methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl]carbamate | 1262151-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1262151-82-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: OIFJUOIGVHERDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 、 2-萘酚 、 邻硝基苯甲醛 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-nitrophenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体作为清洁合成氨基甲酸烷基萘酚的高效催化剂

  摘要：

  伊朗德黑兰瓦纳克Alzahra大学理学院化学系2010年10月30日接受，2010年12月23日接受布朗斯台德酸性离子液体，3-甲基-1-(4-磺酸)丁基咪唑硫酸氢盐和N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐。多种芳香醛很容易与 β-萘酚和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯进行缩合，从而以优异的收率获得所需的高纯度产品。本方法提供了几个优点，例如简单的程序、易于处理、短的反应时间和优异的产率。催化剂可以多次回收和重复使用而不会显着降低其催化活性。关键词：布朗斯台德酸性离子液体，氨基甲酸烷基萘酚，多组分反应，无溶剂条件介绍引入绿色化学原理以消除或至少减少使用化学过程中的有害物质。绿色化学的关键领域之一是用对环境无害的溶剂替代有害溶剂或同时消除溶剂盐。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.787

文献信息

• Design and characterization of nano-silica-bonded 3-n-propyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride {nano-SB-[PSIM]Cl} as a novel, heterogeneous and reusable catalyst for the condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mahmoud Zarei、M. Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-015-2154-7

  日期：2016.3

  spectra. The presented silica-supported ionic liquid has been applied as a highly effective, heterogeneous, easy regenerable, and reusable catalytic system for the solvent-free condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates leading to α-carbamatoalkyl-β-naphthols. Once the nanocatalyst was regenerated and reused, no significant loss of its activity was observed. Graphical Abstract

  摘要 在本研究中，纳米二氧化硅键合的3- n 合成了载于二氧化硅的新型高效布朗斯台德酸性离子液体-丙基-1-磺酸氯化咪唑鎓盐nano-SB- [PSIM] Cl}，并利用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜进行了表征，热重分析，差示热重分析，X射线衍射和能量色散X射线光谱。所提出的二氧化硅负载的离子液体已被用作高效，多相，易于再生和可重复使用的催化体系，用于芳醛与β-萘酚和烷基氨基甲酸酯的无溶剂缩合，生成α-氨基甲酸酯烷基-β-萘酚。一旦纳米催化剂被再生和再利用，就没有观察到其活性的显着损失。 图形概要 纳米二氧化硅键合的3- 正 丙基-1-磺酸咪唑鎓氯化物nano-SB- [PSIM] Cl}的设计与表征，它 是一种新颖的，多相且可重复使用的芳醛与β-萘酚和烷基缩合的催化剂氨基甲酸酯。
• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-013-1044-0

  日期：2014.4

  A new approach to the synthesis of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives based on the reaction of aldehydes, 2-naphthol and methyl/benzyl carbamate, using a catalytic amount of magnesium hydrogen sulfate [Mg(HSO4)2] as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions has been developed.

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。
• A convenient three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols catalyzed by cerium ammonium nitrate
  作者：M. Wang、Y. Liu、Z. Song、S. Zhao

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.11

  日期：——

  A highly efficient synthesis of carbamatoalkyl naphthols has been performed by a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and methyl/ethyl/benzyl carbamates in the presence of cerium ammonium nitrate under solvent-free conditions at 70 oC. The solvent, optimal amounts of raw materials and catalyst, and reaction temperature are investigated. Experimental results show that only 0.1 mmol catalyst is enough to induce the conversion. Most reactions are performed within a short reaction time. The structures of all products were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. A mechanism to rationalize the reaction has been proposed.

  在无溶剂条件下，在70℃下，通过2-萘酚、醛类和甲基/乙基/苄基氨基甲酸酯在硝酸铈铵存在下的一锅三组分缩合，实现了氨基甲酸烷基萘酚的高效合成。对溶剂、最佳原料用量和催化剂以及反应温度进行了研究。实验结果表明，仅0.1mmol催化剂就足以引发转化。大多数反应在较短的反应时间内完成。通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析对所有产物的结构进行了表征。提出了反应的合理化机制。
• Preparation of Methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives using magnesium (II) 2,2,2-trifluoroacetate as an efficient catalyst
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Raheleh Moloudi、Majid Ghashang

  DOI：10.3184/174751911x13182405888457

  日期：2011.11

  2-naphthol and methyl/benzyl carbamate have been done by using magnesium 2,2,2-trifluoroacetate [Mg(OOCCF3)2] as an efficient catalyst. This methodology results in the synthesis of a variety of methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives in high yields. Despite their importance from pharmacological and synthetic points of view, comparatively few methods for the preparation of 1-carbamatoalkyl

  醛、2-萘酚和甲基/苄基氨基甲酸酯的多组分缩合反应已通过使用 2,2,2-三氟乙酸镁 [Mg(OOCCF3)2] 作为有效催化剂进行。这种方法导致以高产率合成各种甲基（2-羟基萘-1-基）（芳基）甲基/苄基氨基甲酸酯衍生物。尽管从药理学和合成的角度来看它们很重要，但通过醛、2-萘酚和氨基甲酸酯的多组分反应使用酸性催化剂制备 1-氨基甲酸烷基 2-萘酚衍生物的方法相对较少。2,2,2-三氟乙酸镁[Mg(OOCCF3)2]由三氟乙酸和氯化镁反应制备。制备的催化剂已通过粉末 X 射线衍射图表征。