N-(4-mercaptobutyl)phthalimide | 118312-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-mercaptobutyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(4-mercaptobutyl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-sulfanylbutyl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-Sulfanylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 118312-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: VXIYJCNDXGWTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-mercaptobutyl)phthalimide 在 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel CDKs inhibitors for the treatment of solid tumour by simultaneously regulating the cell cycle and transcription control

  摘要：

  A novel series of cyclin-dependent kinases (CDKs) inhibitors, which play critical roles in the cell cycle control and regulation of cell transcription, were synthesised. A systematic study of enzymatic and cellular assays led to the identification of compound X22 with a nanomolar potency against CDK4 and CDK9 and potent antiproliferative activities against a panel of tumour cell lines. X22 could induce cell cycle arrest and cell apoptosis in cancer cell lines. X22 dose-dependently inhibits signalling pathways downstream of CDKs in cancer cells. In vivo antitumor activity assays, oral administration of X22 led to significant tumour regression in mouse model without obvious toxicity. Superior anti-cancer efficacy in vitro and in vivo of X22 demonstrated combined depletion of cell cycle and transcriptional CDK all contributed to antitumor activity. Taken together, concomitant inhibition of cell cycle and transcriptional CDK activities provided valuable guide for further structural optimisation.

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1705290
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium hydrogensulfide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到N-(4-mercaptobutyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型尤金霉素类似物作为潜在抗肿瘤化合物的合成与评价

  摘要：

  背景：多项研究表明，芥子油具有优异的抗肿瘤活性，但有关其类似物的研究很少。该研究的目的涉及新型芥酸类似物的合成及其抗肿瘤活性。合成了十种新型芥酸类似物，并评估了其作为抗肿瘤药的功效。 方法：以1，4-二溴丁烷和邻苯二甲酰亚胺钾为起始原料，合成了十种新型芥酸类似物，筛选了针对乳腺癌细胞（MCF-7），宫颈癌细胞（HeLa-229）和肺癌的体外抗肿瘤活性。癌细胞（A549）。 结果：通过1H NMR，13C NMR和元素分析证实了这些新型化合物的结构。初步的生物测定结果表明，所有测试化合物均显示出有效的抗肿瘤活性。在这些化合物中，化合物6b对MCF-7的抑制作用最佳，IC50值为0.46 µM，对A549的抑制作用为IC50值为0.44 µM。化合物6f还显示出对HeLa-229的最佳抑制作用，IC50值为0.32 µM。 结论：合成和筛选了一系列新型芥酸类似物的抗肿瘤活性。所有合成化合物均显

  DOI：

  10.2174/1570178614666170710100743

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04782160A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by general formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 : which may be the same or different, each represents an alkyl group which may be intervened by an oxygen atom, a cycloalkyl-substituted lower alkyl group or a halogen-substituted lower alkyl group; R.sup.3 and R.sup.4 : which may be the same or different, each represents a lower alkyl group; R.sup.5 and R.sup.6 : which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfonyl group or a lower alkylsulfinyl group; R.sup.7 : hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.8 : a lower alkyl group; a hydroxy-lower alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a lower acyl group, a lower alkylsulfonyl group or an aryloxy-lower alkyl group, an aryloxy-lower alkoxy group, provided that R.sup.7 and R.sup.8 may be combined together with a nitrogen atom(s) to form a pyrrole ring, a piperidine ring, a morpholine ring or a piperadine ring or azepine ring which may be substituted with a lower alkyl group or an aralkyl group; A: an alkylene group, an alkenylene group or an alkynylene group; and, Y: an oxygen atom or a sulfur atom; or a salt thereof.

