6-methyl-9-(oxiran-2-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1340580-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-9-(oxiran-2-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-methyl-9-oxiranylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；6-Methyl-9-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1340580-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: IMLCOTUOMPFBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-9-(oxiran-2-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(adamantan-1-ylamino)-3-(6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)propan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of multitarget neuroprotectors 3. Synthesis and bioactivity of tetrahydrocarbazole—aminoadamantane conjugates

  摘要：

  提出了一种合成方法，用于设计新的多靶点神经保护剂，该方法结合了四氢咔唑和氨基亚氨基叔丁基药物核心片段，通过2-羟基丙烯间隔体与9-氧杂基甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和氨基亚氨基叔丁基反应，合成了1-(亚氨基-1-丙基)-3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)-丙-2-醇。研究了合成化合物对神经元NMDA受体和大鼠肝线粒体功能特性的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1461-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methyl-9-(oxiran-2-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑衍生物作为抗真菌铅化合物的构效关系

  摘要：

  发现带有四氢咔唑支架的酿酒酵母N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）抑制剂具有广谱抗真菌活性。设计并合成了一系列的C6-和N9-修饰的四氢咔唑衍生物。一个体外抗真菌测定法表明，几个四氢咔唑衍生物显示出改进的活性具有广谱。特别地，化合物10c对新型隐球菌，烟曲霉和石膏霉菌的抑制活性与氟康唑和苯并呋喃NMT抑制剂相当或更好。本研究为发现新型抗真菌剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1039/c2md20211e