(2'R,2''S)-dilactyl linoleoate | 1242136-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,2''S)-dilactyl linoleoate
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropanoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 1242136-19-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: JGTBJTNFUVHNSX-NDVLHLALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 在 吡啶 作用下， 以8 mg的产率得到(2'R,2''S)-dilactyl linoleoate
  参考文献：
  名称：

  Heterofibrins: inhibitors of lipid droplet formation from a deep-water southern Australian marine sponge, Spongia (Heterofibria) sp.

  摘要：

  以生物测定为指导，在澳大利亚南部深水海洋海绵海绵（异纤）sp.中寻找脂滴形成抑制剂，结果发现了六种新化合物：脂肪酸异纤蛋白 A1 (1) 和 B1 (4)，以及相关的单内酯和双内酯，异纤蛋白 A2 (2)、B2 (5)、A3 (3) 和 B3 (6)。根据详细的光谱分析，并与手性合成模型化合物进行比较，确定了杂纤蛋白的结构。所有杂纤蛋白都具有二炔烯分子，而所选杂纤蛋白中的单内酯和双内酯分子在天然产物文献中是前所未有的。通过共代谢物对杂纤蛋白进行的 SAR 研究证实，它们没有细胞毒性，其中羧酸 1 和 4 可抑制 A431 成纤维细胞系中脂滴的形成。这种抑制剂有望应用于肥胖症、糖尿病和动脉粥样硬化的治疗。

  DOI：

  10.1039/c003840g

文献信息

• Heterofibrins: inhibitors of lipid droplet formation from a deep-water southern Australian marine sponge, Spongia (Heterofibria) sp.
  作者：Angela A. Salim、James Rae、Frank Fontaine、Melissa M. Conte、Zeinab Khalil、Sally Martin、Robert G. Parton、Robert J. Capon

  DOI：10.1039/c003840g

  日期：——

  A bioassay-guided search for inhibitors of lipid droplet formation in a deep-water southern Australian marine sponge, Spongia (Heterofibria) sp., yielded six new compounds, fatty acids heterofibrins A1 (1) and B1 (4), along with related monolactyl and dilactyl esters, heterofibrins A2 (2), B2 (5), A3 (3) and B3 (6). Heterofibrin structures were assigned on the basis of detailed spectroscopic analysis, with comparison to chiral synthetic model compounds. All heterofibrins possess a diyne-ene moiety, while the monolactyl and dilactyl moiety featured in selected heterofibrins is unprecedented in the natural products literature. SAR by co-metabolite studies on the heterofibrins confirmed them to be non-cytotoxic, with the carboxylic acids 1 and 4 inhibiting lipid droplet formation in A431 fibroblast cell lines. Such inhibitors have potential application in the management of obesity, diabetes and atherosclerosis.

  以生物测定为指导，在澳大利亚南部深水海洋海绵海绵（异纤）sp.中寻找脂滴形成抑制剂，结果发现了六种新化合物：脂肪酸异纤蛋白 A1 (1) 和 B1 (4)，以及相关的单内酯和双内酯，异纤蛋白 A2 (2)、B2 (5)、A3 (3) 和 B3 (6)。根据详细的光谱分析，并与手性合成模型化合物进行比较，确定了杂纤蛋白的结构。所有杂纤蛋白都具有二炔烯分子，而所选杂纤蛋白中的单内酯和双内酯分子在天然产物文献中是前所未有的。通过共代谢物对杂纤蛋白进行的 SAR 研究证实，它们没有细胞毒性，其中羧酸 1 和 4 可抑制 A431 成纤维细胞系中脂滴的形成。这种抑制剂有望应用于肥胖症、糖尿病和动脉粥样硬化的治疗。