12-(3-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one | 1217344-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(3-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(3-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1217344-52-9
• 化学式: C₂₅H₂₁ClO₂
• 分子量: 388.894
• InChiKey: KHTADJAVGYLOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些 12-aryl-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one tosylhydrazones 的合成、NMR 光谱、对接和抗菌研究

  摘要：

  由相应的 12-aryl-9,9 合成了一系列新的 12-aryl-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one tosylhydrazones (7-12) -二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[a]-xanthen-11-one (1-6)与对甲苯磺酰肼缩合反应。合成的化合物7-12的结构通过FT-IR、 1 H NMR、13 C NMR、HOMOCOSY、HSQC和HMBC等光谱分析得到证实。进行对接研究以预测六种化合物与蛋白质 1JIJ 的抗菌活性的显着相互作用。对接结果表明化合物9和12具有高抑制常数和高结合能。对合成的化合物进行体外筛选 抗菌和抗真菌活性和观察到的活性与标准药物相比是中等的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132297
• 作为产物：
  描述：

  12-(3-chlorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 12-(3-chlorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2020.1834343

  日期：2021.1.2

  (2021). Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 59-67.

  （2021年）。甘氨酸作为制备黄嘌呤的绿色催化剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第59-67页。
• Synthesis of the nano-magnetic ionic liquid based on caffeine and its catalytic application in the synthesis of xanthenes
  作者：Masoumeh Salami、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04224-6

  日期：2020.10

  In this research, a novel nano-sized cube-shaped magnetic ionic liquid based on caffeine was synthesized and characterized by various spectroscopic and analytical techniques including Fourier transform infrared spectroscopy, Raman spectroscopy, proton NMR (1H NMR), carbon-13 NMR (13C NMR), mass spectroscopy, thermal gravimetric analysis/differential thermal gravimetric analysis, elemental analysis

  在这项研究中，合成了一种新型的基于咖啡因的纳米级立方体形离子液体，并通过多种光谱和分析技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱，质子NMR（1 H NMR），碳13 NMR（13 C NMR），质谱，热重分析/微分热重分析，元素分析，电感耦合等离子体分析，X射线衍射，能量色散X射线分析，场发射扫描电子显微镜和振动样品磁力计。在无溶剂条件下合成各种黄嘌呤时，纳米磁性IL表现出卓越的催化活性。
• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。
• Polyvinylpolypyrrolidone supported triflic acid (PVPP.OTf); an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Satra Vahdat、Samad Khaksar

  DOI：10.1007/s11164-013-1521-5

  日期：2015.7

  Polyvinylpolypyrrolidoniume triflate (PVPP.OTf) is found to be a recyclable heterogeneous catalyst for the one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yield under reflux conditions. These catalytic condensations have advantages from the viewpoint of green chemistry. PVPP.OTf catalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, easily separated

  聚乙烯吡咯烷酮三氟甲磺酸乙烯酯（PVPP.OTf）被发现是可回收的非均相催化剂，用于在回流条件下以良好的收率很好地合成β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物。从绿色化学的观点来看，这些催化缩合具有优点。PVPP.OTf催化剂是空气稳定的，具有成本效益的，易于处理的，易于与反应产物分离的，并且以极高的纯度回收后可直接重复使用。