1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoethan-1-one | 61668-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoethan-1-one
• 英文别名: p-Phenyl-α-diazo-acetophenon；4-Phenyl-diazo-acetophenon；2-diazo-1-biphenyl-4-yl-ethanone；2-Diazo-1-biphenyl-4-yl-aethanon；(2Z)-2-diazo-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 61668-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RCXWNRQHHNKSCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoethan-1-one 在 indium(III) triflate 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联Fischer吲哚化/克莱森重排反应轻松获得2,2-二取代的Indolin-3-one

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的吲哚-3-酮的有效方法。从容易获得的芳基肼和烯丙氧基酮，可以通过级联的Fischer吲哚化/ Claisen重排过程，在温和的反应条件下以良好或优异的产率获得2,2-二取代的吲哚-3-酮。该方案为2，2-二取代的吲哚-3-酮提供了简便的方法，该方法已被用于与Ph草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚骨架的构建中。

  DOI：

  10.1039/c7cc03754f
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性构建含吡唑的脂肪族磺酰氟的级联反应

  摘要：

  开发了一种铜催化的 α-重氮羰基化合物与乙烯磺酰氟 (ESF) 的级联反应，以良好至优异的产率 (66–98%) 提供了多种高度官能化的吡唑基脂肪族磺酰氟。该转化具有广泛的底物、独特的区域选择性、高原子经济性和操作简单等特点，为直接构建含吡唑的脂肪族磺酰氟提供了一种直接的方法，将在药物化学和其他相关学科中提供巨大的应用价值。

  DOI：

  10.1039/d2ob00515h

文献信息

• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• A Sequential Route to Cyclopentenes from 1,6-Enynes and Diazo Ketones through Gold and Rhodium Catalysis
  作者：Balaji S. Kale、Hsin-Fu Lee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600980

  日期：2017.2.2

  aryl diazo ketones through two new reaction sequences involving initial gold‐catalyzed cyclization of 1,6‐enynes with diazo species, followed by rhodium‐catalyzed skeletal rearrangement of the resulting 3‐cyclopropyl‐2‐en‐1‐ones. In most instances the rhodium‐catalyzed reactions afforded cyclopentene derivatives whereas several n‐alkyl‐ or ortho‐substituted phenyl ketones delivered seven‐membered oxacycles

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。
• An <i>N</i> ‐Trifluoromethylation/Cyclization Strategy for Accessing Diverse <i>N</i> ‐Trifluoromethyl Azoles from Nitriles and 1,3‐Dipoles
  作者：Ru Zhong Zhang、Ru Xue Zhang、Shuang Wang、Cong Xu、Wei Guan、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.202110749

  日期：2022.1.3

  A scalable N-trifluoromethylative cyclization strategy is reported to construct N-CF3 tetrazoles/imidazoles/1,2,3-triazoles. N-CF3 nitrilium derivatives are obtained via the N-trifluoromethylation of nitriles and well used as NCF3-containing synthons in 1,3-dipolar cyclizations for the first time. A generic platform for accessing diverse N-CF3 azoles is thus provided.

  据报道，一种可扩展的N-三氟甲基化环化策略可构建N- CF 3四唑/咪唑/1,2,3-三唑。N -CF 3腈衍生物是通过腈的N-三氟甲基化获得的，并且首次在 1,3-偶极环化中用作含有NCF 3的合成子。因此提供了用于访问不同N -CF 3唑的通用平台。
• Blue light-promoted cross-coupling of aryldiazoacetates and diazocarbonyl compounds
  作者：Tiebo Xiao、Mingjing Mei、Yuwei He、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c8cc04609c

  日期：——

  distinct diazo compounds was described. The reaction produces E-configured trisubstituted alkenes in good yields in the absence of catalysts and additives. The reactive free carbene intermediates were generated via selective photolysis of one of the two diazo compounds upon blue light irradiation.

  描述了两种不同的重氮化合物的蓝光促进交叉偶联。在不存在催化剂和添加剂的情况下，该反应以良好的产率产生E-构型的三取代的烯烃。通过在蓝光照射下两种重氮化合物之一的选择性光解产生反应性的游离卡宾中间体。
• Metal-Free Geminal Difunctionalization of Diazocarbonyl Compounds: A One-Pot Multicomponent Strategy for the Construction of α,β-Diamino Carbonyl Derivatives
  作者：Dan Zhu、Yuan Yao、Rong Zhao、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1002/chem.201800555

  日期：2018.4.3

  three‐component domino oxidative coupling of diazocompounds for the efficient synthesis of α‐azido‐β‐amino esters with non‐activated dimethylamino compounds and simple TMSN3 was achieved. The main features of this method include metal‐free catalysis, satisfactory functional group tolerance, general applicability in complex molecule architectures, and excellent diastereoselectivity in the presence of

  重氮化合物实现了前所未有的三组分多米诺骨牌氧化偶联，可有效地与未活化的二甲基氨基化合物和简单的TMSN 3合成α-叠氮基-β-氨基酯。该方法的主要特征包括无金属催化，令人满意的官能团耐受性，在复杂分子结构中的普遍适用性以及在手性助剂存在下出色的非对映选择性。另外，已经进行了一些相关的对照实验以研究反应机理。