1-(3-氯丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚 | 756820-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-5-methoxyindole
• CAS: 756820-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: AEJJBNXSLYRCLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[3-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)propyl]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-(3-氯丙基)-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚基烷基哒嗪的分子内[4 + 2]环加成反应：环状咔唑的合成

  摘要：

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.008

文献信息

• Bioconjugation with Thiols by Benzylic Substitution
  作者：Kenji Watanabe、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201706149

  日期：2018.3.15

  A benzylic substitution of 3‐indolyl(hydroxyl)acetate derivatives with thiols proceeded specifically in the presence of amino, carboxy, and phosphate groups in weakly acidic aqueous solutions under nearly physiological condition, while no reaction occurred at pH over 7. Kinetic studies revealed that the reaction followed second‐order kinetics (first‐order in the reactant and first‐order in thiol) in

  在弱酸性水溶液中，在接近生理条件下，氨基，羧基和磷酸酯基团的存在下，3-氨基吲哚基（羟基）乙酸酯衍生物被苄基取代的过程特别是在氨基，羧基和磷酸基团存在的情况下进行，而在pH超过7的条件下没有反应发生。动力学研究表明与醇的常见苄基取代的S N 1机理相反，该反应遵循二级动力学（反应物中的一级动力学和硫醇中的一级动力学）。使用几种模型蛋白，例如溶菌酶，胰岛素，胰蛋白酶和血清白蛋白，证明了本方法对生物大分子进行功能化的效用。修饰后，溶菌酶在溶菌微球菌细胞裂解中的催化生物活性被完全保留。
• Indolylalkyltriphenylphosphonium Analogues Are Membrane-Depolarizing Mycobactericidal Agents
  作者：Ming Li、Samuel A. Nyantakyi、Pooja Gopal、Dinah binte Aziz、Thomas Dick、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00287

  日期：2017.11.9

  Agents that selectively target the mycobacterial membrane could potentially shorten treatment time for tuberculosis, reduce relapse, and curtail emergence of resistant strains. The lipophilicity and extensive charge-delocalized state of the triphenylphosphonium cation strongly favor accumulation within bacterial membranes. Here, we explored the antimycobacterial activities and membrane-targeting properties of indolylalkyltriphenylphosphonium analogues. The most active analogues preferentially inhibited growth of Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MIC50 2-4 mu M) and were bactericidal against Mycobacterium bovis BCG (MBC99 3 mu M). In spite of their propensity to accumulate within membranes, we found no evidence that these compounds permeabilized mycobacterial membranes or induced cell-envelope stress. Our investigations indicated that their bacterical effects stem from sustained depolarization of mycobacterial membranes and ensuing disruptive effects on electron transfer and cell division.