4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮 | 132198-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-(2,3,4-trideoxy-β-D-glycero-hexopyranosyl)cytosine
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-((2R,6S)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-yl)-；4-amino-1-[(2R,6S)-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 132198-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: HJAFVRYMUIMPCH-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 胞嘧啶 、
  参考文献：
  名称：

  液相色谱法研究六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解动力学

  摘要：

  摘要在酸性，中性和碱性pH值和恒定离子强度的缓冲液中，采用液相色谱法跟踪六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解情况。发现该化合物通过水解成胞嘧啶和/或通过脱氨基成相应的尿嘧啶核苷而降解。酸的降解受糖羟基数量，糖双键的存在和端基异构体类型的影响。将某些化合物的稳定性与相关胸腺嘧啶核苷的稳定性进行了比较。温度研究支持在pH 1.22下水解的单分子机理。

  DOI：

  10.1080/15257770008033003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 咪唑 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 活性 3'-Deoxy-2', 3'-didehydrothymidine (D4T) 吡喃类似物的合成

  摘要：

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250808

文献信息

• VAN, AERSCHOT A.;KERREMANS, L.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;HERDEWIJN, P., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 589-590
  作者：VAN, AERSCHOT A.、KERREMANS, L.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.、HERDEWIJN, P.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of The Kinetics of Degradation of Hexopyranosylated Cytosine Nucleosides Using Liquid Chromatography
  作者：Grace N. Thoithi、Ann Van Schepdael、Roger Busson、Gerard Janssen、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、EugÈNe Roets、Jos Hoogmartens

  DOI：10.1080/15257770008033003

  日期：2000.1

  Abstract Liquid chromatography was used to follow the degradation of hexopyranosylated cytosine nucleosides in buffers of acid, neutral and alkaline pH and of constant ionic strength. The compounds were found to degrade by hydrolysis to cytosine and/or by deamination to the corresponding uracil nucleosides. Degradation in acid is influenced by the number of sugar hydroxyl groups, presence of sugar double

  摘要在酸性，中性和碱性pH值和恒定离子强度的缓冲液中，采用液相色谱法跟踪六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解情况。发现该化合物通过水解成胞嘧啶和/或通过脱氨基成相应的尿嘧啶核苷而降解。酸的降解受糖羟基数量，糖双键的存在和端基异构体类型的影响。将某些化合物的稳定性与相关胸腺嘧啶核苷的稳定性进行了比较。温度研究支持在pH 1.22下水解的单分子机理。
• Synthesis of Pyranoid Analogues of the Anti-HIV Active 3′-Deoxy-2′,3′-didehydrothymidine (D4T)
  作者：H. Bue Hansen、Erik B. Pedersen、Bent Faber Vestergaard

  DOI：10.1002/ardp.19923250808

  日期：——

  The primary hydroxy group of ethyl 2,3‐dideoxy‐α‐D‐erythro‐hex‐2‐enopyranoside (1) was selectively protected and the secondary hydroxy group was deoxygenated via the dithiocarbonate 3 from which ethyl 6‐O‐(4‐methoxybenzoyl)‐2,3,4‐trideoxy‐α‐D‐trideoxy‐α‐2‐enopyranoside (4) and its regioisomer (5) were produced. These were converted into didehydro nucleosides by glycosylation of silylated heterocyclic

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。