1,2-二甲基-2-氰基吡咯烷 | 100379-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,2-二甲基-2-氰基吡咯烷
• 英文名称: 1,2-dimethyl-2-cyanopyrrolidine
• 英文别名: 1,2-dimethyl-proline-nitrile；1,2-Dimethyl-prolin-nitril；1,2-Dimethyl-2-cyan-pyrrolidin；1,2-Dimethyl-2-pyrrolidinecarbonitrile；1,2-dimethylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 100379-69-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: OIWKXDDULMDXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 1,2-二甲基-2-氰基吡咯烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Amines. XIV. The Mercuric Acetate Oxidation of Substituted Pyrrolidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯啉 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,2-二甲基-2-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的尼古丁类似物的外消旋合成

  摘要：

  相对于其他取代的尼古丁，人们对2'-取代的尼古丁的化学和药理特性了解甚少。我们使用Polonovski反应开发了关键中间体（±）-2'-氰基烟碱的实用合成方法。（±）-2'-氰基烟碱与格利雅试剂的烷基化反应产生了多个2'-烷基烟碱; 还合成了（±）-2'-氨基甲基烟碱，（±）-2'-羟甲基烟碱和（±）-2'-氨基甲酰基烟碱。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.841

文献信息

• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• US9440948B2
  申请人：——

  公开号：US9440948B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Racemic synthesis of 2′-substituted nicotine analogs
  作者：Anne Rouchaud、William R. Kem

  DOI：10.1002/jhet.841

  日期：2012.1

  pharmacological properties of 2′‐substituted nicotines are poorly understood relative to other substituted nicotines. We developed a practical synthesis of the key intermediate (±)‐2′‐cyanonicotine using the Polonovski reaction. Alkylation of (±)‐2′‐cyanonicotine with Grignard reagents led to several 2′‐alkylnicotines; (±)‐2′‐aminomethylnicotine, (±)‐2′‐hydroxymethylnicotine, and (±)‐2′‐carbamoylnicotine were

  相对于其他取代的尼古丁，人们对2'-取代的尼古丁的化学和药理特性了解甚少。我们使用Polonovski反应开发了关键中间体（±）-2'-氰基烟碱的实用合成方法。（±）-2'-氰基烟碱与格利雅试剂的烷基化反应产生了多个2'-烷基烟碱; 还合成了（±）-2'-氨基甲基烟碱，（±）-2'-羟甲基烟碱和（±）-2'-氨基甲酰基烟碱。J.杂环化​​学。（2012）。
• Unsaturated Amines. XIV. The Mercuric Acetate Oxidation of Substituted Pyrrolidines¹
  作者：Nelson J. Leonard、A. Gilbert Cook

  DOI：10.1021/ja01530a026

  日期：1959.11