[(E,5S)-6-azido-5-methylhex-1-enyl]-tributylstannane | 1260085-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: [(E,5S)-6-azido-5-methylhex-1-enyl]-tributylstannane
• CAS: 1260085-17-3；1421022-96-9
• 化学式: C₁₉H₃₉N₃Sn
• 分子量: 428.249
• InChiKey: SVDALEFURPTQIL-HEDVWWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,5S)-6-azido-5-methylhex-1-enyl]-tributylstannane 在 喹啉 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.49h， 生成 (6S,7S,18S)-(2E,4E,9E,12E,14E)-20-aza-6,10,12,18-tetramethyl-7-(trimethylsilyloxy)cycloicosa-2,4,9,12,14-pentaenone
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-1-ol 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(E,5S)-6-azido-5-methylhex-1-enyl]-tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Vicenistatin, a Cytotoxic 20-Membered Macrolactam Glycoside
  作者：Hayato Fukuda、Yuko Nishiyama、Shiina Nakamura、Yutaro Ohno、Tadashi Eguchi、Yoshiharu Iwabuchi、Takeo Usui、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/asia.201200615

  日期：2012.12

  generate the desired 20‐membered macrolactam. This second‐generation strategy made it possible to prepare synthetic analogues of vicenistatin, including the C20‐ and/or C23‐demethyl analogues. Evaluation of the cytotoxic effect of these analogues indicated the importance of the fixed conformation of aglycon for determining the biological activity of the vicenistatins.

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。