5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 47209-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsaeure；5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 47209-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01427279
• 分子量: 294.31
• InChiKey: MMTUBBDWYWRICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  523.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)-2-methoxyphenyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development and Assessment of 1,5–Diarylpyrazole/Oxime Hybrids Targeting EGFR and JNK–2 as Antiproliferative Agents: A Comprehensive Study through Synthesis, Molecular Docking, and Evaluation

  摘要：

  我们设计、合成了新的 1,5 二甲基吡唑肟杂化衍生物（支架 A 和 B），并使用多种光谱方法验证了它们的纯度。利用已知表达表皮生长因子受体和 JNK-2 的五种癌细胞系，包括人结直肠腺癌细胞系 DLD-1、人宫颈癌细胞系 Hela、人白血病细胞系 K562、人胰腺细胞系 SUIT-2 和人肝癌细胞系 HepG2，对所有合成的化合物 7a-j、8a-j、9a-c 和 10a-c 的体外细胞毒性进行了生物学评估。与非肟同系物 7a-j 和 9a-c 相比，含肟化合物 8a-j 和 10a-c 的抗增殖活性更高。与索拉非尼相比，化合物 8d、8g、8i 和 10c 可抑制表皮生长因子受体，其 IC50 值在 8 到 21 µM 之间。化合物 8i 对 JNK-2 的抑制作用与索拉非尼一样有效，IC50 值为 1.0 µM。此外，在 Hela 细胞系的细胞周期分析中，化合物 8g 显示细胞周期停滞在 G2/M 期，而化合物 8i 则显示 S 期和 G2 期联合停滞。根据对接研究，肟杂化合物 8d、8g、8i 和 10c 在表皮生长因子受体结合位点的结合自由能为 -12.98 至 32.30 kcal/mol，而化合物 8d 和 8i 在 JNK-2 结合位点的结合自由能为 -9.16 至 -12.00 kcal/mol。

  DOI：

  10.3390/molecules28186521
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基取代吡唑塞克硝唑酯衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性评价

  摘要：

  根据药物杂交原理，通过多种1,5-二芳基吡唑-3-羧酸与塞克硝唑的组合，合成了一系列新型1,5-二芳基取代吡唑塞克硝唑酯衍生物（6aa - 6gc）。对肿瘤和正常细胞系的体外抗肿瘤/细胞毒活性，包括 NCI-H460（肺肿瘤细胞）、MCG-803（胃肿瘤细胞）、Skov-3（卵巢肿瘤细胞）、BEL-7404（肝肿瘤细胞）和 HL-7702（正常肝细胞），已使用 MTT 测定进行评估。所有化合物都显示出对四种肿瘤细胞系的有希望的抑制活性。该IC 50的6BC靠在BEL-7404细胞为2.03μM，而那些的6FC针对 NCI-H460，MCG-803 和 Skov-3 分别为 1.34、0.14 和 0.87 μM。所有这些值都远低于顺铂的值。此外，6fc和6bc也被证实对正常人肝细胞相当安全，因为其 IC 50值低于顺铂。基于这些结果，进一步对6fc和6bc进行细胞周期分析、细胞凋亡率检测和

  DOI：

  10.1002/jhet.4302

文献信息

• Metronidazole containing pyrazole derivatives potently inhibit tyrosyl-tRNA synthetase: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Long-Wang Chen、Peng-Fei Wang、Dan-Jie Tang、Xiang-Xiang Tao、Ruo-Jun Man、Han-Yue Qiu、Zhong-Chang Wang、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1111/cbdd.12793

  日期：2016.10

  biosynthesis, tyrosyl‐tRNA synthetase (TyrRS) has been an absorbing therapeutic target for exploring novel antibacterial agents. A series of metronidazole‐based antibacterial agents has been synthesized and identified as TyrRS inhibitors with low cytotoxicity and significant antibacterial activity, especially against Gram‐negative organisms. Of the compounds obtained, 4f is the most potent agent which inhibited

  酪氨酰tRNA合成酶（TyrRS）作为细菌蛋白质生物合成中的重要酶，已成为探索新型抗菌剂的吸收性治疗靶标。已合成了一系列基于甲硝唑的抗菌剂，并被确定为TyrRS抑制剂，具有低细胞毒性和显着的抗菌活性，尤其是针对革兰氏阴性菌。得到的化合物的，4F是抑制生长的最有效试剂铜绿假单胞菌ATCC 13525（MIC = 0.98  μ克/毫升），并显示TryRS抑制活性（IC 50  = 0.92  μ米）。进行了对接仿真以进一步了解其效能。膜介导的P细胞凋亡。 通过流式细胞术验证铜绿。
• Effect of Constitution on the Rearrangement of the Phenylhydrazones of Some Unsymmetrically Substituted Dibenzalacetones¹
  作者：L. Chas. Raiford、Edward L. Hill

  DOI：10.1021/ja01316a058

  日期：1934.1
• Bauer; Dieterle, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2701
  作者：Bauer、Dieterle

  DOI：——

  日期：——