5,10,15,20-tetrakis[4-(carboethoxymethyleneoxy)phenyl]porphyrin | 127812-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis[4-(carboethoxymethyleneoxy)phenyl]porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(4′-carboethoxymethyleneoxyphenyl)porphyrin；TCEPP
• CAS: 127812-10-6
• 化学式: C₆₀H₅₄N₄O₁₂
• 分子量: 1023.11
• InChiKey: IYXAMIZFIJMQEF-AWVKZVLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  199.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis[4-(carboethoxymethyleneoxy)phenyl]porphyrin 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {4-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-10,15,20-Tris-(4-chlorocarbonylmethoxy-phenyl)-porphyrin-5-yl]-phenoxy}-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Stable Single Piece of Unimolecularly π-Stacked Porphyrin Aggregate in a Thixotropic Low Molecular Weight Gel:  A One-Dimensional Molecular Template for Polydiacetylene Wiring up to Several Tens of Micrometers in Length

  摘要：

  An amide-type copper porphyrin gelator having alkyldiacetylene tethers gives very transparent gel in Decalin, and the gel shows unique thixotropic behavior. One-dimensional aggregates generated in the gel act as templates for unimolecularly segregated polydiacetylene wiring upon UV irradiation on the surface. The polymerization along the aggregation goes to at least several micrometers long.

  DOI：

  10.1021/ja042869d
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis[4-(carboethoxymethyleneoxy)phenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  研究阐明 5,10,15,20-四（对羧基-亚甲氧基苯基）卟啉作为治疗诊断剂在 PET 和 PDT 中的应用潜力†

  摘要：

  卟啉，由于其在肿瘤病变中积累的固有倾向，被认为适合开发用于治疗诊断应用的试剂，包括肿瘤诊断和靶向肿瘤治疗。本工作的目的是研究卟啉衍生物，即 5,10,15,20-四（对羧基亚甲氧基苯基）卟啉 (SPTA) 作为治疗诊断剂在正电子发射断层扫描 (PET) 和光动力学中的应用潜力治疗（PDT）。SPTA 是按照三步反应过程在内部合成的，并通过使用光谱技术进行表征，即。UV-vis、FT-IR、1 H-NMR和13 C-NMR光谱，以及质谱。SPTA 标有68Ga, 发生器产生 PET 放射性同位素，放射性标记产物通过 HPLC 进行表征。在优化条件下制备了放射化学纯度>95%的68 Ga-SPTA复合物。通过对两种不同肿瘤细胞系（HT1080 和 A549）的细胞摄取研究评估了68 Ga-SPTA的诊断潜力，揭示了68 Ga-SPTA 的亲和力Ga-SPTA 对癌细胞。在患有纤维肉瘤肿瘤的瑞士

  DOI：

  10.1039/c7md00433h

文献信息

• Three novel metal-organic frameworks based on flexible porphyrin tetracarboxylic acids as highly effective catalysts
  作者：Zengqi Zhang、Xiaoqin Su、Fan Yu、Jun Li

  DOI：10.1016/j.jssc.2016.02.038

  日期：2016.6

  Targeted synthesis of metalloporphyrinic frameworks (MPFs) with Cu(II) (1), Ni(II) (2, 3) 5, 10, 15, 20-tetrakis[4-(carboxymethyleneoxy)phenyl]porphyrin (Cu(TCMOPP) and Ni(TCMOPP)) as building blocks afforded three new extended coordination polymers inter-linked by Zn(II) (1) and K(I) (2, 3). 1 shows 2D frameworks while 2, 3 are 3D frameworks. The open channel are 7–17 Å wide and accessible to guest/solvent

  用Cu（II）（1），Ni（II）（2、3） 5、10、15、20-四[4-（羧甲氧基）苯基]卟啉（Cu（TCMOPP）和以Ni（TCMOPP）为基石提供了三种新的扩展配位聚合物，这些聚合物通过Zn（II）（1）和K（I）（2，3）相互连接。1示出了2D框架而2，3是三维框架。明渠的宽度为7–17Å，可用于来宾/溶剂分子。此外，热重分析（TGA）表明这三种化合物的骨架结构在300°C之前都是稳定的。此外，检查了1-3对烷基苯氧化的催化活性，结果表明1 对乙苯和1,2,3,4-四氢萘的氧化反应具有很高的催化活性，转化率分别为64.1％和80.3％。
• Solvothermal preparation of copper(II) porphyrin-sensitized mesoporous TiO2 composites: enhanced photocatalytic activity and stability in degradation of 4-nitrophenol
  作者：Xiao Liu、Mimi Yu、Zengqi Zhang、Xin Zhao、Jun Li

  DOI：10.1007/s11164-015-2349-y

  日期：2016.6

  Four new copper(II) porphyrins CuPp(1, 2, 3, 4) with a different number of peripheral ester groups were synthesized and used to sensitize the mesoporous TiO2 under solvothermal condition, and accordingly, four mesoporous CuPp(1, 2, 3, 4)/TiO2 composites were obtained. These composites were characterized by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, BET nitrogen adsorption–desorption isotherms (BET), UV–vis diffuse reflectance spectroscopy (UV–vis-DRS), and Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR). The results showed the crystal structure and morphology of mesoporous TiO2 were not affected by the porphyrin existence on its surface. The photocatalysis properties of mesoporous TiO2 and CuPp(1, 2, 3, 4)/TiO2 have been evaluated by conducting the photocatalytic degradation of 4-nitrophenol (4-NP) under visible-light irradiation, and the result showed their higher photocatalytic activities and the order is: CuPp(4)/TiO2 > CuPp(3)/TiO2 > CuPp(2)/TiO2 > CuPp(1)/TiO2 ≫ TiO2. The probable reasons are their large surface area and different number of peripheral groups in CuPp, which separate electron–hole pairs efficiently. The repetition test of CuPp(1, 2, 3, 4)/TiO2 composites demonstrated that they still maintained superior photocatalytic activity over six recycles.

