3β-hydroxy-pregna-5-en-20-dithane | 796047-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-pregna-5-en-20-dithane
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 796047-29-5
• 化学式: C₂₅H₄₀OS₂
• 分子量: 420.724
• InChiKey: SVVNOCBHMMWYOO-OZECAXSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  545.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-pregna-5-en-20-dithane 在 吡啶 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3α,5-cyclo-6β-methoxy-pregna-22-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ionic hydrogenation of C-20, 22-ketene dithioacetal: stereoselective synthesis of steroidal C (20R) aldehydes

  摘要：

  16-去氢孕烯醇醋酸酯的同化导致通过化合物13实现对不自然的C (20R) 醛4和6的优良立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b407952c
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 3β-hydroxy-pregna-5-en-20-dithane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成醋酸16-脱氢孕烯醇酮的20-表位胆酸衍生物

  摘要：

  从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始，已经实现了天然存在的20-表位胆酸衍生物的立体选择性全合成。这些合成的关键步骤涉及C-20,22-烯酮二硫缩醛的离子加氢和甾体C-20叔醇的脱氧，以100％的立体选择性建立非天然的C（20 R）构型。如此获得的具有C（20 R）立体中心的非天然C-22醛被精制为20-表位胆酸衍生物。20- Epi的两个导数合成了胆酸，并通过单晶X射线分析证实了其结构。在乙醇中对16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯和16-脱氢孕烯醇酮进行催化加氢，得到C-5，C-16四氢产物。这些产物之一的晶体结构分析显示氢原子的C-5α和C-17α构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.014

文献信息

• Stereoselective syntheses of unnatural steroidal C(20R) aldehydes by ionic hydrogenation of C-20 tertiary alcohols
  作者：Bapurao B. Shingate、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.116

  日期：2006.12

  Syntheses of three unnatural steroidal C(20R) aldehydes have been realised from 16-dehydropregnenolone acetate. The salient feature of the synthesis is the ionic hydrogenation of C-20 tertiary alcohols leading to the formation of the C(20R) unnatural isomer with complete stereoselectivity. Oxidative hydrolysis of the dithiane moiety furnished the C(20R) aldehydes.

  从16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯已经实现了三种非天然甾体C（20 R）醛的合成。合成的显着特征是C-20叔醇的离子加氢，导致形成具有完全立体选择性的C（20 R）非天然异构体。二噻吩部分的氧化水解提供了C（20 R）醛。