meroquinene t-butyl ester | 52346-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meroquinene t-butyl ester
• 英文别名: meroquinine tert-butyl ester；meroquinene tert-butyl ester；tert-butyl 2-((3R,4S)-3-vinylpiperidin-4-yl)acetate；Meroquinen-t-butylester；((4S)-cis-3-vinyl-[4]piperidyl)-acetic acid tert-butyl ester；((4S)-cis-3-Vinyl-[4]piperidyl)-essigsaeure-tert-butylester；tert-butyl 2-[(3R,4S)-3-ethenylpiperidin-4-yl]acetate；4-Piperidineacetic acid, 3-ethenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (3R,4S)-
• CAS: 52346-11-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: ZEHOOORBLCQKOE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meroquinene t-butyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 10-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基甲基)-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE

  摘要：

  本发明涉及使用以下式子2的乙烯喹诺啉（R）对映体作为合成(R)-美奎嗪的中间体。

  公开号：

  US20130296553A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanone 以60的产率得到meroquinene t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE

  摘要：

  本发明涉及使用下式2的乙烯基喹硫吡啶对映体（R）作为(R)-美曲嗪的合成中间体。

  公开号：

  US20130296553A1

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Uncarialin A
  作者：Nikla̅vs U̅dris、Kristaps Jaudzems、Gints Smits

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00324

  日期：2021.5.7

  The stereoselective total synthesis of the proposed structure of a potent serotonin 5-HT1A receptor agonist uncarialin A (1) is described. By employing the readily available meroquinene tert-butyl ester as the chiral synthon, the target structure has been prepared in a six-step linear sequence with a 17% overall yield. In comparison to the sample isolated from natural sources, the synthetic product

  描述了强效5-羟色胺5-HT 1A受体激动剂uncarialin A（1）的拟议结构的立体选择性全合成。通过使用容易获得的甲亚醌叔丁酯作为手性合成子，以六步线性顺序制备了目标结构，总产率为17％。与从天然来源分离的样品相比，合成产品显示出明显的光谱差异，强烈暗示应修改天然产品的结构。
• Piperidine and octahydropyrano[3,4-c] pyridine scaffolds for drug-like molecular libraries of the European Lead Factory
  作者：Bharat D. Narhe、Arjen C. Breman、Jalindar Padwal、Dirk A.L. Vandenput、Joeri M. Scheidt、Jorg C.J. Benningshof、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mario van der Stelt、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.016

  日期：2017.10

  We report short and efficient scalable syntheses of enantiomerically pure (3R,4S)-3-(hydroxymethyl4-(hydroxyethyl))-piperidine and 1-hydroxymethyl-octahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine scaffolds. The alkaloid core was readily synthesized from naturally occurring quinine and can serve as a valued starting point for drug-discovery. Cleavage of a terminal 1,2-diol and acid catalysed epoxide opening cyclization

  我们报告对映体纯（3 R，4 S）-3-（羟甲基4- （羟乙基））-哌啶和1-羟甲基-八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的短而有效的可扩展合成。生物碱核心很容易由天然存在的奎宁合成，可以作为药物发现的重要起点。末端1,2-二醇的裂解和酸催化的环氧化物开放环化是其中涉及的关键步骤。对于每个支架，合成了预计的小分子文库的许多成员。
• Synthesis of Quinuclidines by Intramolecular Silver-Catalysed Amine Additions to Alkynes
  作者：Arjen C. Breman、Andrea Ruiz-Olalla、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201403099

  日期：2014.11

  for the synthesis of 2-​alkylidenequinuclidines based on a silver triflate catalyzed intramol. hydroamination of 4-​(prop-​2-​ynyl)​piperidines. Monosubstituted piperidines reacted less efficiently than cis-​disubstituted piperidines, and the reaction was selective for an alkyne moiety, even in the presence of a vinyl group at the 3-​position. The hydroamination occurred readily with a terminal alkyne

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。
• MacroEvoLution: A New Method for the Rapid Generation of Novel Scaffold-Diverse Macrocyclic Libraries
  作者：Jörn Saupe、Oliver Kunz、Lars Ole Haustedt、Sven Jakupovic、Christian Mang

  DOI：10.1002/chem.201703209

  日期：2017.9.4

  approach that gives reliable access to novel macrocyclic architectures. Classification of building blocks into specific pools ensures that scaffolds with orthogonally addressable functionalities are generated, which can easily be used for the generation of structurally diverse compound libraries. The method grants rapid access to novel scaffolds with scalable synthesis (multi gram scale) and the introduction

  大环化合物是结构类，对药物化学的未来挑战具有广阔的前景。然而，几乎没有灵活的方法可以快速生成结构多样的大环化合物集合。在这里，报告了一种有效的方法来生成新型的基于大环肽的支架。该过程在这里被称为“ MacroEvoLution”，是基于一种环化筛选方法的，该方法可以可靠地访问新颖的大环结构。将构建基块划分为特定的库可确保生成具有正交可寻址功能的支架，这些支架可轻松用于生成结构多样的化合物库。该方法可以快速访问具有可扩展合成（克级）的新型支架，并在后期引入更多的多样性。尽管已经开发出用于肽系统的方法，但是该方法可以容易地扩展为用于合成具有降低的肽特性的系统。
• [EN] VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE<br/>[FR] VINYL QUINUCLIDINE UTILE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE DANS LA PRÉPARATION DE LA (R)-MÉQUITAZINE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2012095418A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  La présente invention concerne l'utilisation de l'énantiomère (R) de la vinyl quinuclidine de formule 2 suivante : en tant qu'intermédiaire de synthèse dans la préparation de la (R)-méquitazine.

  这项发明涉及使用下列式子中的烯丙基喹啉的( R )对映体作为(R)-甲氧苄氨基异丙苯的合成中间体。