1-(2-苯乙基)高哌嗪 | 40389-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯乙基)高哌嗪
• 中文别名: 1-(2-苯基乙基)高哌嗪
• 英文名称: hexahydro-1-(2-phenylethyl)-1H-1,4-diazepine
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-1,4-diazacycloheptane；1-(Phenethyl)homopiperazine；phenylpropylhomopiperazine；Hexahydro-1-(2-phenylethyl)-1H-1-4-diazepine；N-(2-Phenylethyl)-hexahydro-1,4-diazepin；1-(2-Phenylethyl)-1,4-diazepane
• CAS: 40389-67-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD01320894
• 分子量: 204.315
• InChiKey: KWDPAPUJVTXSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯乙基)高哌嗪 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<<4-(methylamino)phenyl>sulfonyl>-4-(2-phenylethyl)homopiperazine
  参考文献：
  名称：

  作为新型有效的膜结合磷脂酶A2抑制剂的取代苯磺酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列新的4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]苯磺酰胺，并将其评估为膜结合磷脂酶A2抑制剂。构效关系研究表明，N-（苯基烷基）哌啶衍生物3和4实现了最佳效价。这些化合物抑制了花生四烯酸从兔心脏膜组分中的释放，IC30值分别为0.028和0.009 microM。 。几种在体外被证明是有效抑制剂的化合物（3、4和28）在结扎前通过静脉给药显着降低了冠状动脉闭塞大鼠的心肌梗塞面积。N-（1-苄基-4-哌啶基）-4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]-苯磺酰胺（3，ER- 3826），

  DOI：

  10.1021/jm00111a048
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-(2-phenylethyl)-1,4-diazacycloheptane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-苯乙基)高哌嗪
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/双氧化学中核的几何控制

  摘要：

  铜（I）配合物由一系列带有刚性环状二胺骨架的N 3-三齿配体支撑，例如1,5-二氮杂环辛烷（L8，八元环），1,4-二氮杂环庚烷（L7，七元环）合成具有共同的2-（2-吡啶基）乙基侧臂的1，4-二氮杂环己烷（L6，六元环），并比较它们对O 2的反应性。如先前所报道的，L8的铜（I）络合物优先提供单核铜（II）端基超氧化物络合物S [Itoh，S。，等。J.上午 化学 Soc。2009年，131，2788年至2789年]，而铜（I）配合物的L7在低温（-85°C）的丙酮中制得双（μ-氧化）二铜（III）络合物O。另一方面，在相同条件下，L6的铜（I）络合物的氧化反应中未检测到这样的活性氧络合物。此外，O- 2铜-reactivity（I）络合物由三齿配体（的无环版本支持LA，PyCH 2 CH 2 N（CH 3）CH 2 CH 2 CH 2 N（CH 3）2 ; PY = 2-吡啶基）检查，以获得（μ-η的混合物2：η

  DOI：

  10.1021/ic501461n

文献信息

• 2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-,9- and/or 10-substituted dibenzoxazepine and
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05461047A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  The present invention provides substituted dibenzoxazepine and dibenzthiazepine compounds of Formula I: ##STR1## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, and for prostaglandin-E.sub.2 mediated diseases, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal, and a method for treating prostaglandin-E.sub.2 mediated diseases in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了一种Formula I的取代二苯并噁唑啉和二苯并噻唑啉化合物：##STR1##，这些化合物可用作治疗疼痛的镇痛剂，并用于前列腺素-E.sub.2介导的疾病，所述药物组合物包括与药学上可接受的载体结合的Formula I化合物的治疗有效量，一种用于消除或缓解动物疼痛的方法，包括向动物施用Formula I化合物的治疗有效量，以及一种用于治疗动物前列腺素-E.sub.2介导疾病的方法，包括向动物施用Formula I化合物的治疗有效量。
• Non-imidazole histamine H3 ligands. Part I. Synthesis of 2-(1-piperazinyl)- and 2-(hexahydro-1H-1,4-diazepin-1-yl)benzothiazole derivatives as H3-antagonists with H1 blocking activities
  作者：Krzysztof Walczyński、Roman Guryn、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00081-6

  日期：1999.10

  New 2-(1-Piperazinyl)- and 2-(hexahydro-1H-1,4-diazepin-1-yl)benzothiazoles were prepared and tested as H1- and H3-receptor antagonists. A number of compounds showed weak H1-antagonistic activity, with pA2 values ranging from 5.5 to 6.1. The simple alkyl substituted, 2-[1-(4-methyl and 4-ethyl)piperazinyl] analogues show increasing, moderate H3-antagonistic activity (pA2 = 6.0, and pA2 = 7.0). The

  制备了新的2-（1-哌嗪基）-和2-（六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基）苯并噻唑并作为H1-和H3-受体拮抗剂进行了测试。许多化合物表现出较弱的H1拮抗活性，pA2值为5.5至6.1。简单的烷基取代的2- [1-（1-（4-甲基和4-乙基）哌嗪基]类似物显示出中等的H3拮抗活性（pA2 = 6.0，pA2 = 7.0）。对于哌嗪基和六氢-1H-1,4-二氮杂-1-基同系物序列，具有4-苯基烷基取代基的化合物，无论苯环上对位取代基的物理化学性质如何，均表现出弱的H3-拮抗性pA2值介于4.4至5.6之间的活性。
• Homopiperazine Derived Female Controlled Vaginal Trichomonacidal Contraceptive: An Addition to Structure-Activity Relationship
  作者：Rahul B. Sreekumari、Bindu Saraswati、Shiju Chellan、Gopal Gupta、Nand Lal

