甲基1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶羧酸酯 | 4116-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 甲基1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: methyl 1,3-dimethylorotate
• 英文别名: 1,3-dimethylorotic acid methyl ester；Orotic acid, 1,3-dimethyl-, methyl ester；methyl 1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 4116-39-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: AOYTXGXDYJBNTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶羧酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid [1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-monoamine oxidase activity of N1-(4-Pyrimidinoyl)-N2-benzylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768247
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基乳清酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 甲基1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Deady, Leslie W., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 637 - 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Researches on antiviral agents.2. Enantiospecific synthesis of 1,3-dimethyl-6-oxiranylpyrimidin-2,4-dione with anti-ASFV activity.
  作者：Maurizio Botta、Raffaele Saladino、Augusto Gambacorta、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86348-x

  日期：1990.1

  Chiral epoxide (+)2 has been synthesized in very good yield and high enantiomeric excess via a modified Solladié procedure starting from commercially available orotic acid. Chiral HPLC chromatographic analysis and 300 MHz 1H-NMR with the addition of chiral shift reagent Eu(hfc)3 of compound (+)2 are also reported.

  通过改良的Solladié程序，从市售的乳清酸开始，以很高的收率和高对映体过量合成了手性环氧化物（+）2。还报道了手性HPLC色谱分析和添加了化合物（+）2的手性转移试剂Eu（hfc）3的300 MHz 1 H-NMR 。
• ¹³C Kinetic Isotope Effects and the Mechanism of the Uncatalyzed Decarboxylation of Orotic Acid
  作者：Daniel A. Singleton、Steven R. Merrigan、Bong J. Kim、Peter Beak、Linda M. Phillips、Jeehiun K. Lee

  DOI：10.1021/ja993392m

  日期：2000.4.1

  A complete set of 13C kinetic isotope effects were determined for the thermal decarboxylation of 1,3-dimethylorotic acid and compared with theoretically predicted isotope effects for decarboxylation via either O-2 or O-4 protonated pathways. The best correspondence of experimental and calculated isotope effects is found for the O-4 protonated mechanism. This observation and the calculated reaction

  为 1,3-二甲基乳清酸的热脱羧确定了一套完整的 13C 动力学同位素效应，并与通过 O-2 或 O-4 质子化途径脱羧的理论预测同位素效应进行了比较。对于 O-4 质子化机制，发现了实验和计算同位素效应的最佳对应关系。这一观察结果和计算出的反应势垒支持先前预测的对该途径的偏好。发现对 O-4 质子化机制的偏好是由于在乳清酸盐/尿嘧啶系列中 O-4 质子化普遍偏向于 O-2 质子化，并且没有显着的额外稳定性与正式卡宾的形成有关。 O-4 质子化脱羧。
• Model chemistry for a covalent mechanism of action of orotidine 5'-phosphate decarboxylase
  作者：Richard B. Silverman、Michael P. Groziak

  DOI：10.1021/ja00387a047

  日期：1982.11
• An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives: oxidative cross-coupling between uracil and dialkyl phosphites
  作者：Se Hee Kim、Sung Hwan Kim、Cheol Hee Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.056

  日期：2013.3

  An efficient synthesis of 5-phosphorylated uracil derivatives has been carried out via an oxidative cross-coupling reaction between uracil derivatives and dialkyl phosphites in the presence of Mn(OAc)(3) in AcOH. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Researches on antiviral agents. 3. synthesis and transformations of racemic and chiral 6-oxiranyl pyrimidinones.
  作者：Maurizio Botta、Raffaele Saladino、Doriano Lamba、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87190-8

  日期：1993.7

  The synthesis of epoxides 3, 4 and 6 has been described. The transformation of 3 into C-6 alkylated uracils 22a-e, 23a-d, 24 and 25 is also reported The chiral epoxide (S)-(+)-3 has been prepared via a modified Solladie procedure, while the ZnCl2- DIBAH reduction step failed to give the expected enantiomer (R)-(-)-3. This result has been discussed on the ground of molecular modeling studies.