十氯联苯 | 2051-24-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 二噁英，多氯联苯，呋喃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十氯联苯
• 中文别名: 十氯聯苯；十氯联苯PCBNo209solution
• 英文名称: Decachlorobiphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentachloro-6-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)benzene
• CAS: 2051-24-3
• 化学式: C₁₂Cl₁₀
• mdl: MFCD00055243
• 分子量: 498.662
• InChiKey: ONXPZLFXDMAPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310℃
• 沸点：
  566.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8180 (rough estimate)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 蒸汽压力：
  1.06e-07 mmHg
• 碰撞截面：
  185.2 Ų [M-Cl+O]-
• 保留指数：
  2817.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多氯联苯（PCBs）通过吸入、口服和皮肤接触途径被吸收。它们通过血液传输，通常与白蛋白结合。由于其亲脂性，它们倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪组织和皮肤。多氯联苯的代谢非常缓慢，并且根据氯化的程度和位置而有所不同。多氯联苯通过微粒体单加氧酶系统代谢，该系统由细胞色素P-450酶催化，转化为极性代谢物，这些代谢物可以与谷胱甘肽和葡萄糖醛酸结合。主要的代谢物是羟基化产物，通过胆汁和粪便排出。多氯联苯的缓慢代谢意味着它们倾向于在身体组织中积累。

PCBs are absorbed via inhalation, oral, and dermal routes of exposure. They are trasported in the blood, often bound to albumin. Due to their lipophilic nature they tend to accumulate in lipid-rich tissues, such as the liver, adipose, and skin. Metabolism of PCBs is very slow and varies based on the degree and position of chlorination. PCBs are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 enzymes to polar metabolites that can undergo conjugation with glutathione and glucuronic acid. The major metabolites are hydroxylated products which are excreted in the bile and faeces. The slow metabolism of PCBs means they tend to accumulate in body tissues. (L4, T6)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

PCB的作用机制因具体类型而异。类二噁烷PCB通过结合芳基烃受体，通过改变基因的转录来扰乱细胞功能，主要是通过诱导肝脏第一阶段和第二阶段酶的表达，特别是细胞色素P450家族。PCB的大多数毒性效应被认为是由Ah受体结合的结果。其他PCB被认为会干扰钙通道和/或改变大脑中的多巴胺水平。PCB还通过改变甲状腺激素的生成和结合到雌激素受体来引起内分泌紊乱，这可以刺激某些癌细胞的生长并产生其他雌激素效应，如生殖功能障碍。它们会通过结合到如uteroglobin等受体蛋白而生物累积。(A3, A4, A30, A66)

The mechanism of action varies with the specific PCB. Dioxin-like PCBs bind to the aryl hydrocarbon receptor, which disrupts cell function by altering the transcription of genes, mainly be inducing the expression of hepatic Phase I and Phase II enzymes, especially of the cytochrome P450 family. Most of the toxic effects of PCBs are believed to be results of Ah receptor binding. Other PBCs are believed to interfere with calcium channels and/or change brain dopamine levels. PCBs can also cause endocrine disurption by altering the production of thyroid hormones and binding to estrogen receptors, which can stimulate the growth of certain cancer cells and produce other estrogenic effects, such as reproductive dysfunction. They will bioaccumulate by binding to receptor proteins such as uteroglobin. (A3, A4, A30, A66)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

1, 对人类致癌。

1, carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多氯联苯最常见的健康影响是皮肤状况，如氯痤疮和皮疹。长期暴露于多氯联苯还会导致肝脏、胃和肾脏损伤、黄疸、水肿、贫血、免疫系统变化、行为改变以及生殖能力受损。

The most common health effects of PCBs are skin conditions such as chloracne and rashes. Chronic PCB exposure has also been shown to cause liver, stomach and kidney, damage, jaundice, edema, anemia, changes in the immune system, behavioral alterations, and impaired reproduction. (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L4级）；吸入（L4级）；皮肤给药（L4级）

Oral (L4) ; inhalation (L4) ; dermal (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

