3-((甲基磺酰基)氧基)苯甲酸乙酯 | 1070663-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-((甲基磺酰基)氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-((methylsulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(methylsulfonyloxy)benzoate；ethyl 3-methylsulfonyloxybenzoate
• CAS: 1070663-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: CDMGRVSWUWPAEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 3-((甲基磺酰基)氧基)苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-氰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Zn（CN）2涉及C–O键断裂的镍催化苯酚衍生物的氰化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02498
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4S,5R)-3,4,5-O-trimethanesulfonyl shikimate 在 苄胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-((甲基磺酰基)氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由（-）-Shi草酸短而实用的合成磷酸Oseltamivir（Tamiflu）†

  摘要：

  磷酸奥司他韦（1）是通过短而实用的合成路线，通过八个步骤，由（-）mic草酸合成的，总产率为47％。此外，还详细研究了第三步和第七步中N 3基团对OMs的高度区域选择性和立体选择性亲核取代，并优化了反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo900218k

文献信息

• A Highly Active Catalyst for Pd-Catalyzed Amination Reactions: Cross-Coupling Reactions Using Aryl Mesylates and the Highly Selective Monoarylation of Primary Amines Using Aryl Chlorides
  作者：Brett P. Fors、Donald A. Watson、Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja8055358

  日期：2008.10.15

  reactivity for C-N cross-coupling reactions is reported. This catalyst system enables the use of aryl mesylates as a coupling partner in C-N bond-forming reactions. Additionally, the use of BrettPhos permits the highly selective monoarylation of an array of primary aliphatic amines and anilines at low catalyst loadings and with fast reaction times, including the first monoarylation of methylamine. Lastly

  报道了一种基于新的双芳基单膦配体 (BrettPhos) 的催化剂体系，该体系对 CN 交叉偶联反应显示出优异的反应性。该催化剂体系能够将甲磺酸芳基酯用作 CN 键形成反应中的偶联伙伴。此外，BrettPhos 的使用允许在低催化剂负载和快速反应时间下对一系列脂肪族伯胺和苯胺进行高选择性单芳基化，包括甲胺的第一次单芳基化。最后，包括 BrettPhos 的氧化加成复合物，它提供了对该系统反应性起源的深入了解。
• Development of an Air-Stable Nickel Precatalyst for the Amination of Aryl Chlorides, Sulfamates, Mesylates, and Triflates
  作者：Nathaniel H. Park、Georgiy Teverovskiy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol403209k

  日期：2014.1.3

  A new air-stable nickel precatalyst for C–N cross-coupling is reported. The developed catalyst system displays a greatly improved substrate scope for C–N bond formation to include both a wide range of aryl and heteroaryl electrophiles and aryl, heteroaryl, and alkylamines. The catalyst system is also compatible with a weak base, allowing the amination of substrates containing base-sensitive functional

  报道了一种用于 C-N 交叉偶联的新型空气稳定镍预催化剂。开发的催化剂体系显示出极大改进的 C-N 键形成底物范围，包括各种芳基和杂芳基亲电试剂以及芳基、杂芳基和烷基胺。该催化剂体系还与弱碱相容，允许含碱敏感官能团的底物胺化。
• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。
• Exploiting Aryl Mesylates and Tosylates in Catalytic Mono-α-arylation of Aryl- and Heteroarylketones
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、On Ying Yuen、Irene Toi Chuk Lee、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00643

  日期：2016.4.15

  The first general palladium catalyst for the catalytic mono-α-arylation of aryl- and heteroarylketones with aryl mesylates and tosylates is described. The newly developed indolyl-derived phosphine ligand L7 has been identified to promote this reaction efficiently. The key to success is attributed to the enhanced steric congestion of the catalyst and effective oxidative addition of the C(Ar)–OMs bond

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylates with Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Dipannita Kalyani、Anna Howard、Samantha Klemann、Sarah Kolling、Katrina Little、Erin Plasek

  DOI：10.1055/s-0037-1609636

  日期：2019.4

  § These authors contributed equally Abstract A method for the nickel-catalyzed coupling of alkynyl carboxylates or acids with aryl tosylates and mesylates is described. Electronically varied carboxylates and aryl electrophiles participate in these transformations to afford the desired diarylalkyne products. In general, electrophiles bearing an extended π-system lead to products in higher yields than

  §这些作者做出了同等贡献 抽象的 描述了一种用于炔基羧酸盐或酸与芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的镍催化偶联的方法。电子变化的羧酸盐和芳基亲电试剂参与这些转化，以提供所需的二芳基炔烃产物。通常，与仅具有一个芳环的磺酸盐相比，带有扩展π系统的亲电试剂可产生更高的收率。 描述了一种用于炔基羧酸盐或酸与芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的镍催化偶联的方法。电子变化的羧酸盐和芳基亲电试剂参与这些转化，以提供所需的二芳基炔烃产物。通常，与仅具有一个芳环的磺酸盐相比，带有扩展π系统的亲电试剂可产生更高的收率。