microscopic analyses.

  合成了一组包含30个成员的哌啶环融合芳香磺酰胺库，包括N-芳基磺酰基的1,2,3,4-四氢喹啉、1,2,3,4-四氢异喹啉和2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚。该化合物在HT168黑色素瘤细胞和K562白血病细胞中诱导了氧化应激和谷胱甘肽耗竭，并在微摩尔浓度下表现出细胞毒性效应。在测试的磺酰胺中，化合物21、22、23、35和41在K562细胞上表现出100%的细胞毒性效应，且EC50值较低（< 10 µM）。在24种不同癌细胞系中研究了主要化合物22的细胞毒性，结果发现其对白血病、黑色素瘤、胶质母细胞瘤，以及肝癌、乳腺癌和肺癌细胞均具有活性，这一点通过经典的生化和全息显微镜分析得到了确认。
• Synthesis of aryl perfluoroalkyl sulfides from aromatic disulfides
  作者：A. M. Sipyagin、V. S. Enshov、S. A. Kashtanov、V. A. Potemkin、J. S. Thrasher、A. Waterfeld

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030820.47938.ab

  日期：2004.2

  diaryl disulfides occurs through the S—S bond cleavage to form dihalo-, halonitro-, and halodinitrophenyl perfluoroalkyl sulfides. The latter type of compounds was obtained for the first time. The main side process is the perfluoroalkylation of the aromatic ring.

  在二芳基二硫化物存在下，氙 (ii) 双（全氟烷烃羧酸盐）的热解通过 SS 键断裂发生，形成二卤代-、卤代硝基-和卤代二硝基苯基全氟烷基硫化物。后一类化合物是首次获得。主要的副过程是芳环的全氟烷基化。
• 一种合成阿糖腺苷的方法
  申请人：新乡拓新药业股份有限公司

  公开号：CN107556356B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种合成阿糖腺苷方法，属于有机化学中核苷合成领域。其反应步骤如下：以腺苷为原料，在催化量二丁基氧化锡或硼酸酯作用下和对硝基苯磺酰氯反应，得到2′‑对硝基苯磺酰基保护腺苷，然后在醋酸钾和催化剂作用下，发生取代反应得到2′‑乙酰基阿糖腺苷，最后氨解得到阿糖腺苷。本合成方法原料廉价，步骤短，易于工业化生产，具有实际的应用前景。