慢性PCB暴露会导致如下症状：腹痛、恶心、呕吐、腹泻、头痛、眩晕、抑郁、紧张、皮肤和眼部损伤、疲劳、月经周期不规律以及免疫力下降。

Chronic PCB exposure results in symptoms such as abdominal pain, nausea, vomiting, diarrhea, headache, dizziness, depression, nervousness, dermal and ocular lesions, fatigue, irregular menstrual cycles and a lowered immune response. (A3)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S35,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R67,R38,R33,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999010
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2315
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: PCB 209 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6,6′−PCB
Decachlorobiphenyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 中枢神经系统
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6,6′−PCB
别名
Decachlorobiphenyl
组分 分类 浓度或浓度范围
Heptane
50 - 100 %
化学文摘登记号(CA 142-82-5 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2;
S No.) 205-563-8 STOT SE 3; Asp. Tox. 1;
EC-编号 601-008-00-2 Aquatic Acute 1; Aquatic
索引编号 Chronic 1; H225, H304, H315,
H336, H410
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 中枢神经系统抑制, 麻醉
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Heptane 142-82-5 PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -91 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
98 - 99 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
-4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 7 %(V)
爆炸下限: 1.1 %(V)
k) 蒸气压
53 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.680 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
223 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 中枢神经系统抑制, 麻醉
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1206 国际海运危规: 1206 国际空运危规: 1206
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: HEPTANES, 溶液
国际海运危规: HEPTANES, 溶液
国际空运危规: Heptanes, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

十氯联苯不溶于水，却能溶解在大多数有机溶剂中。它可用作树脂、橡胶、涂料和染料等行业的添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十氯联苯 在 silica gel 、 钯 氢气 作用下， 330.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以80%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Heterogene Katalyse, VII. Gasphasenhydrogenolyse von Polyhalogenverbindungen. Eine Möglichkeit zur Beseitigung chemischer Gift- und Abfallstoffe [1] / Heterogeneous Catalysis, VII. Gas Phase Hydrogenolysis of Polyhalogenated Compounds. Possible Decontamination of Poisonous Wastes [1]

  摘要：

  不同的催化剂在高氯酸盐化合物中的C-Cl-氢解活性方面进行了研究。在气相中，使用Pd/SiO₂催化剂，在存在H₂的情况下，在330°C的温度下进行C-Cl-氢解反应，生成母体烃。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-1226
• 作为产物：
  描述：

  五氯碘苯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到十氯联苯
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第43部分：多氯芳族化合物与铜的分子间和分子内反应

  摘要：

  聚氯碘代芳烃与铜在二甲基甲酰胺中的反应产生了良好的联芳基收率。4Bromotetrachloropyridine产生卤素交换和还原以及偶合的产物。五氯吡啶仅给出四氯吡啶。提供了针对自由基或吡啶炔中间体的证据，并且假定反应通过吡啶基铜化合物进行，尽管不排除电子转移机理。与铜反应时，一些4-（邻-卤代苯氧基）-和4-（邻-卤代硫代苯氧基）四卤代吡啶吡啶产生环化，还原和卤素转移的产物。最初，铜至少部分与吡啶基反应，而不是与邻位反应。-卤代芳基。结果再次与涉及吡啶基铜中间体的反应途径一致。

  DOI：

  10.1039/p19800001682

文献信息

• Hydrodehalogenation of Polyhalogenated Aromatics Catalyzed by NiPd Nanoparticles Supported on Nitrogen‐Doped Graphene
  作者：Xuefeng Guo、Chao Yu、Zhouyang Yin、Shouheng Sun、Christopher T. Seto

  DOI：10.1002/cssc.201800289

  日期：2018.5.25

  hydrodehalogenation of halogenated aromatics under mild reaction conditions. It reduces mono‐ or dichloroarenes to the corresponding dehalogenated arenes in >90 % yield in 10 % aqueous isopropanol solvent at or below 50 °C within 5 h. Tests on a variety of substrates containing various functional groups show that the catalyst is selective for reduction of C−Cl and C−Br bonds. In addition, this catalyst completely hydrodehalogenates

  镍30 Pd 70负载在氮掺杂石墨烯（NG）上的纳米颗粒在温和的反应条件下充当卤代芳烃加氢脱卤的催化剂。在10 h或低于50°C的温度下5小时内，它将10％异丙醇水溶液中的单氯或二氯芳烃还原为相应的脱卤芳烃，其收率> 90％。对包含各种官能团的多种底物的测试表明，该催化剂对还原C-Cl和C-Br键具有选择性。此外，该催化剂可在12小时内将高浓度的二恶英，多氯联苯，脱叶剂橙的氯代芳族成分和多溴代二苯醚完全加氢脱卤。该催化剂是可重复使用的，并且在5个循环后无形态或组成变化。这种方法可提供功能强大，成本低廉，
• Mechanism of PCBs formation from the pyrolysis of chlorobenzenes
  作者：Peng-Yan Liu、Ming-Hui Zheng、Bing Zhang、Xiao-Bai Xu

