cis-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 78733-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5S)-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 78733-52-5；78733-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: YWMMFFAQESZFHL-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到trans-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-mediated mono- and bis-addition of C -nucleophiles to 1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  The reactions of 1,3-dioxolan-4-ones, readily available from a-hydroxy acids and aldehydes, with C-nucleophiles are described. Two possible reaction pathways resulting in O-substituted acids and tri-(hetero)arylmethanes are shown. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.060
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum thermolysis of 1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a022

文献信息

• Convenient synthesis of O-functionalized mandelic acids via Lewis acid mediated transformation of 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Valery V. Konshin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.025

  日期：2019.6

  An efficient method for the synthesis of O-substituted mandelic acids containing alkenyl, alkynyl, methoxycarbonyl, or phenacyl fragments via the Lewis acid-catalyzed reaction of 1,3-dioxolan-4-ones with different C-nucleophiles is proposed.

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的1，3-二氧戊环-4-酮与不同的C-亲核试剂的反应，合成含有烯基，炔基，甲氧羰基或苯甲酰基片段的O-取代的扁桃酸。
• Flash vacuum thermolysis of 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Tim B. Cameron、Fiesal M. El-Kabbani、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/ja00408a022

  日期：1981.9
• Lewis acid-mediated mono- and bis-addition of C -nucleophiles to 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Valery V. Konshin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.060

  日期：2018.8

  The reactions of 1,3-dioxolan-4-ones, readily available from a-hydroxy acids and aldehydes, with C-nucleophiles are described. Two possible reaction pathways resulting in O-substituted acids and tri-(hetero)arylmethanes are shown. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.