(S)-phenylalanine-OMe TsOH | 67436-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-phenylalanine-OMe TsOH
• 英文别名: phenylalanine methyl ester tosylate；H-Phe-OMe*p-TsOH
• CAS: 67436-23-1
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 351.423
• InChiKey: BAKRAZJFXZGDIJ-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳酸 、 (S)-phenylalanine-OMe TsOH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((RS)-lactoyl)-(S)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性全烷基二膦的制备及其作为铑（I）配合物在酮的不对称催化加氢中的用途

  摘要：

  两种光学活性的全烷基二膦，2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二烷基膦基）丁烷（Rdiop 3）和N-（N'-取代的氨基甲酰基-4-二环己基膦基-2 -dicyclohexylphosphinomethylpyrrolidine（R-Cycapp 8），已通过各种合成方法制备，3和8的铑（I）配合物对各种前手性酮的氢化显示出高催化活性，并顺利还原为相应的旋光羟基化合物在大气压和环境温度下于氢气中。中性铑（I）络合物（二膦-Rh N）以相当高的光学收率（66–77％ee）氢化α-酮酰胺和α-酮基内酯。在N-（α-酮酰基）-α-氨基酯的氢化反应中，Cydiop-Rh N催化剂与diop-Rh N体系形成明显的对比。在N-（苯乙醛基）-（S）-α-苯丙氨酸的甲酯的氢化中，通过底物的手性中心几乎没有双不对称诱导而获得72％de。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87285-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-苯丙氨酸 、 对甲苯磺酸 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-phenylalanine-OMe TsOH
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374

文献信息

• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ Ag 。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / Ag 处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / Ag ，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / ·OEt2则
• Solution structure of a synthetic N-glycosylated cyclic hexapeptide determined by NMR spectroscopy and MD calculations
  作者：H. Kessler、H. Matter、G. Gemmecker、A. Kling、M. Kottenhahn

  DOI：10.1021/ja00020a016

  日期：1991.9

  The synthesis and conformational analysis by NMR spectroscopy and MD calculations of the N-glycosylated cyclic hexapeptide cyclo(-D-Pro-Phe-Ala-[N-2-acetamido-2-desoxy-beta-D-glucopyranosyl)]Gln-Phe-Phe-) (I) and the cyclic hexapeptide precursor cyclo(-D-Pro-Phe-Ala-Glu(OtBu)-Phe-Phe-) (II) were carried out to study the influence of N-glycosylation on conformation of peptides. For both compounds, all of the distance constraints derived from 2D NOE measurements could not be satisfied by one conformation. Therefore, second conformers interconverting fast compared to the NMR time scale are assumed. The two conformations differ in the beta-turn structure between Ala3 and Phe6 (beta-II- or beta-I-turns, respectively). The beta-II'-turn about amino acids D-Pro1 and Phe2 is highly conserved in both MD simulations. The conformations were refined by using restrained MD simulations in vacuo and in water. Additional MD simulations with application of time-dependent distance constraints provide further information about the internal flexibility of I. The conformational equilibrium could be confirmed; several conformational changes were detected evidenced by a large number of torsion angle fluctuations during the time scale of the simulation. Both proposed backbone conformers were significantly populated. The averaging over coupling constants and NOE data reveal the high flexibility of the structure and the good agreement with experimental data for both I and II. The N-glycosylation does not affect the conformation or the overall shape of the peptide backbone or side chains. It has no influence on the hydrogen-binding pattern or on the fast dynamical equilibrium of the molecule.