  DOI：10.2174/1573406414666180524094429

  日期：2018.11.2

  vaginalis as well as irreversibly immobilizing 100% human sperm promptly. METHOD Spermicidal, anti-trichomonas, cytotoxicity and biocompatibility study of the synthesized compounds was done as per the reported methodologies. RESULT Among bis(dialkylaminethiocarbonyl) disulfides (4-15, Table 1), compound 4 (MEC 0.02 mM) was found to be the most desirable for spermicidal activity as it was 40 times more active

  背景技术在我们先前的工作中，已经合成了几种哌嗪衍生的双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物和二硫代氨基甲酸的二硫化物酯，并评估了它们的杀精和杀微生物功效。这些研究为开发处于临床前阶段的双重活性阴道杀菌剂提供了一些有希望的化合物。目的本研究的主要目的是对双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4-15）和2,2'-二硫代二烷基双（3-（取代的-1-基）丙烷-2,1-二基）进行设计合成和生物学评估。作为非表面活性剂分子的二取代-1-碳二硫酸酯（19-28），能够消除阴道毛滴虫以及不可逆地快速固定100％人类精子。方法杀菌，抗毛滴虫，按照报道的方法进行了合成化合物的细胞毒性和生物相容性研究。结果发现双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（表1中的4-15）中，化合物4（MEC 0.02 mM）是最理想的杀精子活性，因为它的活性比Nonoxynol-9（N-9）高40倍，并且对阴道毛滴虫（MIC 0.02＆1.10 mM
• Piperazinyl benzamidines: Synthesis and affinity for the delta opioid receptor
  作者：Samuel O. Nortey、Ellen W. Baxter、Ellen E. Codd、Sui-Po Zhang、Allen B. Reitz

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00272-4

  日期：2001.7

  found to bind to the rat delta (delta) opioid receptor. The most active compounds had a N,N-diethylcarboxamido group and a N-benzyl piperazine. The most potent among these was N,N-diethyl-4-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl][2-(trifluoromethyl)phenyl]iminomethyl]benzamide (27) with a 1.22nM K(i) for the rat delta opioid receptor and ca. 1000 x selectivity relative to the mu opioid subtype.

  制备哌嗪基苯甲idine，并发现其与大鼠δ阿片受体结合。活性最高的化合物具有N，N-二乙基羧酰胺基和N-苄基哌嗪。其中最有效的是N，N-二乙基-4- [4-（苯基甲基）-1-哌嗪基] [2-（三氟甲基）苯基]亚氨基甲基]苯甲酰胺（27），大鼠的K（i）为1.22nM δ阿片受体和ca. 相对于mu阿片样物质亚型具有1000倍的选择性。
• [EN] NOVEL AROMATIC PIPERAZINES DERIVED FROM SUBSTITUTED CYCLOAZANES, METHOD FOR PREPARING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS DRUGS<br/>[FR] NOUVELLES PIPERAZINES AROMATIQUES DERIVEES DE CYCLOAZANES SUBSTITUES, AINSI QUE LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1997028141A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen or straight or branched C1-6 alkyl, Z2 is O, NH, CH2O or CH2NH, each of R2 and R3, which are the same or different, is hydrogen or a group selected from straight or branched alkyl, alkoxy, thioether, nitrile, trifluoromethyl or halogen (F, Cl, Br, I), or, when they are adjacent, R2 and R3, taken together, form a 5- or 6-membered ring in order to form, e.g., naphthyl, tetrahydronaphthyl, benzopyrane or benzodioxane, X-Y is NCH2, CH-CH2, C=CH, N or NCH2CH2, and Z1 is -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.(FR) La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle: R1 représente un hydrogène ou un alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z2 représente O, NH, CH2O ou CH2NH, R2 et R3 identiques ou différents représentent un hydrogène ou un groupe choisi parmi un alkyle linéaire ou ramifié, un alcoxy, thioéther, nitrile, trifluorométhyle ou halogène (F, Cl, Br, I), ou, R2 et R3, lorsqu'ils sont adjacents, pris ensemble, forment un cycle à 5 ou 6 chaînons de façon à constituer par exemple un naphtyle, un tétrahydronaphtyle, un benzopyrane ou un benzodioxane, X-Y représente NCH2, CH-CH2, C=CH, N ou NCH2CH2, Z1 représente -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为氢或直链或支链C1-6烷基，Z2为O、NH、CH2O或 NH，R2和R3均为氢或从直链或支链烷基、烷氧基、硫醚、腈、三氟甲基或卤素（F、Cl、Br、I）中选择的基团，或者当它们相邻时，R2和R3共同形成一个5-或6-成员的环，例如萘基、四氢萘基、苯并吡喃或苯并二氧杂环，X-Y为N 、CH-CH2、C=CH、N或N ，Z1为-( )n、-( )n CO-、-CO-、-CO( )n-、-SO2-、-SO2( )n-、-O( )n-、-O( )nCO-、-OCO-、-NH( )n-、-NH( )nCO-、-NHCO-、-NHCO( )n-、-NH( )nSO2-、-NHSO2-、-NHSO2( )n-、-CH=CHCO-、-CCCO-、-( )nSO2-、-O( )nSO2-。