3-(3-methoxyphenoxy)azetidine hemioxalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenoxy)azetidine hemioxalate
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenoxy)azetidine;oxalic acid
• 化学式: 0C₂H₂O₄*C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 224.236
• InChiKey: AEHNLOBZJIAQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenoxy)azetidine hemioxalate 、 4-cyano-4,4-diphenylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-[3-(3-methoxyphenoxy)azetidin-1-yl]-5-oxo-2,2-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135819

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine 、 草酸 在 20% Pd(OH)2 on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以85%的产率得到3-(3-methoxyphenoxy)azetidine hemioxalate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135819

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/135819
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Development of a Scaleable Synthesis of a Geminal Dimethyl Tertiary Amine as an Inhaled Muscarinic Antagonist for the Treatment of COPD
  作者：Barry R. Dillon、Dannielle F. Roberts、David A. Entwistle、Paul A. Glossop、Craig J. Knight、Daniel A. Laity、Kim James、Celine F. Praquin、Ross S. Strang、Christine A. L. Watson

  DOI：10.1021/op200233r

  日期：2012.2.17

  An efficient and scalable process for the synthesis of muscarinic antagonist, PF-3635659 1, is described, illustrating redesign of an analogue-targeted synthesis which contained a scale-limiting rhodium-activated C H amination step. The final route includes a reproducible modified Bouveault reaction which has not previously been reported on a substrate of this complexity, or on such a scale with over 5 kg of the requisite gem-dimethylamine prepared via this methodology.