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00434-3

  日期：2001.5

  Polychlorinated biphenyls (PCBs) were formed by pyrolysis of chlorobenzenes in a HCl atmosphere. Varieties of substituted chlorobenzenes were used as model compounds to optimize the condensation reaction. Lower chlorinated benzenes produce more PCBs than that of higher ones. Up to 0.7 microg PCBs/mg 1,2,3-trichlorobenzene was produced through the condensation reaction.

  多氯联苯（PCB）是通过在HCl气氛中热解氯苯而形成的。各种取代的氯苯用作模型化合物以优化缩合反应。与较高的氯苯相比，较低的氯苯可生产更多的PCB。通过缩合反应可生产至多0.7 microg PCBs / mg 1,2,3-三氯苯。
• Interaction of chloroaromatic compounds with alkali metal fluorides in the presence of crown-ethers
  作者：V.V. Aksenov、V.M. Vlasov、I.M. Moryakina、P.P. Rodionov、V.P. Fadeeva、V.S. Chertok、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85194-5

  日期：1985.5

  The influence of various crown-ethers on the reactions of polychloroaromatic compounds with alkali metal fluorides (KF, RbF, CsF) has been studied. It is shown that the catalytic effect of the crown-ether is almost independent of the nature of the polychloroaromatic substrate and that it is most effective only in a definite range of reaction rates.

  研究了各种冠醚对多氯芳族化合物与碱金属氟化物（KF，RbF，CsF）反应的影响。已表明冠醚的催化作用几乎与多氯芳族底物的性质无关，并且仅在一定的反应速率范围内才最有效。
• Highly efficient catalytic hydrodehalogenation of polychlorinated biphenyls (PCBs)
  作者：Saïd Akzinnay、Fabrice Bisaro、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/b910415a

  日期：——

  The hydrodehalogenation of polychlorinated phenyls and biphenyls (PCBs), catalysed by palladium N-heterocyclic carbene complexes, proceeds with excellent yields, at very low catalyst loadings and at room temperature, using isopropanol as the hydrogen source and NaOH as the base.

  由铂金N-杂环碳烯复合物催化的多氯联苯和联苯（PCBs）的氢去卤反应在室温下以优异的产率进行，催化剂用量非常低，使用异丙醇作为氢源，氢氧化钠作为碱。
• Electrophilic phosphonium cations (EPCs) with perchlorinated-aryl substituents: towards air-stable phosphorus-based Lewis acid catalysts
  作者：Shawn Postle、Vitali Podgorny、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6dt01339b

  日期：——

  A series of phosphines incorporating (C6Cl5) substituents, Ph2P(C6Cl5) 1, PhP(C6Cl5)22, P(C6Cl5)33 and (C6F5)P(C6Cl5)24 were prepared. In the case of 1, 2 and 4, these were converted to the corresponding aryl-difluorophosphoranes 5–7via reaction with XeF2, whereas reaction of 3 with XeF2 afforded only an inseparable mixture of products. The compounds 5–7 were converted to the fluorophosphonium cations

  一系列含有（C 6 Cl 5）取代基Ph 2 P（C 6 Cl 5）1，PhP（C 6 Cl 5）2 2，P（C 6 Cl 5）3 3和（C 6 F 5）的膦制备了P（C 6 Cl 5）2 4。在的情况下1，2和4，这些被转化为相应的芳基difluorophosphoranes 5-7经由与XeF 2反应，而3与XeF 2反应仅得到不可分离的产物混合物。化合物5-7转化为氟phosph阳离子8-10，而3与Selectfluor的反应得到（C 6 Cl 5）2 POF和（C 6 Cl 5）2。氟phosph盐在加氢脱氟，氢化硅烷化，脱氧和脱氢偶联化学中显示出改善的空气稳定性以及路易斯酸催化活性的证据。

表征谱图