1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐 | 41306-45-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 中文名称: 1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐
• 中文别名: N,S-二甲基异硫代鎓氢化碘
• 英文名称: N,S-dimethylisothiourea hydroiodide
• 英文别名: N,S-dimethylisothiouronium iodide；methyl methylcarbamimidothioate hydroiodide；[Amino(methylsulfanyl)methylidene]-methylazanium;iodide；[amino(methylsulfanyl)methylidene]-methylazanium;iodide
• CAS: 41306-45-0
• 化学式: C₃H₈N₂S*HI
• mdl: MFCD00192092
• 分子量: 232.088
• InChiKey: UDUMWDDMSHXGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度25mg/mL，透明，无色
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

制备方法与用途

用途

1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐是一种医药中间体。有多篇文献报道该物质可通过N-甲基硫脲的甲基化得到。

制备

将17.0 g（120 mmol）MeI加入到含有100 mmol N-甲基硫脲和100 mL无水乙醇的悬浮液中，观察到硫脲放热溶解，表明反应正在进行。通过TLC（硅胶）监测反应完成情况，12小时后，通过真空蒸发去除混合物中的挥发性成分，并在40°C下真空干燥12小时，最终得到1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((5-二甲基氨基)甲基)-2-呋喃基)甲基)硫代乙胺 、 1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-[[[5-(dimethylamino)methyl-2-furanyl]methyl]thio]ethyl]-N'-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl furan derivatives

  摘要：

  通式I的化合物：##STR1##及其生理上可接受的盐和N-氧化物和水合物，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##中断的较低烷基，其中R.sub.4代表氢或较低烷基或R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成可能包含其他杂原子O和##STR3##的杂环环，R.sub.3是氢、较低烷基、较低烯基或烷氧基烷基；X是--CH.sub.2--、O或S；Y代表.dbd. S、.dbd. O、.dbd. NR.sub.5或.dbd. CHR.sub.6；Alk表示由1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.5是H、硝基、氰基、较低烷基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表硝基、芳基磺酰基或烷基磺酰基；M是从2到4的整数；N是1或2；或当X.dbd.S或--CH.sub.2--时，n为零、1或2。这些化合物具有H.sub.2-拮抗活性。还提供了其生产中间体。

  公开号：

  US04128658A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f

文献信息

• [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005090333A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed compounds of formula (I), which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and evaluation of 6-methylene-bridged uracil derivatives. Part 2: Optimization of inhibitors of human thymidine phosphorylase and their selectivity with uridine phosphorylase
  作者：Shingo Yano、Hideki Kazuno、Tsutomu Sato、Norihiko Suzuki、Tomohiro Emura、Konstanty Wierzba、Jun-ichi Yamashita、Yukio Tada、Yuji Yamada、Masakazu Fukushima、Tetsuji Asao

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.046

  日期：2004.7

  A series of novel 6-methylene-bridged uracil derivatives have been optimized for clinical use as the inhibitors of human thymidine phosphorylase (TP). We describe their synthesis and evaluation. Introduction of a guanidino or an amidino group enhanced the in vitro inhibitory activity of TP comparing with formerly reported inhibitor 1. Their selectivity for TP based on uridine phosphorylase inhibitory

  已经优化了一系列新颖的6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物，以作为人胸苷磷酸化酶（TP）的抑制剂用于临床。我们描述它们的综合和评估。与以前报道的抑制剂1相比，胍基或a基的引入增强了TP的体外抑制活性。还评估了它们基于尿苷磷酸化酶抑制活性对TP的选择性。化合物2（TPI）由于其强大的TP抑制作用和2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F（3）dThd）药代动力学的出色调节作用，已被选择用于临床评估。结果，TAS-102（F（3）dThd和TPI的组合）目前处于1期临床研究中。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-TRIAZOLE COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-TRIAZOLE UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021069567A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention relates to novel heteroaryl-triazole compounds of the general formula (I), in which the structural elements X, Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 and R5 have the meaning given in the description, to formulations and compositions comprising such compounds and for their use in the control of animal pests including arthropods and insects in plant protection and to their use for control of ectoparasites on animals.

  本发明涉及一种新型杂环基三唑化合物，其一般式为（I），其中结构元素X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4和R5的含义如描述中所示，以及包含这些化合物的配方和组合物，用于控制包括节肢动物和昆虫在内的动物害虫，用于植物保护，并用于控制动物体表寄生虫。
• Pseudosymmetry and bioisosterism in biaryl pyridyl competitive histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski、John L. LaMattina、Lyle A. Hohnke

  DOI：10.1021/jm00149a015

  日期：1985.11

  3-amino-5-[2-(ethylamino)-4-pyridyl]-1,2,4-triazole (4), a competitive histamine H2-receptor antagonist structurally unrelated to, but more potent than, cimetidine. A QSAR study on a subset of analogues closely related to 4 showed that gastric acid antisecretory activity increased with decreasing lipophilicity. An SAR study about 4 focused on (1) pyridine substitution compatible with both unidentate and bidentate

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡
• Cytotoxic α-Halogenoacrylic Derivatives of Distamycin A and Congeners
  作者：Italo Beria、Pier Giovanni Baraldi、Paolo Cozzi、Marina Caldarelli、Cristina Geroni、Sergio Marchini、Nicola Mongelli、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1021/jm031051k

  日期：2004.5.1

  action of many antitumor agents involves DNA damage, either by direct binding of the drug to DNA or to DNA-binding proteins. However, most of the DNA-interacting agents have only a limited degree of sequence specificity, which implies that they may hit all the cellular genes. DNA minor groove binders, among which the derivatives of distamycin A play an important role, could provide significant improvement

  许多抗肿瘤药的作用机制都涉及DNA损伤，这可能是由于药物与DNA或与DNA结合蛋白的直接结合而引起的。但是，大多数DNA相互作用剂仅具有有限程度的序列特异性，这意味着它们可能击中所有细胞基因。DNA小沟结合剂（其中双霉素A的衍生物起着重要作用）由于与富含胸腺嘧啶-腺嘌呤（TA）的序列具有很高的选择性，可以显着改善癌症的治疗，增加基因特异性。我们现在报告和讨论合成的，体外和体内活性以及二霉素A的α-卤代丙烯酰胺基衍生物的一些机理特征。这项工作的最终结果是选择brostallicin 17（PNU-166196）。Brostallicin，目前处于II期临床试验中，与广谱霉素衍生物塔木斯汀相比，它具有广谱的抗肿瘤活性和更高的凋亡作用。与临床测试的DNA小沟结合剂相比，brostallicin的重要体外毒理学特征是对人类造血祖细胞的骨髓毒性与对肿瘤细胞的细胞毒性之间的比率非常高。brostall