2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-benzamidine | 383427-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-benzamidine
• 英文别名: 2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazin-1-yl-sulfonyl)benzamidine；2-Ethoxy-5-(4-ethyl-1-piperazinylsulfonyl)benzamidine；2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzenecarboximidamide
• CAS: 383427-93-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 340.447
• InChiKey: DBKWJUUUXAKQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-benzamidine 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 伐地那非三水合盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了N-{1-[3-(2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基)磺酰基苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-三嗪-6-基]乙基}丁酰胺（用公式III表示），其制备方法，制备过程中的中间体，这些中间体的制备方法以及从该化合物制备瓦登非尔的方法。在制备瓦登非尔的方法中，氯磺化反应在制备过程的早期阶段进行。

  公开号：

  US20110190495A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酰胺 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  N-BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了N-{1-[3-(2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基)磺酰基苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-三嗪-6-基]乙基}丁酰胺（用公式III表示），其制备方法，制备过程中的中间体，这些中间体的制备方法以及从该化合物制备瓦登非尔的方法。在制备瓦登非尔的方法中，氯磺化反应在制备过程的早期阶段进行。

  公开号：

  US20110190495A1

文献信息

• Novel process for the preparation of pyrazolopyrimidinones
  申请人：——

  公开号：US20020013464A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  There is provided a process for the production a compound of general formula I: 1 wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have meanings given in the description, which process comprises the reaction of a compound of formula II, 2 wherein R x is a group substitutable by an aminopyrazole, with a compound of general formula III 3

  提供了一种生产一种通式I的化合物的方法：其中A，R1，R2，R3和R4具有描述中给定的含义，该方法包括将通式II的化合物进行反应，其中Rx是可由氨基吡唑取代的基团，与通式III的化合物进行反应。
• Process for the preparation of pyrazolopyrimidinones
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06667398B2

  公开（公告）日：2003-12-23

  There is provided a process for the production a compound of general formula I: wherein A, R1, R2, R3 and R4 have meanings given in the description, which process comprises the reaction of a compound of formula II, wherein Rx is a group substitutable by an aminopyrazole, with a compound of general formula III

  提供一种生产一般式I化合物的方法：其中A、R1、R2、R3和R4的含义在说明中给出，该方法包括将一种式II化合物与一种一般式III化合物反应，其中Rx是可被氨基吡唑取代的基团。
• N-{1-Ý3-(2-ETHOXY-5-(4-ETHYLPIPERAZINYL)BENZENESULFONYL)-4,5-DIHYDRO-5-OXO-1,2,4-TRIAZIN-6-YL¨ETHYL}BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Topharman Shanghai Co., Ltd.

  公开号：EP2228370A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  Disclosed are N-1-[3-(2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazinyl)sulfonylphenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}butyramide (which is represented by formula III), its preparation method, intermediates during preparation procedure, preparation method for such intermediates and a method for preparing vardenafil from the compound. In the method for preparing vardenafil, a chloro-sulfonation reaction carries out in the early stage of the preparation procedure.

  本发明公开了 N-1-[3-(2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基)磺酰基苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-三嗪-6-基]乙基}丁酰胺（由式 III 表示）、其制备方法、制备过程中的中间体、此类中间体的制备方法以及用该化合物制备伐地那非的方法。在制备伐地那非的方法中，氯磺化反应在制备过程的早期阶段进行。
• N-{1-[3-(2-ETHOXY-5-(4-ETHYLPIPERAZINYL)BENZENESULFONYL)-4,5-DIHYDRO-5-OXO-1,2,4-TRIAZIN-6-YL]ETHYL}BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Topharman Shanghai Co., Ltd.

  公开号：EP2228370B1

  公开（公告）日：2012-05-23
• An Improved Synthetic Route for Preparative Process of Vardenafil
  作者：Yongjun Mao、Guanghui Tian、Zheng Liu、Jingkang Shen、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/op900235p

  日期：2009.11.20

  A new, convergent synthetic route for the process optimization of vardenafil (Levitra), a potent and effective PDE5 inhibitor, is described. Key improved steps in the preparative process are that the chlorosulfonation reaction is at the beginning and the dehydration-cyclisation reaction is at a later stage so that the synthetic route has a better overall yield and simpler workup operations. The yield of vardenafil produced from this synthetic route is around 45% over seven steps with purity at 99.2% (HPLC).