5-(溴甲基)-嘧啶 (8ci,9ci) | 25198-96-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(溴甲基)-嘧啶 (8ci,9ci)
• 中文别名: 5-(溴甲基)嘧啶；5-(溴甲基)嘧啶氢溴酸盐；5-(溴甲基)-嘧啶(8ci,9ci)
• 英文名称: 5-(bromomethyl)pyrimidine
• CAS: 25198-96-3
• 化学式: C₅H₅BrN₂
• 分子量: 173.012
• InChiKey: PPPCEAMFCKQRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 5-(溴甲基)-嘧啶 (8ci,9ci) 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以80%的产率得到N-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  一种N-2-吡啶-5-嘧啶甲胺的制备方法

  摘要：

  本发明属于农药中间体制备技术领域，具体涉及一种N‑2‑吡啶‑5‑嘧啶甲胺的制备方法。所述制备方法是以价廉易得的3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛为起始原料，与25％的氨水反应，得到3‑氨基‑2‑甲基丙烯醛；然后与甲酰胺环化，得到5‑甲基嘧啶；在四氯化碳溶液中用N‑溴代琥珀酰亚胺溴化得到5‑溴甲基嘧啶；然后在三乙胺的作用下，与2‑氨基吡啶反应得到N‑2‑吡啶‑5‑嘧啶甲胺。本发明通过设计了一条全新的N‑2‑吡啶‑5嘧啶甲胺制备工艺路线，以3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛为起始原料，经过氨化，环化，溴化得到5‑溴甲基嘧啶，然后与2‑氨基吡啶反应得到目的产物；本发明采用价格低廉易得3‑乙氧基丙烯醛，相比常规工艺中使用昂贵的5‑嘧啶甲醛，大大降低了生产的成本。

  公开号：

  CN108373468B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基嘧啶 在 bromination 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(溴甲基)-嘧啶 (8ci,9ci)
  参考文献：
  名称：

  一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及农药中间体制备技术领域，且公开了一种N‑2‑吡啶基‑5‑嘧啶甲胺的制备方法，包括以下步骤：将3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛与氨水进行氨化反应生成3‑氨基‑2‑甲基丙烯醛，氨水的质量浓度为20‑25％，所述3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛和氨的摩尔比为1:1.0‑1.5:1.0‑6.0。该N‑2‑吡啶基‑5‑嘧啶甲胺的制备方法，通过以3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛为起始原料，经过氨化、环化和溴化得到5‑溴甲基嘧啶，然后与2‑氨基吡啶反应得到目的产物，本发明采用价格低廉易得3‑乙氧基丙烯醛，相比常规工艺中使用昂贵的5‑嘧啶甲醛，大大降低了生产的成本，同时本发明所述制备方法具有收率高的优点，成本低，制作的效率更高，在低成本的情况下能够制备出更多的N‑2‑吡啶基‑5‑嘧啶甲胺，实用性更高。

  公开号：

  CN109020952A

文献信息

• Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06255305B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Substituted triazolo-pyridazine derivative compounds represented by wherein the variables are disclosed herein are selective ligands for GABA-A receptors, particularly for the &agr;2 and/or &agr;3 subunits.

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。
• Novel HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20080070920A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention is related to compounds of Formula (I), (II), or (III): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  这项发明涉及到以下化合物的公式(I)、(II)或(III)： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。
• [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060854A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。
• Controlled <i>meta</i>-Selective C–H Mono- and Di-Olefination of Mandelic Acid Derivatives
  作者：Perumal Muthuraja、Rahamdil Usman、Revathy Sajeev、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02080

  日期：2021.8.6

  Mandelic acids represent a key structural motif present in many drug molecules. Herein, we report the controlled meta-selective mono- and diolefination of mandelic acids by the careful design of the substrate and oxidant. Furthermore, free meta-functionalized mandelic acid was generated by selectively removing the template under mild basic conditions. The synthesis of functionalized homatropine and

  扁桃酸代表了许多药物分子中存在的关键结构基序。在此，我们通过精心设计的底物和氧化剂报告了扁桃酸的受控间位选择性单烯和二烯化。此外，通过在温和的碱性条件下选择性去除模板，产生游离的间位官能化扁桃酸。证明了功能化可马托品和环兰地酯药物衍生物的合成。动力学同位素效应显示 C-H 活化是限速步骤。
• Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20070155739A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to substituted bis-amide pyrimidine compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of metalloprotease mediated diseases, in particular MMP-13 related diseases.

  这项发明涉及Formula (I)的取代双酰胺嘧啶化合物，这些化合物对于治疗金属蛋白酶介导的疾病，特别是MMP-13相关疾病是有用的。