(S)-2-amino-N-methoxy-N-methylpropanamide | 152169-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 152169-63-6
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: FYYCIUWVKMXBFH-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-amino-N-((S)-1-(methoxy (methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  从天然symplostatin 4支架优化的新型抗癌干细胞化合物可抑制Wnt /β-catenin信号通路

  摘要：

  癌症干细胞（CSC）负责癌变，癌症进展，复发，转移和耐药性。因此，靶向CSCs的药物分子的开发在医学研究领域中起着至关重要的作用。但是，有极少数的分子可以选择性地消融CSC。由于缺乏抗CSC的先导化合物，针对CSC的药物的研究和开发受到限制。在这项研究中，发现了一种抗CSCs铅化合物35b，该化合物衍生自Symplostatin 4的天然化学支架。该化合物在体外和体内均表现出对肿瘤生长的显着抑制作用。此外，35b可以显着减少黑色素瘤肿瘤球的数量，并降低ALDH +黑色素瘤细胞的百分比。进一步的机制研究表明，化合物35b可通过有效阻断Wnt /β-catenin信号传导途径消除黑色素瘤CSC。总的来说，我们的发现将为开发抗CSCs药物提供新颖的化学支架和分子设计的替代思路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(N,O-dimethylhydroxylamine)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-2-amino-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基质金属蛋白酶和组织蛋白酶的双重抑制剂。

  摘要：

  描述了基质金属蛋白酶（MMP）和组织蛋白酶双重抑制剂的第一个例子。一个分子中的肽部分和两个不同的特定官能团的适当比对导致发现了有效的双重抑制剂（3a）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00755-7

文献信息

• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则
• Double axial chirality promoted asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl <scp>l</scp>-alanine amide-derived ammonium ylides
  作者：Eiji Tayama、Noriko Naganuma、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c4cc02536a

  日期：——

  The base-induced asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl tetraalkylammonium ylides derived from L-alanine amides proceeds via a double axially chiral intermediate to afford the corresponding alpha-substituted alanine derivatives with high enantio- and diastereoselectivities.

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。
• DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS
  申请人：HARBIN PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD. GENERAL PHARMACEUTICAL FACTORY

  公开号：US20180016270A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are a series of diaza-benzofluoranthrene compounds. The present invention particularly relates to a compound represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof.

  揭示了一系列二氮杂苯并芴类化合物。本发明特别涉及一种由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐或互变异构体。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190381012A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , G 1 and G 2 , are defined herein.

  本文披露了一种通过调节MALT1来治疗受其影响的疾病、综合征、症状和疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下的化学式（I）代表：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、G1和G2在此有定义。
• 一种(S)-N-甲氧基-甲基-2-(四氢吡咯基)丙 酰胺及其制备方法和应用
  申请人：杭州偶联医药科技有限公司

  公开号：CN104211663B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(5)所示的(S)‑N‑甲氧基‑甲基‑2‑(四氢吡咯基)丙酰胺，其制备方法为：以L‑丙氨酸为起始原料，通过氨基保护、与N,O‑二甲基羟胺盐酸盐反应、脱除氨基保护基、烷基化四步反应制备得到；所得式(5)所示化合物再经加成消去、还原即得式(7)所示的依法韦伦手性配体；本发明中依法韦伦手性配体的合成方法具有反应条件温和、操作简便、收率高、生产成本低等优点，适合于工业化生产；