whitmantide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: whitmantide C
• 英文别名: H-Leu-D-Leu-Ser-Gly-Val-OH；(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₇
• 分子量: 487.597
• InChiKey: ZPKWIVLOQNMMLL-DFGXFYAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  whitmantide C 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Gly-L-FDAA 、 L-FDAA-L-serine 、 L-DAA-L-Leu 、 L-FDAA-D-leucine 、 (S)-2-(5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenylamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有来自水chWhitmania pigra Whitman的具有神经保护活性的d-亮氨酸的线性肽。

  摘要：

  从Whitmania pigra Whitman干燥后的全身中分离出三种新的含有d-亮氨酸的线性肽，称为whitmantides AC（1-3）。埃德曼（Edman）降解，质谱，马菲（Marfey）分析和固相合成阐明了它们具有绝对构型的结构。这是第一次发现水中含有d-氨基酸的肽。化合物1-3显示出对神经2a细胞上的氧-葡萄糖剥夺/再灌注损伤的神经保护活性。另外，离体血清稳定性测试表明1-3对蛋白酶降解具有抗性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00322
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Val-Wang resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 whitmantide C
  参考文献：
  名称：

  含有来自水chWhitmania pigra Whitman的具有神经保护活性的d-亮氨酸的线性肽。

  摘要：

  从Whitmania pigra Whitman干燥后的全身中分离出三种新的含有d-亮氨酸的线性肽，称为whitmantides AC（1-3）。埃德曼（Edman）降解，质谱，马菲（Marfey）分析和固相合成阐明了它们具有绝对构型的结构。这是第一次发现水中含有d-氨基酸的肽。化合物1-3显示出对神经2a细胞上的氧-葡萄糖剥夺/再灌注损伤的神经保护活性。另外，离体血清稳定性测试表明1-3对蛋白酶降解具有抗性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00322

文献信息

• Linear Peptides Containing <scp>d</scp>-Leucine with Neuroprotective Activities from the Leech <i>Whitmania pigra</i> Whitman
  作者：Zi-Yue Zhang、Nan Ma、Li-Jun Tao、Xue-Ying Gong、Wen-Cai Ye、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00322

  日期：2019.8.23

  Three new linear peptides containing d-leucine, named whitmantides A-C (1-3), were isolated from the dried whole bodies of Whitmania pigra Whitman. Their structures with absolute configurations were elucidated by Edman degradation, mass spectrometry, Marfey's analysis, and solid-phase synthesis. It is the first time that peptides containing d-amino acid in leeches were discovered. Compounds 1-3 displayed

  从Whitmania pigra Whitman干燥后的全身中分离出三种新的含有d-亮氨酸的线性肽，称为whitmantides AC（1-3）。埃德曼（Edman）降解，质谱，马菲（Marfey）分析和固相合成阐明了它们具有绝对构型的结构。这是第一次发现水中含有d-氨基酸的肽。化合物1-3显示出对神经2a细胞上的氧-葡萄糖剥夺/再灌注损伤的神经保护活性。另外，离体血清稳定性测试表明1-3对蛋白酶降解具有抗性。