4-(trifluoromethyl)benzyl acrylate | 144261-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl acrylate
• 英文别名: 4-Trifluoromethylbenzyl acrylate；[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 144261-43-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: PRJOIXGOJZBDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 4-(trifluoromethyl)benzyl acrylate 在 二氢吡啶 、 [Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbpy)]PF₆ 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(E)-4-(trifluoromethyl)benzyl 4-ethylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴双催化用于可见光介导的烯烃-炔烃偶联反应

  摘要：

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01201
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到4-(trifluoromethyl)benzyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化向结构四元立体立体α-碳的丙二酸酯向丙烯酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用相转移催化的迈克尔加成，已经实现了在丙二酸二酯α-位的全碳四元立体构象中心的高度对映选择性的构建。α-单取代的丙二酸酯与丙烯酸酯在作为相转移催化剂的N-（9-蒽基甲基）喹啉存在下的反应以高化学收率（最高> 95％的收率）提供了相应的α，α-二取代的丙二酸二酯。具有高对映选择性（高达95％ee）。此外，该产物适合于化学选择性转化，并且可以通过库尔修斯重排成功地转化为相应的α，α-二取代的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.037

文献信息

• Palladium-catalyzed remote C–H functionalization of 2-aminopyrimidines
  作者：Animesh Das、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc00575d

  日期：——

  A straightforward strategy was developed for the arylation and olefination at the C5-position of the N-(alkyl)pyrimidin-2-amine core with readily available aryl halides and alkenes, respectively. This approach was highly regioselective, and the transformation was achieved based on two different (Pd(ii)/Pd(iv)) and (Pd(0)/Pd(ii)) catalytic cycles.

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。
• Ligand-assisted palladium-catalyzed C–H alkenylation of aliphatic amines for the synthesis of functionalized pyrrolidines
  作者：Chuan He、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/c7sc00468k

  日期：——

  The development of a ligand-assisted Pd-catalyzed C–H alkenylation of aliphatic amines is reported.

  报道了一种配体辅助的Pd催化的脂肪胺的C-H烯基化反应的发展。
• Dynamic Kinetic Reductive Conjugate Addition for Construction of Axial Chirality Enabled by Synergistic Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Wei Xiong、Xuan Jiang、Wen-Cheng Wang、Ying Cheng、Liang-Qiu Lu、Ke Gao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c13538

  日期：——

  Conjugate addition is among the most important synthetic protocols for constructing carbon skeletons and is widely used to synthesize natural products and drugs. However, asymmetric catalysis studies have mainly focused on constructing stereogenic centers arising from conjugate alkenes. Here, we report the first photoinduced cobalt-catalyzed dynamic kinetic reductive conjugate addition reaction that

  共轭加成是构建碳骨架最重要的合成方案之一，广泛用于合成天然产物和药物。然而，不对称催化研究主要集中在构建由共轭烯烃产生的手性中心。在这里，我们报告了第一个光诱导钴催化的动态动力学还原共轭加成反应，该反应能够形成具有轴向手性的杂二芳基（45 个例子，高达 91% 的产率和 97% ee）。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、对映体控制好等特点。重要的是，在这些条件下可以避免大量的金属废物和贵金属催化剂。基于动力学研究，手性芳基钴物种迁移到烯烃中可能是决速步骤。
• Polymer compound, film obtained by hardening this polymer compound and electronic device comprising this film
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10676554B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  A polymer compound comprising a repeating unit having at least one group selected from the group consisting of a blocked isocyanato group and a blocked isothiocyanato group, a repeating unit having at least one group selected from the group consisting of a hydroxy group and a carboxy group and a repeating unit represented by the following formula (1), wherein the content of the repeating unit having at least one group selected from the group consisting of a blocked isocyanato group and a blocked isothiocyanato group in the polymer compound is 1% by mol or more and 30% by mol or less when the total content of all repeating units contained in the above-described polymer compound is taken as 100% by mol: in the formula (1), R2, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.

  一种聚合物化合物，包括 具有至少一个选自封端异氰酸酯基团和封端异硫氰酸酯基团的基团的重复单元、 具有至少一个选自羟基和羧基的基团的重复单元，以及 由下式(1)表示的重复单元，其中 具有至少一个选自封端异氰基和封端异硫氰基的基团的重复单元在聚合物化合物中的含量为 1%（以摩尔计）或以上，当上述聚合物化合物中所含所有重复单元的总含量为 100%（以摩尔计）时，其含量为 30%（以摩尔计）或以下： 在式 (1) 中，R2、R2 和 R3 各自独立地代表氢原子或甲基。
• The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited
  作者：Yves Fort、Marie Christine Berthe、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88227-2

  日期：1992.1

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.