3-(3-Bromoprop-1-ynyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Bromoprop-1-ynyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(3-bromoprop-1-ynyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₆BrN
• 分子量: 220.068
• InChiKey: VITIWNAVRGVCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Bromoprop-1-ynyl)benzonitrile 在 indium 、 lithium chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以42%的产率得到3,3'-(3,4-Dimethylenecyclobut-1-ene-1,2-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁富烯的构建

  摘要：

  丁富烯是苯的结构异构体，包含带有两个环外共轭亚甲基单元的环丁烯骨架。由于其固有的高应变能和抗芳香性，丁富烯化合物的制备一直是丁富烯化学发展的一个基本问题。在这里，已经开发出一种涉及炔丙基化合物的高效钯催化偶联方案，为对称丁富烯衍生物的快速组装提供了可靠且通用的策略。基于机理研究，已经证实了两种互补的机理，都涉及钯催化。随着机理的揭示，也实现了非对称丁富烯的合成。该策略的优点包括对广泛的炔丙基分子的耐受性，温和的反应条件，简单的催化系统和易于扩展。该产品作为环丁烯衍生物的平台分子的合成潜力也已得到证实。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01017-9
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(3-Bromoprop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型黄嘌呤衍生物作为有效和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，用于治疗慢性炎症性气道疾病。

  摘要：

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.014