pentachlorophenyl sulfamate | 25998-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentachlorophenyl sulfamate
• 英文别名: Sulfamic acid pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) sulfamate
• CAS: 25998-97-4
• 化学式: C₆H₂Cl₅NO₃S
• 分子量: 345.418
• InChiKey: ZAGGHEFVRDOWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  468.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 pentachlorophenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。用磺胺类药物（包括EMATE）抑制胞质同工酶I和II和跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX，它们也可作为类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在分子中结合了脂肪族，芳香族，多环（甾族）和糖基团的氨基磺酸盐或双氨基磺酸盐，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA），更确切地说是胞质同工酶CA I的抑制剂。和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶CA IX。这些化合物中的某些以前据报道可充当甾族硫酸酯酶的抑制剂，其中雌酮硫酸酯酶（ES）和脱氢表雄甾酮硫酸酯酶（DHEAS）是雌激素依赖性肿瘤的关键治疗靶标。针对三种研究的CA同工酶，检测到非常有效的（纳摩尔量）抑制剂。最好的CA I抑制剂是苯氨基磺酸盐及其某些4-卤代衍生物，以及脂肪族化合物正辛基氨基磺酸盐。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（1。1-5 nM）是苯氨基磺酸盐及其一些4-卤代/硝基衍生物，正辛基氨基磺酸盐和雌二醇3,17β-二氨基磺酸盐等。所有研究的氨基磺酸盐均显示出有效的CA IX抑制特性，抑制常数在18-63 nM的范围内。到目前为止，检测到的最好的CA IX抑制剂是

  DOI：

  10.1021/jm021124k
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙醇 在 N-甲基咪唑 、 pentachlorophenyl sulfamate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到phenethyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  活化的芳基氨基磺酸盐对醇的催化氨磺酰化反应。

  摘要：

  我们报告了一种新的乙醇氨磺酰化催化方法，该方法将缺乏电子的芳基氨基磺酸盐用作活化基团转移试剂。该反应利用简单的有机碱N-甲基咪唑，在温和的条件下进行，并提供1°超过2°的醇的固有选择性（某些核苷最高> 40：1）。必需的氨基磺酸芳基酯供体是稳定的结晶固体，可以容易地大规模制备。机理上的考虑支持了HNSO2“氮杂亚砜”在转移反应中的中介作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04119

文献信息

• Hedayatullah, Mir; Hugueny, Jean Claude, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 1.2., p. 19 - 25
  作者：Hedayatullah, Mir、Hugueny, Jean Claude

  DOI：——

  日期：——
• Lohaus,G., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2791 - 2799
  作者：Lohaus,G.

  DOI：——

  日期：——
• HEDAYATULLAH MIR; BRAULT J. F., C. R. ACAD. SCI., 1977, C 285, NO 4, 153-154
  作者：HEDAYATULLAH MIR、 BRAULT J. F.

  DOI：——

  日期：——