5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚 | 115170-40-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯基[2,3-B]吡啶；5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯基[2,3-b]吡啶；5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-7-azaindoline；5-bromo-2,3-dihydro-7-aza-indole；7-aza-5-bromoindoline
• CAS: 115170-40-6
• 化学式: C₇H₇BrN₂
• 分子量: 199.05
• InChiKey: UZGNFPCHQUHZAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-191 (Decomposition)
• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606
• 闪点：
  136℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-Bromo-2,3-dihydro-7-azaindole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
5-Bromo-7-azaindoline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P330 漱口。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
别名
5-Bromo-7-azaindoline
: C7H7BrN2
分子式
: 199.05 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-2,3-dihydro-7-azaindole
-
化学文摘登记号(CAS 115170-40-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 186 - 191 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.07
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 C₃₄H₃₂Cu₂N₁₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到5-溴-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)配合物催化N-杂环脱氢

  摘要：

  开发了一种用于各种含氮杂环脱氢以提供喹啉和吲哚的铜催化方法。使用 2 mol% 的铜配合物Cat 3作为催化剂并使用 O 2作为氧化剂，在 1,2-二氯苯中于 120 °C 下对一系列 1,2,3,4-四氢喹啉进行脱氢，得到所需的喹啉。该方法以10 mol%的TEMPO为添加剂，O 2为氧化剂，在2 mol%的铜络合物Cat 2存在下，在室温下四氢呋喃中对多种二氢吲哚进行脱氢，高收率地得到吲哚。机理研究表明，脱氢活性归因于铜(I)配合物被O 2氧化形成铜(II)活性物质，这一点已被高分辨率质谱(HRMS)证实。电子顺磁共振（EPR）光谱法证明，铜催化的脱氢反应通过超氧自由基阴离子（·O 2 - ）进行。原位红外光谱表明二氢喹啉中间体是在1,2,3,4-四氢喹啉脱氢过程中形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02768
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 Ni/Al₂O₃ 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-7-氮杂吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑溴‑7‑氮杂吲哚的合成方法，以7‑氮杂吲哚为原料，低压液相加氢破坏吲哚五元环共轭，经氧化溴化、非金属氧化脱氢制备关键医药中间体5‑溴‑7‑氮杂吲哚。产品纯度≥99％，采用氧化溴化工艺引入溴原子，溴原子利用率超过98％，避免使用溴素，解决原有工艺中产生大量含溴废液问题。本发明通过非金属催化脱氢，避免使用重金属催化，解决产品中容易引起重金属残留问题，保证了医药产品的安全性。能够有效提高反应效率，缩短反应时间，提高总反应产率，并且减少工艺废液废渣，利于工业化推广，具有极高的经济效益。

  公开号：

  CN107987076A
• 作为试剂：
  描述：

  、 5-溴-7-氮杂氧化吲哚 在 borane tetrahydrofuran 、 氩 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 5-溴-2,3-二氢-7-氮杂吲哚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以5-bromo-7-azaindole is obtained的产率得到5-溴-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic azaindole compounds

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物：其中：G1表示在描述中定义的烷基链，A表示，R2和R3表示氢、烷基、烷氧基或羟基，或者一起形成氧代基，R4和R5表示氢，R1如描述中所定义，以及含有这些化合物的药物制剂，用于治疗或预防褪黑素失调症。

  公开号：

  US07235550B2

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• Branched‐Selective Direct α‐Alkylation of Cyclic Ketones with Simple Alkenes
  作者：Dong Xing、Xiaotian Qi、Daniel Marchant、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201900301

  日期：2019.3.22

  Herein, we describe an intermolecular direct branched‐selective α‐alkylation of cyclic ketones with simple alkenes as the alkylation agents. Through an enamine‐transition metal cooperative catalysis mode, the α‐alkylation is realized in an atom‐ and step‐economic manner with excellent branched selectivity for preparing β‐branched ketones. Employment of a pair of bulky Brønsted acid and base as additives

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016172424A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被描述如下：（I）
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017141036A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of conditions involving mitochondrial dysfunction and in the treatment of cancer.

  本发明涉及式（I）的新化合物和制造去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明还涉及在治疗涉及线粒体功能障碍和治疗癌症方面使用DUB抑制剂。