N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide | 218448-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 218448-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD19349629
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XLQJGMDTKYLYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide 在 二溴亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生的离子液体：合成，毒性和生物降解性†

  摘要：

  从可再生资源扁桃酸合成了一系列十种离子液体（IL）。IL对筛选出的13种细菌和12种真菌菌株显示出较低的抗菌活性。观察到增加细菌毒性的一般趋势，顺序为甲酯<乙酯<正丁酯/酰胺。IL的可降解性使用密闭瓶试验（OECD 301D）进行评估。酯类物质的生物降解按照烷基链长度增加的顺序增加（甲基<乙基< n-丁基）。尽管没有一种IL易于生物降解（在28天中> 60％），但已基于酯/酰胺烷基链的降解提出了一系列生物降解转化产物。该数据可以评估IL结构特征对毒性和生物降解的影响，特别是可以与早期的工作进行比较，在早期的工作中存在额外的氧原子以促进生物降解和减弱毒性。扁桃酸衍生的IL没有通过密闭瓶测试（OECD 301D），可以包含在设计可生物降解的IL的经验法则中。

  DOI：

  10.1039/c6ra25562k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 / PMHS / 2-MeTHF体系对α-酮酰胺的轻度和化学选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700374

文献信息

• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。
• TiCl₄/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: Chemioselective Oxidation of Secondary ­Alcohols and Suppression of Sharpless Epoxidation
  作者：Kuangsen Sung、Chun-Tin Shei、Hao-Lun Chien

  DOI：10.1055/s-2008-1066997

  日期：——

  Replacing Ti(Oi-Pr)4 with TiCl4 under the normal Sharpless epoxiation conditions resulted in a shut down of the epoxidation reaction. Instead, a chemioselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols occurred.

  在正常的Sharpless环氧化条件下用TiCl4替代Ti(Oi-Pr)4会导致环氧化反应停止。相反，出现了在初级醇存在下对次级醇的化学选择性氧化反应。
• Hydrogenation of the Carbonyl Group in α-Ketoesters and α-Ketoamides Catalyzed by Ruthenium Clay
  作者：Raluca Aldea、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo981447h

  日期：1998.12.1

  Ruthenium clay, prepared by reaction of RuCl3. H2O with the 3-phosphinopropyl ligand anchored on Fluka K10 montmorillonite, is an effective catalyst for the reduction of the ol-carbonyl group of alpha-ketoesters and alpha-ketoamides (50-89% yield).
• Generation of Carbamoyl- and Thiocarbamoyllithium Synthons Having a Hydrogen(s) or an Aryl Group on the Nitrogen and Their Trapping with Carbonyl Electrophiles
  作者：Nobuaki Kambe、Toru Inoue、Takanobu Takeda、Shin-ichi Fujiwara、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja065078f

  日期：2006.10.1

  Dimetalated amides 1 (Y = O) were generated as the synthons of carbamoyllithiums 2 (Y = O) by the reaction of isocyanates with iBu2AlTenBu and a subsequent tellurium-lithium exchange reaction. A series of amide derivatives 3 (Y = O) were obtained by the trapping of dianion 1 with electrophiles. This transformation can be successfully applied to the generation and trapping of thiocarbamoyllithium synthons 1 (Y = S) as well as to the nucleophilic introduction of the parent carbamoyl moiety H2NC(O).
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  作者：I. V. Mashevskaya、M. I. Vakhrin、V. A. Safin、I. A. D'yakova、M. A. Nikiforova、S. Yu. Solodnikov、L. V. Anikina

  DOI：10.1023/a:1010427928327

  日期：——