  一种由一般式（I）表示的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1##其中：R.sup.1和R.sup.2：可以相同也可以不同，每个代表一个可以由氧原子干扰的烷基基团，一个环烷基取代的较低烷基基团或一个卤代取代的较低烷基基团；R.sup.3和R.sup.4：可以相同也可以不同，每个代表一个较低烷基基团；R.sup.5和R.sup.6：可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子，一个硝基基团，一个卤原子，一个较低烷基基团，一个较低烷氧基团，一个较低烷硫基团，一个较低烷基磺酰基团或一个较低烷基亚磺基团；R.sup.7：氢原子或一个较低烷基基团；R.sup.8：一个较低烷基基团；一个羟基较低烷基基团，一个芳基烷基基团，一个芳基基团，一个较低酰基基团，一个较低烷基磺酰基团或一个芳氧较低烷基基团，一个芳氧较低烷氧基团，提供R.sup.7和R.sup.8可以结合一个或多个氮原子形成吡咯环，哌啶环，吗啉环或哌啶环或氮杂环，该环可以用一个较低烷基基团或一个芳基烷基基团取代；A：一个烷基基团，一个烯烃基团或一个炔烃基团；以及Y：一个氧原子或一个硫原子；或其盐。
• New enantiomeric fluorine-containing derivatives of sulforaphane: Synthesis, absolute configurations and biological activity
  作者：Piotr Kiełbasiński、Jerzy Łuczak、Tomasz Cierpiał、Jarosław Błaszczyk、Lesław Sieroń、Katarzyna Wiktorska、Katarzyna Lubelska、Małgorzata Milczarek、Zdzisław Chilmończyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.036

  日期：2014.4

  substituents bonded to the sulfinyl sulfur atom and having different number of methylene groups in the central carbon chain were synthesized and fully characterized, including determination of their absolute configurations. All the new compounds were tested in vitro for their cytotoxicity against melanoma cells to show increased activity in comparison with the natural sulforaphane. The influence of the particular

  合成了三对未知的萝卜硫烷类似物的对映体，它们带有与亚硫酰基硫原子键合的有机氟取代基，并且在中心碳链中具有不同数量的亚甲基，包括确定其绝对构型。所有这些新化合物均经过体外测试，针对黑素瘤细胞具有细胞毒性，与天然萝卜硫烷相比，具有更高的活性。讨论了分子中特定结构变化对细胞毒性的影响。
• 硫醚类辣根素化合物及其制备方法和应用
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN105237451A

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一系列新颖的硫醚类辣根素化合物，具有以下结构通式：同时提供一条简单、快速合成硫醚类辣根素的工艺路线，利用两端卤代烷烃为起始原料，依次与邻苯二甲酰亚胺钾反应引入N原子，与硫氢化钠反应制备硫醇后与溴苄反应，或与具有巯基的杂环化合物反应引入硫醚结构，与水合肼反应得到伯胺，与碱、二硫化碳、甲基磺酰氯等反应制备具有含氮杂环结构的硫醚类辣根素，合成路线具有步骤少、易操作、产物易纯化、产率高的优点。本发明的一系列化合物对肿瘤细胞有明显的杀灭活性，对宫颈癌细胞、肺癌细胞都有明显的杀灭活性。
• Synthesis of14C-labelled sulforaphane
  作者：Nikolai Kuhnert、Birgit Holst、Gary Williamson

  DOI：10.1002/jlcr.462

  日期：2001.4

  Sulforaphane (SFN) a naturally occurring isothiocyanate present in broccoli, shows strong evidence of anti-carcinogenic activity. The mechanism of action, absorption, distribution, metabolism and excretion of the compound is however still poorly understood and requires a radiolabelled version of the compound for further studies. The paper describes an optimised cold synthesis of SFN and a radiosynthesis of 14C-labelled SFN. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  西兰花中天然存在的异硫氰酸根（SFN）具有很强的抗癌活性。然而，人们对这种化合物的作用机制、吸收、分布、代谢和排泄仍然知之甚少，因此需要对这种化合物进行放射性标记，以便开展进一步研究。本文介绍了 SFN 的优化冷合成和 14C 标记 SFN 的放射合成。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• [EN] PREPARATION OF CYCLOHEXENE CARBOXYLATE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CYCLOHEXENE CARBOXYLATE
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：WO1998007685A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention provides new synthetic methods and compositions. In particular, new methods of preparing intermediates such as those having formulas (I)-(IV), such as those having formulas (I)-(IV), useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors and compositions useful as intermediates that are themselves useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors are provided.(FR) Nouvelles méthodes de synthèse et compositions, en particulier nouvelles méthodes pour préparer des intermédiaires tels que ceux représentés par les formules (I)-(IV), utiles pour la synthèse d'inhibiteurs de neuraminidase, et compositions servant d'intermédiaires, qui sont elles-mêmes utiles pour la synthèse d'inhibiteurs de neuraminidase.

  (中文) 本发明提供了新的合成方法和组合物。具体而言，提供了新的制备中间体的方法，例如具有式（I）-（IV）的中间体，这些中间体有用于合成神经氨酸酶抑制剂的作用，并提供了作为中间体有用于合成神经氨酸酶抑制剂的组合物。