Fmoc-Trp-OMe | 147960-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp-OMe
• 英文别名: Methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tryptophanate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 147960-24-5
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: ZZQVGJRQPKSDCD-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Trp-OMe 在 9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 苯(甲)醛,4-(1-甲基乙基)-,2-亚甲基腙
  参考文献：
  名称：

  吲哚和色氨酸衍生物的非对映异构反向异戊酸酯化：天青胺，新天鸟胺和表天青胺的全合成

  摘要：

  提出了吲哚和色氨酸衍生物的区域和立体选择性反向异戊烯化作用。通过这种铱催化的反应可以得到所有四种可能的立体异构体。立体选择性由手性亚磷酰胺配体与非手性硼烷添加剂结合控制，并且可以通过改变硼烷的性质进行切换。因此，配体的一种对映体足以制备所有可能的异构体。该方法的合成潜力通过金毛胺及其两种天然非对映异构体的短时全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201509468
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Fmoc-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  一类含中环四氢咔啉-四氢异喹啉化合物的制备和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了一类含中环的四氢咔啉‑四氢异喹啉化合物的制备和用途。具体包括具有通式Ⅰ所示的化合物及其药学上可接受的盐，这类化合物的制备方法，本发明还涉及含有通式Ⅰ的化合物的药物组合物及其制备方法，这类化合物和药物组合物在抗肿瘤方面的应用。

  公开号：

  CN113493456A

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• 一种天然产物Okaramines的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109438455B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及一种天然产物Okaramines的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：S1：式（Ⅰ）所示的原料1和式（Ⅱ）所示的原料2进行缩合反应得式（Ⅲ）所示的中间体；S2：式（Ⅲ）所示的中间体与SiO2、哌啶进行脱保护关环反应得式（Ⅳ）所示的化合物；S3：式（Ⅳ）所示的化合物与炔试剂反应，然后催化氢化得式（Ⅴ）所示的化合物；S4：式（Ⅴ）所示的化合物经克莱森重排得到式（Ⅵ）所示的化合物。本发明提供的制备方法原料廉价易得，步骤少，操作简单，合成过程中无需贵重的试剂，产物收率高，后处理安全方便，可满足大量生产的需要以及对生物活性测试的需要。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and Tyrosine Derivatives with 3-Alkyloxindoles
  作者：Tomer Mintz、Nagnath Yadav More、Eden Gaster、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02435

  日期：2021.12.17

  In this study, a novel iron-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and 3-alkyloxindole derivatives is reported. The efficient method, which is based on the FeCl3 catalyst and the t-BuOOt-Bu oxidant in 1,2-dichloroethane at 70 °C, affords 3-alkyl-3-(hydroxyaryl)oxindole compounds with a high degree of selectivity. The generality of the conditions was proven by reacting various substituted

  在这项研究中，报道了苯酚和 3-烷基羟吲哚衍生物之间的新型铁催化氧化交叉偶联反应。基于FeCl 3催化剂和t -BuOO t -Bu氧化剂在1,2-二氯乙烷中70 ℃高效制备3-烷基-3-(羟基芳基)羟吲哚化合物的高效方法. 通过使各种取代的酚、萘酚和酪氨酸衍生物与 3-烷基羟吲哚反应证明了条件的普遍性。为了应用化学方法将含酪氨酸的短肽与羟吲哚基丙氨酸 (Oia) 衍生物偶联，对反应条件进行了修改 [Fe(O 2 CCF 3 ) 3催化剂，t-Bu00 t -Bu、HFIP、70 °C] 和具有酸稳定N保护基团的氨基酸。
• Divergent syntheses of okaramines C, J, L, and S–U
  作者：Xiao-Wan Li、Tong-Xu Si、Ya-Ping Liu、Ming-Zhong Wang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/d0ob00587h

  日期：——

  The total synthesis of six novel okaramines (C, J, L, and S-U) was accomplished with a precise synthesis scheme involving a few steps and a practical yield of 6.7%-23% was obtained. The significance of this study includes the design of a successful and convenient synthesis method for preparation of 3a-hydroxy-pyrrolo[2,3-b]-indole and C-7 prenylated l-tryptophan derivatives using a nucleophilic attack

  六种新颖的冈卡胺（C，J，L和SU）的总合成是通过涉及几个步骤的精确合成方案完成的，实际收率为6.7％-23％。这项研究的意义包括设计一种成功且方便的合成方法，该方法可通过环丙基氮杂吲哚啉和氮杂的亲核攻击制备3a-羟基-吡咯并[2,3-b]-吲哚和C-7戊烯基化的1-色氨酸衍生物-N-反向异戊烯基色氨酸的-Claisen重排。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。