4-((S)-3-(((S)-1-(((S)-1-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-(2-(naphthalen-1-yl)acetamido)-3-oxopropyl)phenyl acetate | 688365-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((S)-3-(((S)-1-(((S)-1-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-(2-(naphthalen-1-yl)acetamido)-3-oxopropyl)phenyl acetate
• CAS: 688365-43-7
• 化学式: C₄₀H₄₅N₃O₈
• 分子量: 695.813
• InChiKey: RACQVPFMUNJYEE-OSHIQUABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-3-(((S)-1-(((S)-1-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-(2-(naphthalen-1-yl)acetamido)-3-oxopropyl)phenyl acetate 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (N-(1-naphthyl)acetyl-L-tyrosyl)-L-valyl-(O-methyl-DL-tyrosinal)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Tyropeptin A Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Mammalian 20S Proteasome

  摘要：

  一种强效的蛋白酶体抑制剂——泰洛霉素A，从北里孢菌MK993-dF2的培养液中分离出来。为了增强其抑制效能，我们合成了泰洛霉素A的衍生物。在这些合成的衍生物中，最有效的化合物TP-104，相对于泰洛霉素A，对20S蛋白酶体的糜蛋白酶样活性显示出20倍的抑制效能提升。此外，TP-110特异性地抑制糜蛋白酶样活性，但不影响20S蛋白酶体的谷氨酰肽水解后（PGPH）和胰蛋白酶样活性。在体外实验中，TP-110强烈抑制了多种细胞系的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1733
• 作为产物：
  描述：

  (N-t-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl)-L-valyl-(4'-O-methyl-L-tyrosinol) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-((S)-3-(((S)-1-(((S)-1-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-2-(2-(naphthalen-1-yl)acetamido)-3-oxopropyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Tyropeptin A Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Mammalian 20S Proteasome

  摘要：

  一种强效的蛋白酶体抑制剂——泰洛霉素A，从北里孢菌MK993-dF2的培养液中分离出来。为了增强其抑制效能，我们合成了泰洛霉素A的衍生物。在这些合成的衍生物中，最有效的化合物TP-104，相对于泰洛霉素A，对20S蛋白酶体的糜蛋白酶样活性显示出20倍的抑制效能提升。此外，TP-110特异性地抑制糜蛋白酶样活性，但不影响20S蛋白酶体的谷氨酰肽水解后（PGPH）和胰蛋白酶样活性。在体外实验中，TP-110强烈抑制了多种细胞系的生长。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1733