1,2-二甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸 | 252891-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸
• 英文名称: (S)-1,2-dimethylcyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1,2-Dimethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 252891-36-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JHGQXPPXSANZRT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸 、 对碘苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以77%的产率得到(S)-4',5'-dimethyl-1',2'-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化的脱羧C（sp3）？2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与芳基碘化物的C（sp2）偶联

  摘要：

  走在同一边！标题反应是通过高度立体定向的1,3-金属迁移发生的。可以通过Birch还原轻松制备起始羧酸，并且开发的方案为对映体纯的5芳基化1,3-环己二烯衍生物提供了一条有效途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103450
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1,2-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1,2-二甲基-2,5-环己二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  立体定向钯催化的脱羧C（sp3）？2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与芳基碘化物的C（sp2）偶联

  摘要：

  走在同一边！标题反应是通过高度立体定向的1,3-金属迁移发生的。可以通过Birch还原轻松制备起始羧酸，并且开发的方案为对映体纯的5芳基化1,3-环己二烯衍生物提供了一条有效途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103450

文献信息

• Stereospecific Palladium-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)C(sp²) Coupling of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Aryl Iodides
  作者：Chih-Ming Chou、Indranil Chatterjee、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201103450

  日期：2011.9.5

  Walk on the same side! The title reaction occurs by means of highly stereospecific 1,3‐metal migration. The starting carboxylic acids are readily prepared by Birch reduction, and the developed protocol provides an efficient route to enantiomerically pure 5‐arylated‐1,3‐cyclohexadiene derivatives (see scheme).

  走在同一边！标题反应是通过高度立体定向的1,3-金属迁移发生的。可以通过Birch还原轻松制备起始羧酸，并且开发的方案为对映体纯的5芳基化1,3-环己二烯衍生物提供了一条有效途径（参见方案）。