(+)-apovincamine-11-sulfonic acid (3-methoxypropyl)amide | 198214-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-apovincamine-11-sulfonic acid (3-methoxypropyl)amide
• 英文别名: methyl (15S,19S)-15-ethyl-4-(3-methoxypropylsulfamoyl)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18),16-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 198214-39-0
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 487.62
• InChiKey: RJBYJRWARIUHJZ-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-apovincamine-11-sulfonic acid (3-methoxypropyl)amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(15S,19S)-15-ethyl-17-(hydroxymethyl)-N-(3-methoxypropyl)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18),16-pentaene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 84 部分。某些具有心血管活性的长春花生物碱的磺酰胺衍生物

  摘要：

  (+)-长春胺(1)和(+)-长春西汀(2)被氯磺酰化并且所得磺酰氯异构体(3-6)被转化为磺酰胺(7-10)。通过选择性水解和酯交换来修饰磺酰胺的酯基。Apovincaminol 衍生物 (14-16) 也通过还原制备。除了未取代化合物 (1,2) 的已知脑血管作用外，磺胺类药物还显示出显着的外周血管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300607
• 作为产物：
  描述：

  长春胺 、 3-甲氧基丙胺 在 氯磺酸 作用下， 生成 (+)-apovincamine-10-sulfonic acid (3-methoxypropyl)amide 、 (+)-apovincamine-11-sulfonic acid (3-methoxypropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第 84 部分。某些具有心血管活性的长春花生物碱的磺酰胺衍生物

  摘要：

  (+)-长春胺(1)和(+)-长春西汀(2)被氯磺酰化并且所得磺酰氯异构体(3-6)被转化为磺酰胺(7-10)。通过选择性水解和酯交换来修饰磺酰胺的酯基。Apovincaminol 衍生物 (14-16) 也通过还原制备。除了未取代化合物 (1,2) 的已知脑血管作用外，磺胺类药物还显示出显着的外周血管扩张作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300607

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. Part 84. Sulfonamide Derivatives of Some Vinca Alkaloids with Cardiovascular Activity
  作者：István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Csaba Szántay、Gábor Tóth、Egon Kárpáti、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19973300607

  日期：——

  (+)−Vincamine (1) and (+)−vinpocetine (2) were chlorosulfonylated and the resulting sulfonyl chloride isomers (3–6) were transformed into sulfonamides (7–10). The ester group of sulfonamides was modified by selective hydrolysis and transesterification. Apovincaminol derivatives (14–16) were also prepared by reduction. In addition to the known cerebrovascular effects of the unsubstituted compounds (1

  (+)-长春胺(1)和(+)-长春西汀(2)被氯磺酰化并且所得磺酰氯异构体(3-6)被转化为磺酰胺(7-10)。通过选择性水解和酯交换来修饰磺酰胺的酯基。Apovincaminol 衍生物 (14-16) 也通过还原制备。除了未取代化合物 (1,2) 的已知脑血管作用外，磺胺类药物还显示出显着的外周血管扩张作用。