2,8-bis(diphenylamino)-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,8-bis(diphenylamino)-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
• 英文别名: 6,6,12,12-tetramethyl-2-N,2-N,8-N,8-N-tetraphenylindeno[1,2-b]fluorene-2,8-diamine
• 化学式: C₄₈H₄₀N₂
• 分子量: 644.859
• InChiKey: SERUDOUPGAUIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,8-bis(diphenylamino)-6,6,12,12-tetramethyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴作为蓝光发光材料的新合成工艺

  摘要：

  共轭芳香族化合物是用于薄膜晶体管（TFT）和发光二极管（LED）的有机半导体的潜在候选者，其中芴基化合物（图1）由于其良好的可用性和可加工性。因此，茚并芴衍生物的合成因其在设计新衍生物和制造方面的适当供应而引起了极大的兴趣。最近，据报道，2,8-双（二​​苯氨基）-6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2b]芴（1）具有良好的发光效率和优异的使用寿命，并且其 OELD 器件具有良好的使用寿命。这些结果促使我们使用方案 1 中所示的报告程序扩大 1 的合成以用于进一步应用。然而，我们在报道的合成中发现了一些问题，例如低收率、苛刻的反应条件和副产物的形成。在这里，我们报告了一种改进的合成路线 1，它克服了报告过程中发现的问题。当我们重复报告的程序（方案 1）时，我们发现了三个主要的合成问题。它们是 (i) 母体茚并[1,2-b]芴环在 5 成 6 的环化过程中形成脱羧副产物；(ii)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1781

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011105700A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Provided are novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices comprising the same. Since the organic electroluminescent compounds exhibit high luminous efficiency in blue color, and excellent life property of the material, they may be used to manufacture OLEDs having very good operation life.

  提供了新颖的有机电致发光化合物，以及包含这些化合物的有机电致发光器件。由于这些有机电致发光化合物在蓝色方面表现出高发光效率，并且材料具有优秀的寿命特性，因此它们可以用于制造具有非常良好使用寿命的OLED。
• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20110092701A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to the improvement of organic electroluminescent devices, in which compounds that are represented by formula (1) are used, in particular as hole injection materials or hole transport materials in a hole injection layer or hole transport layer.

  本发明涉及有机电致发光器件的改进，其中使用由公式（1）表示的化合物，特别是作为空穴注入层或空穴传输层中的空穴注入材料或空穴传输材料。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200283386A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present application relates to compounds of formula (I), to processes for preparation thereof, and to the use thereof in electronic devices.

  本申请涉及式(I)化合物，涉及其制备方法，以及其在电子设备中的应用。
• Green electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2067766A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds, organic electroluminescent devices and organic solar cells comprising the same. Specifically, the organic electroluminescent compounds according to the invention are represented by Chemical Formula (1) : wherein, R1 and R2 independently represent hydrogen, deuterium, linear or branched (C1-C20)alkyl, (C2-C20)alkenyl, (C2-C20)alkynyl, (C3-C15)cycloalkyl, tri(C1-C20)alkylsilyl, di(C1-C20)alkyl(C6-C20)arylsilyl, tri(C6-C20)arylsilyl, adamantyl, (C7-C15)bicycloalkyl or (C4-C20)heteroaryl, and the alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, trialkylsilyl, dialkylarylsilyl, triarylsilyl, adamantyl, bicycloalkyl or heteroaryl of R1 and R2 may be further substituted by one or more substituent(s) selected from deuterium, linear or branched (C1-C20)alkyl, (Cl-C20)alkenyl, (C1-C20)alkynyl, halogen, phenyl, fluorenyl, naphthyl and anthryl. The electroluminescent compounds according to the present invention are green electroluminescent compounds, of which the luminous efficiency and device lifetime have been maximized.

  本发明涉及新型有机电致发光化合物、含有该化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。具体地，根据本发明的有机电致发光化合物由化学式（1）表示：其中，R1和R2独立地表示氢、氘、直链或支链（C1-C20）烷基、（C2-C20）烯基、（C2-C20）炔基、（C3-C15）环烷基、三（C1-C20）烷基硅基、二（C1-C20）烷基（C6-C20）芳基硅基、三（C6-C20）芳基硅基、金刚烷基、（C7-C15）双环烷基或（C4-C20）杂环芳基，而R1和R2的烷基、烯基、炔基、环烷基、三烷基硅基、二烷基芳基硅基、三芳基硅基、金刚烷基、双环烷基或杂环芳基可能进一步由氘、直链或支链（C1-C20）烷基、（Cl-C20）烯基、（C1-C20）炔基、卤素、苯基、芴基、萘基和蒽基中选择的一个或多个取代基所取代。根据本发明的电致发光化合物是绿色电致发光化合物，其发光效率和器件寿命已经最大化。
• COMPOSITION FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200231578A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to a composition which comprises an electron-transporting host and a hole-transporting host, to the use thereof in electronic devices and to electronic devices containing this composition. The electron-transporting host is particularly preferably selected from the class of the triazine-dibenzofuran-carbazole systems or the class of the triazine-dibenzothiophene-carbazole systems. The hole-transporting host is preferably selected from the class of the biscarbazoles.

  本发明涉及一种包括电子传输主机和空穴传输主机的组合物，以及其在电子设备中的使用，以及含有该组合物的电子设备。电子传输主机特别优选自三嗪-二苯并呋喃-咔唑系统或三嗪-二苯并噻吩-咔唑系统类中选择。空穴传输主机优选自双咔唑类中选择。