methyl (S,S)-lactyllactate | 36395-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (S,S)-lactyllactate
• 英文别名: methyl (S,S)-O-lactyl lactate；Methyl lactoyllactate, L-；[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] (2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 36395-19-4
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: LMQQAQDHUZSAQC-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {ONO^Me,Cumyl}Y[N(SiHMe₂)₂](THF)(Et₂O) 、 methyl (S,S)-lactyllactate 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {ONO^Me,Cumyl}Y((S,S)-OCH(CH₃)OCH(CH₃)COOMe)(THF)
  参考文献：
  名称：

  钇和铝双（酚盐）吡啶配合物：外消旋丙交酯和β-丁内酯立体选择性开环聚合的中间体的催化剂和模型化合物

  摘要：

  制备了吡啶-双（酚盐）配体的钇和铝配合物。{ONO Me，Cumyl } Y [N（SiHMe 2）2 ]（THF）（Et 2 O）（1）与1当量的（R）-3-羟基丁酸甲酯和（S，S）-乳酸酯酸甲酯反应{ONO Me，Cumyl } Y（（R）-OCH（CH 3）CH 2 COOMe）（2）和{ONO Me，Cumyl } Y（（S，S）-OCH（CH 3）CO 2 CH（CH 3）CO 2我）（3），这是分别在β-丁内酯（BBL）和丙交酯（LA）的开环聚合（ROP）中活性物种的稀有模型。2和3的13 C NMR数据表明，在溶液中，羰基配位到钇中心上，分别形成具有六元和五元循环的单核物质。铝化合物{ONO Me，Cumyl } Al（i Pr（S）-乳酸酯）（5），{ONO Me，Cumyl } Al（（R）-OCH（CH 3）CH 2 COOCH 3）（6）和{ONO Me，Cumyl }

  DOI：

  10.1021/om401047r
• 作为产物：
  描述：

  L-丙交酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到methyl (S,S)-lactyllactate
  参考文献：
  名称：

  La(III)-Catalyzed Depolymerization of Poly(L-Lactic Acid) Yielding Chiral Lactates

  摘要：

  摘要 生物质基聚合物可通过解聚作用成为手性化合物的宝贵资源。聚乳酸（PLLA）（Mw = 1.58 × 105）颗粒在 MeOH 中于 90 °C、3 小时的[La(acac)3]催化（1 mol%）解聚反应生成了 L-乳酸甲酯，收率为 >99% (96% ee)。当使用粉末状聚乳酸时，该反应可在 40 °C、6 小时内完成，产率为 >99% （95% ee）。La(NO3)3-6H2O 或[Fe(acac)3]（1 mol%）在 135 °C、4 小时的条件下将聚乳酸在 EtOH 中解聚，得到 L-乳酸乙酯，收率分别为 86%（96% ee）和 87%（96% ee）。在 150 °C 的 HNEt2 中，用 [La(acac)3] (5 mol%) 解聚 3 小时，可得到 85% 的 N,N-二乙基内酰胺，但对映体过量降至 27% ee。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230183

文献信息

• Use of lithium aryloxides as promoters for preparation of α-hydroxy acid esters
  作者：Rafał Petrus、Patryk Fałat、Piotr Sobota

  DOI：10.1039/c9dt03631h

  日期：——

  MeOH. Compound 1 generated from 3 was also used as a catalyst for the alcoholysis of l-lactide (l-LA) and glycolide (GA) for the preparation of α-hydroxy acid esters. We established that during methanolysis in the presence of 1, l-LA was selectively transformed into methyl (S,S)-O-lactyllactate (MeL2), and GA was converted to methyl glycolate (MeG1) and oligoglycolate esters MeGn (n = 2, 3, and 4).

  在这项工作中，六价锂化合物[Li6（MesalO）6]（1）由螯合配体即甲基水杨基（MesalOH）支撑，用作制备单体芳基锂氧化物[Li（MesalO）的前体。 （MesalOH）]（2）和[Li（MesalO）（MeOH）2]（3）通过与MesalOH或MeOH的反应。这些芳基氧化物的特征在于单晶X射线衍射，分光镜和其他分析方法。扩散排序的1 H NMR测量表明，THF-d8溶液中1和2的固态结构得以保留。获得的3的实验数据表明其分解为化合物1和游离的MeOH。由3产生的化合物1还用作1-丙交酯（1-LA）和乙交酯（GA）的醇解的催化剂，用于制备α-羟基酸酯。我们确定在甲醇解过程中存在1
• Bredereck's Reagent Revisited: Latent Anionic Ring-Opening Polymerization and Transesterification Reactions
  作者：Szilárd Csihony、Tristan T. Beaudette、Alan C. Sentman、Gregory W. Nyce、Robert M. Waymouth、James L. Hedrick

