2-phenyl-4-(2'-methoxyphenylidene)-5-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(2'-methoxyphenylidene)-5-oxazolone
• 英文别名: 2-phenyl-4-(o-anisylidene)-2-oxazolin-5-one；4-(2-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(2-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one；4-(2-methoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(2-Methoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00175269
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OBHPEUUKGHZAJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(2'-methoxyphenylidene)-5-oxazolone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-2-甲氧基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ali,M. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-[2-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)hydrazinyl]-1-(2-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以32%的产率得到2-phenyl-4-(2'-methoxyphenylidene)-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Eid, Mohga M.; Badawy, M.A.; Mansour, A.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1813 - 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。
• Catalyst-Free and Green Synthesis of Some Novel Benzamide Derivatives
  作者：Banafshe Samani Ghaleh Taki、Mahbubeh Rostami、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Ahmad Jamali Moghadam、Reza Kia

  DOI：10.1002/jhet.2275

  日期：2015.11

  In the present work, a simple, green, rapid, and catalyst‐free procedure for the synthesis of benzamide derivatives by ring opening of azlactones with diamines such as ethylene diamine and 1,3‐propylenediamine is described. The present method offers several advantages such as short reaction times, easy work‐up, and mild reaction conditions in the absence of catalyst and any toxic solvent and material

  在本工作中，描述了一种简单，绿色，快速且无催化剂的方法，该方法通过将乙内酯与二胺（如乙二胺和1,3-丙二胺）开环来合成苯甲酰胺衍生物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，易于处理以及在没有催化剂以及任何有毒溶剂和物质的情况下反应条件温和。此外，将通过X射线晶体学获得的结构与使用B3LYP泛函和cc-pVDZ基集通过密度泛函理论获得的理论结果进行了比较。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclopentanes through a Dynamic Kinetic Asymmetric Formal [3+2]-Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Alkylidene Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris

  DOI：10.1002/anie.201101684

  日期：2011.6.27

  An enantioselective preparation of vinylcyclopentanes has been achieved through the title reaction (see scheme). A range of aryl, heterocyclic, alkenyl, and alkyl substituted azlactone alkylidenes have been utilized, giving the cyclopentane products in good yield, diastereomeric ratio, and enantioselectivity.

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。
• Base Induced Condensation of Malononitrile with Erlenmeyer Azlactones: An Unexpected Synthesis of Multi‐Substituted Δ ² ‐Pyrrolines and Their Cytotoxicity
  作者：Seegehalli M. Anil、Muddenahalli S. Sudhanva、Toreshettahally R. Swaroop、Ajjampura C. Vinayaka、Narasimhamurthy Rajeev、Kuppalli R. Kiran、Rangappa Shobith、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1002/cbdv.202000014

  日期：2020.5

  synthesized products were screened for cytotoxic properties on different cancer cell lines such as A549 (Human lung adenocarcinoma cells), HeLa (Human cervical adenocarcinoma cells), Jurkat (Human chronic myeloid leukemia cells) and K562 (Human leukemic T cell Lymphoblast cells). Among the synthesized library of compounds, 6f and 6q displayed potent cytotoxic activity.

  开发了一种有效的、无金属的方法，通过 1,2 加成使丙二腈与 Erlenmeyer azlactones 的弱碱催化环缩合反应来合成多取代的 Δ2-吡咯啉衍生物。该反应的模块化用于组装一系列多取代吡咯啉。此外，还筛选了合成产品对 A549（人肺腺癌细胞）、HeLa（人宫颈腺癌细胞）、Jurkat（人慢性粒细胞白血病细胞）和 K562（人白血病 T 细胞淋巴母细胞）等不同癌细胞系的细胞毒性特性。 . 在合成的化合物库中，6f 和 6q 显示出强大的细胞毒活性。