4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxy-L-phenylalanine amide | 117175-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxy-L-phenylalanine amide
• 英文别名: 4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxy-L-phenylalanine amide；4-amino-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 117175-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₆
• 分子量: 456.458
• InChiKey: QVIGFTZIMGUKPI-GEMYVWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  198.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sangivamycic acid 在 氨 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxy-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  核苷肽-IX。血管生成素和脱氨基血管生成素的肽衍生物的合成

  摘要：

  已经制备了桑加木霉酸（）和脱氨基桑加木霉酸（）的许多氨基酸和肽缀合物，其中肽键位于糖苷配基部分的羧基上。这些核苷肽的合成通常以优异的产率完成，该过程分两步进行，涉及HOBT / EDC介导的或与适当保护的氨基酸或肽的偶联，然后进行氨解。因此，冷凝用甘氨酸乙酯，L-苯丙氨酸甲酯，L-谷氨酸二乙酯，N- ε -ZL赖氨酸甲基酯三氟乙酸盐，和δ-苄基-L-谷氨酸-N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯三氟乙酸盐，得到相应的被保护的核苷的线性肽（，，，，和，分别地）。随后氨解，和家具的甘氨酰胺（），L-苯丙氨酸酰胺（），和L-谷氨酸二酰胺（）sangivamycic酸的结合物，分别。的催化氢化和，随后氨解，得到L-赖氨酸酰胺（）和L-谷氨酸-α-L-精氨酸酰胺（）缀合物。皂化并得到相应的L-谷氨酸衍生物（分别为和）。的类似的耦合用N ε-硝基-L-精氨酸甲基酯，L-丝氨酸甲酯和N ε -ZL赖氨酸-L-谷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85882-8

文献信息

• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1023-1034
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——