  合成了四种具有不同数量外围酯基的新型铜(II)卟啉 CuPp(1、2、3、4)，并在溶热条件下将其用于介孔二氧化钛的敏化，从而获得了四种介孔 CuPp(1、2、3、4)/二氧化钛复合材料。这些复合材料的表征方法包括 X 射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、BET 氮吸附-解吸等温线（BET）、紫外-可见漫反射光谱（UV-vis-DRS）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）。结果表明，介孔二氧化钛的晶体结构和形貌不受其表面卟啉存在的影响。通过在可见光照射下对 4-硝基苯酚（4-NP）进行光催化降解，评估了介孔二氧化钛和 CuPp(1, 2, 3, 4)/TiO2 的光催化性能：CuPp(4)/TiO2 > CuPp(3)/TiO2 > CuPp(2)/TiO2 > CuPp(1)/TiO2 ≫ TiO2。可能的原因是它们的比表面积大，而且 CuPp 中外围基团的数量不同，能有效分离电子-空穴对。对 CuPp（1、2、3、4）/TiO2 复合材料的重复测试表明，它们在六次循环后仍能保持优异的光催化活性。
• Isoindoline nitroxide-labeled porphyrins as potential fluorescence-suppressed spin probes
  作者：F. Liu、T. J. Zou、Z. L. Tan、S. Chen、Z. H. Wu、G. P. Yan、Q. Zhang、S. C. Liang、J. Yang

  DOI：10.1039/c6ob02748b

  日期：——

  electrochemical and redox properties to 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl (CTMIO). The electron paramagnetic resonance test showed that these porphyrins exhibited hyperfine splittings and characteristic spectra of CTMIO with typical nitroxide g-values and nitrogen isotropic hyperfine coupling constants. The in vitro cytotoxicity assay indicated that these porphyrins possessed low cytotoxicity

  通过5-苯基二吡咯甲烷和5-（4'-羰乙氧基-亚甲基氧基苯基）二吡咯甲烷与5-甲酰基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基（FTMIO）的反应合成了一系列异吲哚啉氮氧化物标记的卟啉使用Lindsey方法。还制备了相应的水溶性自旋标记的卟啉。随后，对这些化合物进行了表征，并评估了它们的体外特性。电化学测定表明，这些异吲哚啉氮氧化物标记的卟啉具有与5-羧基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基（CTMIO）相似的电化学和氧化还原特性。电子顺磁共振测试表明，这些卟啉在典型的一氧化氮g下表现出超细分裂和CTMIO的特征谱。值和氮各向同性超细耦合常数。在体外细胞毒性试验表明，这些卟啉具有低细胞毒性，以人肾小管上皮293T细胞（正常细胞）和人肝癌HepG2细胞（肿瘤细胞）。荧光光谱表明，游离碱异吲哚啉氮氧化物标记的卟啉具有氮氧化物-荧光团系统的荧光抑制特性。体外荧光成像表明，还原的异吲哚啉
• Designs, Synthesis, Characterization and Direct Electrochemistry of Zinc-Porphyrin Bearing Pyrene Noncovalent Functionalized Graphene Oxide Sheet
  作者：Chun Bi、Yongjie Li、Haowen Chen、Gui Yin、Junjie Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201200282

  日期：2012.8

  We have designed and synthesis a new compound of zinc‐porphyrin bearing four pyrene groups (ZnP‐t‐P(py)4) and prepared a new hybrid materials of ZnP‐t‐P(py)4 with graphene oxide (GO) via non‐covalent interactions. The ZnP‐t‐P(py)4, along with four pendant pyrene entities ZnP‐t‐P(py)4, stacking on the (GO) surface due to π‐ π interactions, has been revealed by AFM measurements. FTIR, UV‐vis absorption

  我们设计并合成了带有四个pyr基（ZnP-t-P（py）4）的锌-卟啉的新化合物，并通过氧化石墨烯（GO）制备了新的ZnP-t-P（py）4杂化材料。非共价相互作用。原子力显微镜（AFM）测量揭示了ZnP-t-P（py）4以及四个侧基pendant实体ZnP-P（py）4由于π-π相互作用而堆积在（GO）表面上。FTIR，紫外可见吸收证实了GO的非共价官能化。拉曼光谱测量表明，GO的电子结构在杂化形成后是完整的。在该供体-受体纳米杂交体中，光激发的ZnP-t-P（py）4的荧光被可能的电子转移过程有效地淬灭了。荧光和光电响应测量结果还表明，这种混合材料可以充当光电应用的有效光电转换材料。
• Synthesis of tetraphenylporphines with active groups in the phenyl rings. 5. Tetra(carboxymethylenoxyphenyl)porphines and their ethyl esters
  作者：S. A. Syrbu、A. S. Semeikin、B. D. Berezin、O. I. Koifman

  DOI：10.1007/bf00470694

  日期：1989.10