  DOI：10.1002/adsc.200404097

  日期：2004.8

  The ring-opening polymerization of lactide with commercially available Bredereck-type reagents in the presence or absence of alcohol initiators was carried out affording polylactide with controlled molecular weight and narrow polydispersities. An anionic mechanism involving heterolytic cleavage to alkoxides is proposed, where these reagents function as latent anionic initiators for the ring-opening

  在有或没有醇引发剂的情况下，丙交酯与市售Bredereck型试剂的开环聚合反应可得到分子量受控且多分散性较窄的聚丙交酯。提出了涉及杂醇裂解成醇盐的阴离子机理，其中这些试剂用作丙交酯开环聚合的潜在阴离子引发剂。
• Heteroleptic Tin(II) Initiators for the Ring-Opening (Co)Polymerization of Lactide and Trimethylene Carbonate: Mechanistic Insights from Experiments and Computations
  作者：Lingfang Wang、Christos E. Kefalidis、Sourisak Sinbandhit、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Laurent Maron、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201301751

  日期：2013.9.27

  The tin(II) complexes LOx}Sn(X) (LOx}−=aminophenolate ancillary) containing amido (1–4), chloro (5), or lactyl (6) coligands (X) promote the ring‐opening polymerization (ROP) of cyclic esters. Complex 6, which models the first insertion of L‐lactide, initiates the living ROP of L‐LA on its own, but the amido derivatives 1–4 require the addition of alcohol to do so. Upon addition of one to ten equivalents

  锡（II）络合物LO X }的Sn（X）（LO X } - =氨基苯酚辅助）含酰氨基（1 - 4），氯（5），或乳酰（6）共配体（X）促进环-环酯的开放聚合（ROP）。复杂6，的第一插入该模型大号丙交酯，发起的活ROP大号-LA自身，但酰胺衍生物1 - 4所需要的添加醇这样做。在加入1至10当量的我PrOH中，预催化剂1 - 4促进碳酸三亚甲基酯（TMC）的ROP；然而，如果几乎不任何活动观察叔（丁基- [R ）-乳是用来代替我PrOH中。L -LA和TMC的同时共聚，或者L -LA之后的TMC的嵌段共聚，也都检测到对TMC反应性的强烈抑制。实验和用于LO计算数据X }的Sn（OR）络合物（OR =乳酰或LActidyl）锡中复制的活性种（II）介导的ROP大号‐LA表明，五元螯合物的形成比八元螯合物的形成更受青睐，并且它构成了该（共）聚合过程中催化剂的静止状态。全面的DFT计算表明，在L
• Facile alcoholysis of l-lactide catalysed by Group 1 and 2 metal complexes
  作者：Khamphee Phomphrai、Supathana Pracha、Phenphak Phonjanthuek、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/b800308d

  日期：——

  Alkyl (S)-lactate and alkyl (S,S)-lactyllactate were rapidly and conveniently synthesized from L-lactide using Group 1 and 2 metal complexes as catalyst in alcohol.

  使用第1组和第2组金属配合物从L-丙交酯快速方便地合成了乳酸（S）烷基酯和乳酸（S，S）烷基酯。催化剂 在 酒精。
• Lactate Production Process
  申请人：Plaxica Limited

  公开号：US20150152449A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A process for producing alkyl R-lactate from an initial compound comprising substructure (I) is provided. The process involves producing an intermediate comprising R,R- and S,S-lactide from the initial compound, wherein the initial compound is subjected to stereoisomerisation conditions; and reacting at least a portion of the intermediate with an alkyl alcohol to produce a product comprising alkyl R-lactate, wherein alkyl R-lactate is produced in the presence of an enzyme. Also provided are processes for the production of R-lactic acid, oligomeric R-lactic acid, R,R-lactide, poly-R-lactic acid and stereocomplex lactic acid.

  提供了一种从含有亚结构（I）的初始化合物制备烷基R-乳酸酯的方法。该过程涉及从初始化合物中产生包含R，R-和S，S-内酯的中间体，其中初始化合物经受立体异构化条件; 并且至少部分中间体与烷基醇反应，以产生包含烷基R-乳酸酯的产物，其中在酶的存在下产生烷基R-乳酸酯。还提供了用于生产R-乳酸，寡聚R-乳酸，R，R-内酯，聚R-乳酸和立体复合乳酸的方法。