diethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate | 366017-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-4-ethynylbenzene
• CAS: 366017-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₅O₃P
• 分子量: 238.223
• InChiKey: VMNLJZCVBATJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到ethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  带有手性胺的磷酸侧链的聚苯乙炔的螺旋诱导和在二甲基亚砜中与非手性胺相互作用辅助的大分子螺旋的记忆

  摘要：

  通过将二乙基（4-乙炔基苯基）膦酸酯聚合，然后水解二乙酯基团，制备了两个带有膦酸残基（poly- 1）及其单乙酯（poly- 2）作为侧基的新型立构规整的聚苯乙炔。（4-乙炔基苯基）膦酸乙酯的聚合反应。发现该聚合物在二甲基亚砜（DMSO）中通过非共价酸碱相互作用与各种手性胺络合后，主要形成单手螺旋构象。络合物在聚合物主链的UV可见光区显示出诱导的圆二色性（ICD）。尤其是，poly- 2是一种感应的螺旋聚合物，比poly- 1对胺的手性更敏感与聚（（4-羧苯基）乙炔）和当与相同绝对构型的手性胺络合时，产生相同的棉效应信号。此外，在完全除去手性胺并用DMSO中的各种非手性二胺和寡胺替代后，“记忆”了由手性胺诱导的聚1和聚2的大分子螺旋。与对诱导的螺旋聚（（4-羧基苯基）乙炔）的相同记忆效应形成鲜明对比的是，聚-1和聚2的螺旋结构非手性单胺不能有效维持。还研究了非手性二胺和低聚胺的结构对保持螺

  DOI：

  10.1021/ma049066v
• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenyl sulfurofluoridate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diethyl (4-ethynylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的钯催化的一锅酚磷酸化反应

  摘要：

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00769f

文献信息

• A dual catalytic strategy for carbon–phosphorus cross-coupling via gold and photoredox catalysis
  作者：Ying He、Hongmiao Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c4sc03092c

  日期：——

  A new method for the P-arylation of aryldiazonium salts with H-phosphonates via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对芳基重氮盐与H-膦酸酯进行P-芳基化的新方法。
• Poly (phosphonoarylacetylene and chiral sensor comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020156217A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A water-soluble polymer which has higher sensitivity and is responsive to the chirality of a wide range of optically active isomers. It is a poly(phosphonoarylacetylene) represented by the following formula (I) or a salt thereof, 1 (Wherein Ar represents an aryl group substituted by a phosphono group; and n is an integer of 5 or larger). Also provided is a chiral sensor or optical resolving reagent each comprising the poly(phosphonoarylacetylene) or its salt.

  一种水溶性聚合物，具有更高的灵敏度，并能对多种光学活性异构体的手性做出反应。它是由下式（I）或其盐代表的聚（磷酰基乙炔）、 1 (其中 Ar 代表被膦酰基取代的芳基；n 为 5 或更大的整数）。此外，还提供了一种手性传感器或光学解析试剂，每种试剂都包含聚（膦酰基乙炔）或其盐。
• 10.1002/smll.202403717
  作者：Jiang, Qi-Chun、Iwai, Tomohiro、Jo, Morihiro、Hosomi, Takuro、Yanagida, Takeshi、Uchida, Ken、Hashimoto, Kazuki、Nakazono, Takashi、Yamada, Yusuke、Kobayashi, Atsushi、Takizawa, Shin-ya、Masai, Hiroshi、Terao, Jun

  DOI：10.1002/smll.202403717

  日期：——

  spectroscopy and X-ray photoelectron spectroscopy confirm the successful immobilization of the insulated azido scaffold on ZnO nanowire array surfaces. Owing to the highly independent immobilization, the scaffold allows rapid and complete conversion of the surface azido group in Huisgen cycloaddition reactions with ethynyl-terminated molecules, as confirmed by FT-IR spectroscopy monitoring. Cyclic voltammetry

  在有机-无机杂化器件中，有机成分的精细界面控制直接影响器件性能。然而，使用 π 共轭分子构建均匀界面仍然具有挑战性，因为它们的强 π-π 相互作用很容易聚集。在本报告中，合成了一种由共价连接的全甲基化 α-环糊精部分与叠氮基绝缘的 π 共轭支架，用于金属氧化物的表面 Huisgen 环加成反应。傅里叶变换红外 （FT-IR） 光谱和 X 射线光电子能谱证实了绝缘叠氮基支架成功固定在 ZnO 纳米线阵列表面上。由于高度独立的固定化，该支架允许在 Huisgen 环加成反应中与乙炔封端分子快速、完全地转化表面叠氮基，这已通过 FT-IR 光谱监测得到证实。改性氧化铟锡衬底的循环伏安分析表明，循环绝缘对抑制表面 Huisgen 环加成反应引入的分子间相互作用具有积极作用。该支架在多相催化中的效用表现为：使用钴 （II） 氯化素改性氟掺杂氧化锡电极电催化选择性 O2 还原为 H2O2 和用铱 （III）
• A Helical Polyelectrolyte Induced by Specific Interactions with Biomolecules in Water
  作者：Hisanari Onouchi、Katsuhiro Maeda、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ja0160647

  日期：2001.8.1
• POLY(PHOSPHONOARYLACETYLENE) AND CHIRAL SENSOR COMPRISING THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1231227B1

  公开（公告）日：2007-06-20