6-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-indole | 1034894-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 6-bromo-5-fluoro-1-methylindole
• CAS: 1034894-76-2
• 化学式: C₉H₇BrFN
• 分子量: 228.064
• InChiKey: NYYRCRWOKNPZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-indole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-fluoro-5-[[6-(5-fluoro-1-methyl-indol-6-yl)indol-1-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究双吲哚抑制剂作为HIV-1糖蛋白41融合抑制剂的分子特性。

  摘要：

  在以前的工作中，我们描述了靶向6到6-6'-双吲哚化合物作为HIV-1融合有效抑制剂的病毒糖蛋白41 N七重复序列区域上的疏水口袋。具有亚微摩尔IC50的两种有前途的化合物包含一个苯甲酸基团和一个连接在两个吲哚氮原子上的苯甲酸酯基。在这里，我们进行了详尽的结构-活性关系（SAR）研究，评估了每个环系统和各种取代基对化合物效能的贡献。改变疏水性，极性和电荷以产生35种新化合物，这些化合物在结合，细胞-细胞融合和病毒感染性测定中进行了评估。我们发现（a）活性仅基于增加的疏水性含量稳定在约200 nM；（b）双吲哚支架的功效超过其他杂环系统；（c）可能在口袋中涉及Gln575的极性相互作用可以取代特异性较低的疏水相互作用；（d）苯甲酸酯部分似乎没有与袋形成特定的接触。该疏水基团对化合物效价的重要性表明了一种机制，在融合过程中它可能与第三组分（例如膜）相互作用。与较早的化合物相比，发现了一种有前途

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.048
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 6-溴-5-氟吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  研究双吲哚抑制剂作为HIV-1糖蛋白41融合抑制剂的分子特性。

  摘要：

  在以前的工作中，我们描述了靶向6到6-6'-双吲哚化合物作为HIV-1融合有效抑制剂的病毒糖蛋白41 N七重复序列区域上的疏水口袋。具有亚微摩尔IC50的两种有前途的化合物包含一个苯甲酸基团和一个连接在两个吲哚氮原子上的苯甲酸酯基。在这里，我们进行了详尽的结构-活性关系（SAR）研究，评估了每个环系统和各种取代基对化合物效能的贡献。改变疏水性，极性和电荷以产生35种新化合物，这些化合物在结合，细胞-细胞融合和病毒感染性测定中进行了评估。我们发现（a）活性仅基于增加的疏水性含量稳定在约200 nM；（b）双吲哚支架的功效超过其他杂环系统；（c）可能在口袋中涉及Gln575的极性相互作用可以取代特异性较低的疏水相互作用；（d）苯甲酸酯部分似乎没有与袋形成特定的接触。该疏水基团对化合物效价的重要性表明了一种机制，在融合过程中它可能与第三组分（例如膜）相互作用。与较早的化合物相比，发现了一种有前途

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.048

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• Benzofuran-3-yl(indol-3-yl) Maleimides as Potent GSK3 Inhibitors
  申请人：KOZIKOWSKI Alan P.

  公开号：US20100004308A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Compounds of formula: and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof, where variables are defined in the specification, useful generally as inhibitors of protein kinases and particularly useful for inhibition of GSK-3. Pharmaceutically compositions and medicaments containing a compound of the invention are provided. The invention provides methods of treatment of protein kinase-related disease, disorders or conditions. The invention provides methods of treatment of GSK-3-related diseases, disorders or conditions. More specifically, methods of treatment of bipolar disorder, including mania, schizophrenia, stroke, epilepsy, motor neuron disease, cranial or spinal trauma, neurodegenerative disorders, including multiple sclerosis (MS), Alzheimer's disease, Fragile X syndrome, autism, Huntington's disease, Parkinson's disease, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), AIDS-associated dementia, diabetes, particularly type II diabetes, cardiomycete hypertrophy, reperfusion/ischemia, cancer, particularly colorectal cancer, pancreatic cancer, allergies and/or asthma and hair loss or baldness.

  该化合物的公式：以及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物，其中变量在说明书中定义，通常用作蛋白激酶抑制剂，特别是用于抑制GSK-3。提供了含有发明化合物的药学组合物和药物。本发明提供了治疗蛋白激酶相关疾病、紊乱或病况的方法。本发明提供了治疗GSK-3相关疾病、紊乱或病况的方法。更具体地，本发明提供了治疗双相情感障碍、包括躁狂、精神分裂症、中风、癫痫、运动神经元疾病、头部或脊柱创伤、神经退行性疾病、包括多发性硬化症（MS）、阿尔茨海默病、脆性X综合征、自闭症、亨廷顿病、帕金森病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、艾滋病相关痴呆、糖尿病，特别是II型糖尿病、心肌肥厚、复灌/缺血、癌症，特别是结肠癌、胰腺癌、过敏和/或哮喘以及脱发或秃发的方法。
• Benzofuran-3-yl(indol-3-yl) maleimides as potent GSK3 inhibitors
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US08207216B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  Compounds of formula: and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof, where variables are defined in the specification, useful generally as inhibitors of protein kinases and particularly useful for inhibition of GSK-3. Pharmaceutically compositions and medicaments containing a compound of the invention are provided. The invention provides methods of treatment of protein kinase-related disease, disorders or conditions. The invention provides methods of treatment of GSK-3-related diseases, disorders or conditions. More specifically, methods of treatment of bipolar disorder, including mania, schizophrenia, stroke, epilepsy, motor neuron disease, cranial or spinal trauma, neurodegenerative disorders, including multiple sclerosis (MS), Alzheimer's disease, Fragile X syndrome, autism, Huntington's disease, Parkinson's disease, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), AIDS-associated dementia, diabetes, particularly type II diabetes, cardiomycete hypertrophy, reperfusion/ischemia, cancer, particularly colorectal cancer, pancreatic cancer, allergies and/or asthma and hair loss or baldness.

  此处提供的化合物公式为：和其药用可接受的盐、酯和溶剂化物，其中变量定义在说明书中，通常用作蛋白激酶抑制剂，特别适用于GSK-3的抑制。本发明提供了含有该化合物的药物组合物和药物。本发明提供了治疗蛋白激酶相关疾病、疾病或病况的方法。本发明提供了治疗GSK-3相关疾病、疾病或病况的方法。更具体地，包括躁狂症、精神分裂症、中风、癫痫、运动神经元疾病、头部或脊柱创伤、神经退行性疾病，包括多发性硬化症（MS）、阿尔茨海默病、脆性X综合症、自闭症、亨廷顿病、帕金森病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、艾滋病相关痴呆、糖尿病，特别是2型糖尿病、心肌肥厚、再灌注/缺血、癌症，特别是结肠癌、胰腺癌、过敏和/或哮喘以及脱发或秃发的治疗方法。
• [EN] STING ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022105930A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure provides compounds of Formula (I) a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, or a tautomer thereof, for use in, e.g. treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供公式（I）的化合物，其药物可接受的盐、立体异构体或互变异构体，用于治疗病情、疾病或障碍，其中增加（例如过度）STING激活（例如STING信号传导）有助于病理学和/或症状和/或该病情、疾病或障碍的进展（例如癌症）的主题（例如人类）。本公开还涵盖含有相同化合物的组合物，以及使用和制备相同化合物的方法。