1-benzyl 4-pentachlorophenyl N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate | 34545-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-pentachlorophenyl N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate
• 英文别名: 1-Benzyl-5-pentachlorophenyl-N-benzyloxycarbonyl-L-glutamat；Z-Glu-OBzl(-OPCP)
• CAS: 34545-63-6
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₅NO₆
• 分子量: 619.713
• InChiKey: NLOWDLWOBMSSDI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 4-pentachlorophenyl N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-(L-γ-glutamyl)-β-D-glucopyranuronic acid (7α) trifluoracetate salt
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸酯的合成与反应

  摘要：

  1-苄基N-苄氧基羰基-1-天冬氨酸和-谷氨酸的完全苄基化的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛糖醛酸酯和N-（叔丁氧基羰基）-1-苯丙氨酸的合成，随后进行氢解。 1-O-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸2、7和12的异构体。重氮甲烷对2和7的N-乙酰化衍生物的两个异构体的酯化反应伴随着糖基键的裂解，在α-异头物，伴随着1→2的酰基迁移，在O-乙酰化后分别得到2-O-酰基O-乙酰基甲基酯衍生物5和10。类似地，12α产生1,3,4-三-O-乙酰基-2-O- [N-（叔丁氧基羰基）-1-苯基丙氨酰基] -d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和具有呋喃呋喃诺-6,3-内酯的类似物结构体。C-5羧基的酯化 在BF3--MeOH试剂（1-1.5当量）存在下，甲醇在1-O-酰基-α-d-吡喃葡萄糖醛酸中进行的操作没有酰基迁移。通过使用该程序，然后进行乙酰化，7α的N-乙酰化衍生物提供了甲基2,3,4-三-O-乙酰-1-O-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84580-2
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl 4-pentachlorophenyl N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  具有参与糖苷键的侧链羧基的谷氨酸的d-葡萄糖基酯的合成和化学行为

  摘要：

  已经研究了1-苄基N-苄氧基羰基-和N-叔丁氧基羰基-L-谷氨酸（分别为1和5）的完全苄基化的D-葡糖基酯的同时和逐步脱保护。1的催化加氢导致分子内氨解产生焦谷氨酸和D-葡萄糖，但在三氟乙酸存在下进行类似处理，得到1-O-（L-γ-谷氨酰基）-D-吡喃葡萄糖的两种异构体。三氟乙酸盐（2alpha和2beta），并转化为2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O- [1-甲基N-（乙酰基）-L-谷氨酸-5-酰基] -D-吡喃葡萄糖（ 4）这也是通过确定的方法制备的。5的氢解得到1-O- [N-（叔丁氧基羰基）-L-γ-谷氨酰基] -D-吡喃葡萄糖的两种端基异构体（6），在三氟乙酸下于-10度处理，得到2alpha和2beta ，分别。通过将其转化为2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O- [1-甲基N-（叔丁氧羰基羰基）-L-谷氨酸-5-酰基]-β来确定6beta的结构。 -D-吡喃葡萄糖（7b

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83547-8