2,6-二(苯基)吡喃-4-酮 | 1029-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二(苯基)吡喃-4-酮
• 中文别名: 2,6-二苯基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-diphenyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one；2,6-Diphenyl-4H-pyran-4-on；2,6-Diphenyl-4-pyron；2,6-diphenyl-4-pyrone；2,6-Diphenyl-γ-pyron；2,6-Diphenyl-pyron-(4)；2,6-diphenylpyran-4-one
• CAS: 1029-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: UWCKXOXEYVSRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(苯基)吡喃-4-酮 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 10-(2,6-diphenyl-pyridin-4-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  van Allan,J.; Reynolds,G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2,6-二(苯基)吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸的脱羧缩合反应合成γ-吡喃酮

  摘要：

  摘要该手稿描述了由β-酮酸聚合合成芳基和烷基二取代的γ-吡喃酮。反应在三氟甲磺酸酐的存在下通过原料的空前的脱羧自动缩合而进行。在此，报道了这种转变的范围和局限性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1851-2

文献信息

• Direct synthesis of γ-pyrones by electrophilic condensation of β-ketoesters
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Antonio Misale、Florian Schiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c6ob01884j

  日期：——

  Triflic anhydride is a versatile electrophile that is able to activate poor nucleophiles. Herein, we show that readily available β-keto esters are activated by Tf2O furnishing γ-pyrones. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds via a double triflation, formation of an oxocarbenium intermediate and dealkylation promoted by a crucial nitrile additive.

  三氟甲磺酸酐是一种通用的亲电试剂，能够活化较差的亲核试剂。在本文中，我们表明，容易获得的β-酮酸酯通过提供γ-吡喃酮的Tf 2 O活化。机理研究表明，这种转变是通过双重三氟甲磺酸酯化，氧羰基中间体的形成以及关键的腈类添加剂促进的脱烷基而进行的。
• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• Brønsted Acid Catalyzed and NIS-Promoted Cyclization of Diynones: Selective Synthesis of 4-Pyrone, 4-Pyridone, and 3-Pyrrolone Derivatives
  作者：Yi-Feng Qiu、Fang Yang、Zi-Hang Qiu、Mei-Jin Zhong、Li-Jing Wang、Yu-Ying Ye、Bo Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402055a

  日期：2013.12.6

  Brønsted acid catalyzed tandem cyclization was found to be highly effective for the preparation of a series of polysubstituted 4-pyrones from diynones (yield up to 99%). 4-Pyridone and 3-pyrrolone derivatives were also selectively synthesized by employing NIS and/or Brønsted acid. NIS as an electrophilic reagent could promote these reactions efficiently and rapidly under very mild reaction conditions

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。
• Über ein einfaches Verfahren zur Darstellung von Triarylpyryliumsalzen
  作者：R. Wizinger、S. Losinger、P. Ulrich

  DOI：10.1002/hlca.19560390103

  日期：——

  Es wird ein einfaches Verfahren zur Darstellung von 2,4,6-Triarylpyryliumsalzen mitgeteilt. Der Einfluss von Auxochromen, insbesondere von Dimethylaminogruppen, auf die Farbe der Pyryliumsalze und der analogen N- Methyl- pyridiniumsalze wird besprochen. Auxochrome wirken in Verbindung mit dem Triphenylpyryliumion sehr viel stärker bathochrom als in Verbindung mit dem Triphenyl-pyridiniumion. In der

  给出了制备2,4,6-三芳基吡啶鎓盐的简单程序。讨论了辅助色素，尤其是二甲氨基的色素对吡喃鎓盐和类似的N-甲基吡啶鎓盐的颜色的影响。与三苯基吡啶鎓离子相比，辅助色素与三苯基吡啶鎓离子相比具有更强的红移效应。在吡啶鎓系列中，异构色盐的最大值彼此非常接近，而在吡啶鎓系列中，则存在相当大的差异。试图解释这种现象。
• Synthetic studies on a series of functionalized pyrylium salts, 4-chloro- and 4-bromophosphinines
  作者：Noriyoshi Nagahora、Hiroshi Tokumaru、Shinpei Ikaga、Takuya Hanada、Kosei Shioji、Kentaro Okuma

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.053

  日期：2018.4

  A series of new pyrylium salts that bear sulfonate and phosphonate groups were obtained from the reactions between 2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one, sulfonic anhydride, and chlorophosphates, and analyzed spectroscopically. Furthermore, treatment of 2,6-diphenyl-4H-pyran-4-one with phosphoryl chloride or bromide afforded the corresponding 4-chloro- and 4-bromopyrylium tetrafluoroborates in good yield. Subsequently

  一系列新的吡喃鎓盐即是从反应之间2,6-二苯基-4-获得熊磺酸根和膦酸根基团ħ吡喃-4-酮，磺酸酐，和chlorophosphates，和光谱进行分析。此外，用磷酰氯或溴化物处理2，6-二苯基-4 H-吡喃-4-酮以良好的产率得到相应的4-氯-和4-溴吡啶鎓四氟硼酸酯。随后，通过用三（三甲基甲硅烷基）膦处理各自的四氟硼酸氯-和溴吡啶鎓四氟硼酸酯来完成相应的4-氯-和4-溴膦亚胺的合成。

表征谱图