N-(2-methylbut-1-enyl)-N-(4-methoxybenzyl)-α-(methylthio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methylbut-1-enyl)-N-(4-methoxybenzyl)-α-(methylthio)acetamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(E)-2-methylbut-1-enyl]-2-methylsulfanylacetamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: KTXGCFSZJMYXHH-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-1-enyl)-N-(4-methoxybenzyl)-α-(methylthio)acetamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Raney nickel (W-2) 、 水 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 乙琥胺
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed cationic olefin cyclizations of N-vinylic α-chloro-α-thioacetamides. Formation of β- and γ-lactams

  摘要：

  N-Vinylic alpha-chloro-alpha-thioacetamides were found to cyclize without a catalyst in two different manners depending upon the nature of the substituents at the terminus of the N-vinylic bond. Thus, bis(phenylthio)-substituted enamides 8a-c cyclized in a 4-exo-trig manner to give 4-methylene-beta-lactams 10a-c, whereas mono(phenylthio)-, monophenyl-, diphenyl-, and dialkyl-substituted congeners 23a,b, 28, and 38 cyclized in a 5-endo-trig manner to give gamma-lactams 26a,b, 30, and 39, respectively. The product 38 was transformed into an anticonvulsant agent ethosuximide (42).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00056-e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 以59的产率得到N-(2-methylbut-1-enyl)-N-(4-methoxybenzyl)-α-(methylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 1995, 51, 2929-2938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uncatalyzed cationic olefin cyclizations of N-vinylic α-chloro-α-thioacetamides. Formation of β- and γ-lactams
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tohru Nakaharu、Masako Nishimura、Atsuko Nishikawa、Chisato Kameoka、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00056-e

  日期：1995.3

  N-Vinylic alpha-chloro-alpha-thioacetamides were found to cyclize without a catalyst in two different manners depending upon the nature of the substituents at the terminus of the N-vinylic bond. Thus, bis(phenylthio)-substituted enamides 8a-c cyclized in a 4-exo-trig manner to give 4-methylene-beta-lactams 10a-c, whereas mono(phenylthio)-, monophenyl-, diphenyl-, and dialkyl-substituted congeners 23a,b, 28, and 38 cyclized in a 5-endo-trig manner to give gamma-lactams 26a,b, 30, and 39, respectively. The product 38 was transformed into an anticonvulsant agent ethosuximide (42).
• Tetrahedron 1995, 51, 2929-2938
  作者：

  DOI：——

  日期：——