1,3-二甲基-6-[(2S)-环氧乙烷-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 131699-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-6-[(2S)-环氧乙烷-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: (+)-(S)-6-Oxiranyl-1,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: (+)-(S)-1,3-Dimethyl-6-oxiranyl-2,4-pyrimidinedione；1,3-dimethyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131699-67-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: KIJLLYVGTQXTKZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 碘甲烷 作用下， 生成 1,3-二甲基-6-[(2S)-环氧乙烷-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药的研究2。对映体合成具有抗ASFV活性的1,3-二甲基-6-环氧乙烷基嘧啶-2,4-二酮。

  摘要：

  通过改良的Solladié程序，从市售的乳清酸开始，以很高的收率和高对映体过量合成了手性环氧化物（+）2。还报道了手性HPLC色谱分析和添加了化合物（+）2的手性转移试剂Eu（hfc）3的300 MHz 1 H-NMR 。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86348-x

文献信息

• Researches on antiviral agents.2. Enantiospecific synthesis of 1,3-dimethyl-6-oxiranylpyrimidin-2,4-dione with anti-ASFV activity.
  作者：Maurizio Botta、Raffaele Saladino、Augusto Gambacorta、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86348-x

  日期：1990.1

  Chiral epoxide (+)2 has been synthesized in very good yield and high enantiomeric excess via a modified Solladié procedure starting from commercially available orotic acid. Chiral HPLC chromatographic analysis and 300 MHz 1H-NMR with the addition of chiral shift reagent Eu(hfc)3 of compound (+)2 are also reported.

  通过改良的Solladié程序，从市售的乳清酸开始，以很高的收率和高对映体过量合成了手性环氧化物（+）2。还报道了手性HPLC色谱分析和添加了化合物（+）2的手性转移试剂Eu（hfc）3的300 MHz 1 H-NMR 。
• Researches on antiviral agents. 3. synthesis and transformations of racemic and chiral 6-oxiranyl pyrimidinones.
  作者：Maurizio Botta、Raffaele Saladino、Doriano Lamba、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87190-8

  日期：1993.7

  The synthesis of epoxides 3, 4 and 6 has been described. The transformation of 3 into C-6 alkylated uracils 22a-e, 23a-d, 24 and 25 is also reported The chiral epoxide (S)-(+)-3 has been prepared via a modified Solladie procedure, while the ZnCl2- DIBAH reduction step failed to give the expected enantiomer (R)-(-)-3. This result has been discussed on the ground of molecular modeling studies.